1-hydroxy 2-(o-nitrophenyl) ethyl selenide | 94650-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy 2-(o-nitrophenyl) ethyl selenide
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 2-nitrophenyl selenide；2-(o-nitrophenylseleno)ethanol；2-(2-nitrophenyl)selanylethanol
• CAS: 94650-42-7
• 化学式: C₈H₉NO₃Se
• 分子量: 246.124
• InChiKey: VMZRWMXEKHFYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.0 °C
• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy 2-(o-nitrophenyl) ethyl selenide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到2-chloroethyl 2-nitrophenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  有机硒烷基化剂的结构活性研究。

  摘要：

  使用2-羟乙基和3-羟丙基硒氰酸酯中间体合成了多种有机硒烷基化剂，并进行了研究以确定它们与4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）的化学反应性以及对CCRF-CEM，L1210 / 0的细胞毒性，和L1210 / L-PAM电池。2-氯乙基硫化物和硒化物1-4之间的比较表明，硒（Se）的亲核性比硫（S）显着提高了两个或更多个数量级。这一发现表明，抗肿瘤烷基化有机硒酸酯设计中的主要考虑因素是硒的反应性。一系列2-氯乙基硒化合物中实验一级速率常数，knbp和sigma *的塔夫脱（Taft）图给出了-1.73（rho *）的斜率，2-氯乙基2-硝基苯基硒化物（10）除外。10的异常行为是根据邻硝基稳定作用直接与亚乙基硒离子的硒原子相互作用形成5元环状中间体而解释的。在同一系列中，烷基化反应性的5000倍差异仅提供了针对CCRF-CEM细胞的细胞毒性六倍变化。从烷基单元到丙烯单元的烷基化链长度的增加显

  DOI：

  10.1002/jps.2600790114
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrophenyl ethyl selenoxide 生成 1-hydroxy 2-(o-nitrophenyl) ethyl selenide
  参考文献：
  名称：

  REICH, H. J.;WILLIS, W. W. ,, JR;WOLLOWITZ, S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3319-3322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Claisen rearrangement of alkoxyallyl enol ethers. Evidence for a dipolar transition state
  作者：Robert M. Coates、Brian D. Rogers、Steven J. Hobbs、Dennis P. Curran、David R. Peck

  DOI：10.1021/ja00238a028

  日期：1987.2

  Etude de l'effet d'un substituant alcoxy sur le groupe allyl d'(allyl vinyl) ethers sur la vitesse de transposition Claisen de ces ethers

  Etude de l'effet d'un substituant alcoxy sur le groupe allyl d'(allylvinyl) ethers sur la vitesse de transposition Claisen de ces ethers
• Labar, Daniel; Krief, Alain, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 1005 - 1008
  作者：Labar, Daniel、Krief, Alain

  DOI：——

  日期：——
• “Stable” selenenic acids
  作者：Hans J. Reich、William W. Willis、Susan Wollowitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87604-2

  日期：1982.1
• LABAR, D.;KRIEF, A., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1984, 93, N 11, 1005-1007
  作者：LABAR, D.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——
• COATES R. M.; ROGERS B. D.; HOBBS S. J.; PECK D. R.; CURRAN D. P., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 4, 1160-1170
  作者：COATES R. M.、 ROGERS B. D.、 HOBBS S. J.、 PECK D. R.、 CURRAN D. P.

  DOI：——

  日期：——