[(3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-methylideneoxolan-3-yl] diethyl phosphite | 203177-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-methylideneoxolan-3-yl] diethyl phosphite
• CAS: 203177-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₅O₅P
• 分子量: 457.426
• InChiKey: CQLPWZGXPCHYGN-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-methylideneoxolan-3-yl] diethyl phosphite 在 萘-1,4-二腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-4,5-dihydro-furan-2-ylmethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光化学，单电子转移（SET）诱导的烯丙基亚磷酸酯重排，基于核苷类似物的膦酸酯

  摘要：

  由DCN的单重激发态引发的基于核苷类似物的亚磷酸酯12和13的光化学SET重排，可提供相应的二乙基膦酸酯14和15。15的脱保护得到膦酸酯16。用碱处理14-16会生成17-19的乙烯基膦酸酯，为（E）-和（Z）-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10678-5
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 6-N-benzoyl-9-(2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-methylideneoxolan-3-yl] diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  来自核苷酸 C4' 自由基的烯烃自由基阳离子/磷酸盐阴离子对的形成动力学。重新审视 DNA/RNA 悖论

  摘要：

  由硫基自由基加成到 C4'C5' 环外糖基所产生的核苷酸 C4' 自由基的断裂已被重新检查并发现它是硫醇的函数，并且可能是所使用的引发系统的函数。已经证明，如果使用正确的（脂肪族）硫醇，即使在非常非极性的苯溶液中，DNA 和 RNA 模型的 C4' 基团也会断裂。(17)O-标记实验用于证明核苷酸 C4' 自由基（2-脱氧核糖和核糖）与接触离子对的断裂是不可逆的，或者是快速可逆的，以防止接触离子对的先前重组。溶剂分离的离子对的形成是一个不可逆的步骤，所有这些离子对都会形成产物。

  DOI：

  10.1021/ja010841l