(2-bromophenyl)[di(1-naphthyl)]phosphine | 535930-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)[di(1-naphthyl)]phosphine
• 英文别名: (2-bromophenyl)-dinaphthalen-1-ylphosphane
• CAS: 535930-81-5
• 化学式: C₂₆H₁₈BrP
• 分子量: 441.307
• InChiKey: JVEWUTNVVLKFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)[di(1-naphthyl)]phosphine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)-2-[di(1-naphthyl)phosphino]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有立体和电学可调部分的手性磷杂配体的合成与应用

  摘要：

  一系列的C 1对称膦-膦配体，1-（二取代膦基）-2-（膦基）苯（5），称为UCAP，具有非手性膦基和可空间和电调节的手性膦酸酯，已经设计和合成。在（Z）-N-苯甲酰基-1-苯基丙胺（3）的不对称氢化中，非手性磷上具有较大芳基取代基的5d-e -Rh催化剂的立体识别能力优于DuPHOS- Rh催化剂。讨论了不同取代基对非手性磷原子的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390008
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基三氟甲基磺酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2-bromophenyl)[di(1-naphthyl)]phosphine
  参考文献：
  名称：

  具有立体和电学可调部分的手性磷杂配体的合成与应用

  摘要：

  一系列的C 1对称膦-膦配体，1-（二取代膦基）-2-（膦基）苯（5），称为UCAP，具有非手性膦基和可空间和电调节的手性膦酸酯，已经设计和合成。在（Z）-N-苯甲酰基-1-苯基丙胺（3）的不对称氢化中，非手性磷上具有较大芳基取代基的5d-e -Rh催化剂的立体识别能力优于DuPHOS- Rh催化剂。讨论了不同取代基对非手性磷原子的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390008

文献信息

• NOVEL ASYMMETRIC PHOSPHINE LIGAND
  申请人：——

  公开号：US20030144138A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A novel phosphine compound having excellent properties (chemical selectivity, enantioselectivity, catalytic activity) as a catalyst for asymmetric syntheses, especially asymmetric hydrogenation. A phosphine-phosphorane compound represented by the following general formula: 1 (wherein R 1 represents hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are the same or different, and each represents hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, etc., and each of R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , and R 4 and R 5 may be together combined to form a ring which may contain one or more (preferably 1 to 2) oxygen atoms, and R 6 and R 7 are the same or different, and each represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, etc.).

  一种新型膦化合物，具有优异的性能（化学选择性、对映选择性、催化活性），作为不对称合成催化剂，特别是不对称氢化反应的催化剂。该膦-膦酰化合物由下列通式1表示：其中，R1表示氢原子或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基；R2、R3、R4和R5相同或不同，每个表示氢原子或具有1至6个碳原子的烷基等；R2和R3、R3和R4、R4和R5中的每一对可以结合形成一个环，该环可以包含一个或多个（优选1至2个）氧原子；R6和R7相同或不同，每个表示具有1至6个碳原子的线性或支链烷基等。
• Asymmetric phosphine ligand
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06624320B2

  公开（公告）日：2003-09-23

  A novel phosphine compound having excellent properties (chemical selectivity, enantioselectivity, catalytic activity) as a catalyst for asymmetric syntheses, especially asymmetric hydrogenation. A phosphine-phosphorane compound represented by the following general formula: (wherein R1 represents hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R2, R3, R4, and R5 are the same or different, and each represents hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, etc., and each of R2 and R3, R3 and R4, and R4 and R5 may be together combined to form a ring which may contain one or more (preferably 1 to 2) oxygen atoms, and R6 and R7 are the same or different, and each represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, etc.).

  一种新型膦化合物，作为不对称合成催化剂具有出色的性质（化学选择性、对映选择性、催化活性），特别是在不对称氢化反应中。该膦-膦酰胺化合物由以下通用式表示：（其中R1代表氢原子或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基，R2、R3、R4和R5相同或不同，每个代表氢原子或具有1至6个碳原子的烷基等，R2和R3、R3和R4以及R4和R5中的每一个可以结合形成一个环，该环可以含有一个或多个（优选1至2个）氧原子，R6和R7相同或不同，每个代表具有1至6个碳原子的线性或支链烷基等）。
• Novel asymmetric phosphine ligand
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1318155A1

  公开（公告）日：2003-06-11

  A novel phosphine compound having excellent properties (chemical selectivity, enantioselectivity, catalytic activity) as a catalyst for asymmetric syntheses, especially asymmetric hydrogenation. A phosphine-phosphorane compound represented by the following general formula: (wherein R1 represents hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R2, R3, R4, and R5 are the same or different, and each represents hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, etc., and each of R2 and R3, R3 and R4, and R4 and R5 may be together combined to form a ring which may contain one or more (preferably 1 to 2) oxygen atoms, and R6 and R7 are the same or different, and each represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, etc.).

  一种新型膦化合物，作为不对称合成，特别是不对称氢化的催化剂，具有优异的性能（化学选择性、对映选择性、催化活性）。由以下通式表示的膦-膦化合物： (其中 R1 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，R2、R3、R4 和 R5 相同或不同，各自代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷基等，R2 和 R3、R3 和 R4 以及 R4 和 R5 可共同组合成一个环，该环可含有一个或多个（最好是 1 至 2 个）氧原子，R6 和 R7 相同或不同，各自代表具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基等）。
• US6624320B2
  申请人：——

  公开号：US6624320B2

  公开（公告）日：2003-09-23
• Synthesis and Application of Chiral Phospholane Ligands Bearing a Sterically and Electrically Adjustable Moiety
  作者：Kazuhiko Matsumura、Hideo Shimizu、Takao Saito、Hidenori Kumobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200390008

  日期：2003.1

  A series of C1-symmetric phosphine-phospholane ligands, 1-(disubstituted phosphino)-2-(phospholano)benzenes (5), which are called UCAPs, with an achiral phosphino group and a chiral phospholane which can be sterically and electrically adjustable, has been designed and synthesized. In the asymmetric hydrogenation of (Z)-N-benzoyl-1-phenylpropenamine (3), the stereorecognition abilities of the 5d−e–Rh

  一系列的C 1对称膦-膦配体，1-（二取代膦基）-2-（膦基）苯（5），称为UCAP，具有非手性膦基和可空间和电调节的手性膦酸酯，已经设计和合成。在（Z）-N-苯甲酰基-1-苯基丙胺（3）的不对称氢化中，非手性磷上具有较大芳基取代基的5d-e -Rh催化剂的立体识别能力优于DuPHOS- Rh催化剂。讨论了不同取代基对非手性磷原子的影响。