3-oxo-2-aza-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 898552-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-aza-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-oxo-2-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate
• CAS: 898552-75-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: BNHNNFLJCNZCOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-aza-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 N,N-diethyl-2-(1-isothiocyanatomethyl-cyclohexyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rigidified Compounds for Modulating Heparanase Activity

  摘要：

  揭示了一种新颖的刚性化合物，其具有类似罗丹啉的残基和至少一个连接到类似罗丹啉残基的芳基或杂芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中定义的那样，其特征是具有一个或零个可自由旋转的键。还披露了含有这些刚性化合物的药物组合物以及用于调节肝素酶活性的用途，从而治疗与肝素酶相关的疾病和紊乱，并用于调节肝素结合蛋白的活性以及治疗与肝素结合蛋白相关的疾病和紊乱，以及治疗至少部分可通过罗丹啉或罗丹啉类似物治疗的医疗状况的用途。

  公开号：

  US20080039456A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-亚戊烯基-4-丁内酰胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 2-吡咯烷酮 、 氯仿 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give 3-oxo-2-aza-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid tert-butyl ester (1.168 grams, 92% yield) as an off-white solid的产率得到3-oxo-2-aza-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rigidified compounds for modulating heparanase activity

  摘要：

  本发明揭示了一种新的刚性化合物，该化合物具有类似罗丹明的残基和至少一个与类似罗丹明残基相连的芳基或杂环芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中所定义的，其特征是具有一个或零个自由旋转键。本发明还揭示了含有这些刚性化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节肝素酶的活性，从而治疗肝素酶相关疾病和疾病的用途，利用这些化合物调节肝素结合蛋白的活性，从而治疗肝素结合蛋白相关疾病和疾病的用途，以及治疗至少部分可由罗丹明或罗丹明类似物治疗的医疗状况的用途。

  公开号：

  US07795255B2

文献信息

• Spirocyclic Amide Acetal Synthesis by [CpRu]‐Catalyzed Condensations of α‐Diazo‐β‐Ketoesters with γ‐Lactams
  作者：Romain Pertschi、Elodie Brun、Adiran Aguirre、Laure Guénée、Amalia I. Poblador‐Bahamonde、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/hlca.202100122

  日期：2021.10

  The synthesis of spirocyclic amide acetals (33–93 %) has been achieved through Ru(II)-catalyzed condensations of N-carbamate protected pyrrolidinones with metal carbenes derived from α-diazo-β-ketoesters. Thanks to the mildness of the diazo decomposition conditions induced by a 1 : 1 combination of [CpRu(MeCN)3][BArF] and 1,10-phenanthroline, the formation of the sensitive products is possible. Full

  螺环酰胺缩醛（33-93％）的合成是通过Ru（II）催化的N-氨基甲酸酯保护的吡咯烷酮与衍生自α-重氮-β-酮酯的金属卡宾的缩合来实现的。由于 [CpRu(MeCN) 3 ][BAr F ] 和 1,10-菲咯啉的 1:1 组合引起的重氮分解条件温和，因此有可能形成敏感产物。DFT 计算提供了这种羰基-叶立德介导过程的完整表征。
• RIGIDIFIED COMPOUNDS FOR MODULATING HEPARANASE ACTIVITY
  申请人：InSight Biopharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1846383A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• US7795255B2
  申请人：——

  公开号：US7795255B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• [EN] RIGIDIFIED COMPOUNDS FOR MODULATING HEPARANASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES RIGIDIFIES PERMETTANT DE MODULER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：INSIGHT BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006072953A2

  公开（公告）日：2006-07-13

  [EN] Disclosed are novel rigidified compounds having a rhodanine-like residue and at least one aryl or heteroaryl residue linked to the rhodanine-like residue, whereby a core structure of these compounds, as defined in the specification, is characterized as having one or zero free-to-rotate bonds. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these rigidified compounds and uses thereof for modulating the activity of heparanase and hence in the treatment of heparanase-associated diseases and disorders, and uses thereof for modulating the activity of heparin-binding proteins and hence in the treatment of heparin-binding proteins-associated diseases and disorders as well as in the treatment of medical conditions that are at least partially treatable by rhodanine or a rhodanine analog.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés rigidifiés comprenant un résidu du type rhodanine et au moins un résidu aryle ou hétéroaryle lié au résidu du type rhodanine. La structure centrale de ces composés, telle qu'elle est définie dans le descriptif, est caractérisée en ce qu'elle comprend une ou zéro liaisons à rotation libre. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés rigidifiés et leurs utilisations afin de moduler l'activité de l'héparanase et, par conséquent, de traiter des maladies et des troubles associés à l'héparanase et de moduler l'activité de protéines se liant à l'héparine et, par conséquent, de traiter des maladies et des troubles associés aux protéines se liant à l'héparine et permettant également de traiter des états pathologiques qui peuvent être traités au moins partiellement à l'aide de la rhodanine ou d'un analogue de la rhodanine.