N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1029537-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1029537-39-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: FUAZCCAWWKDCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(1-acetyl-3-benzoylindolizin-2-yl)-N-benzyl-4-methylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极吡啶鎓叶立德与电子缺陷型酰胺的环加成反应合成2-氨基吲哚并嗪

  摘要：

  具有炔酸或炔酮部分的电子不足的酰胺，已首次成功地与稳定的吡啶鎓碘化物进行1,3-偶极环加成反应。这些反应为各种取代的2-氨基吲哚嗪提供了有效且普遍的途径，这些取代的2-氨基吲哚嗪可以用作合成其他更复杂的氮杂环的有用前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01205
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2,3] -Wittig重排合成光学富集的1,2-氨基醇

  摘要：

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2，3] -Wittig重排可通过使用手性转移或手性助剂提供合成或反光学富集的1，2-氨基醇的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.023

文献信息

• Gold-catalysed cascade rearrangements of ynamide propargyl esters
  作者：Stephen J. Heffernan、James M. Beddoes、Mary F. Mahon、Alan J. Hennessy、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c3cc00273j

  日期：——

  The Au(I)-catalysed rearrangement of propargylic esters formed from an ynamide has been studied. The reaction is facile, and when conducted in the presence of a reactive indole nucleophile, leads to a cascade process whereby γ-indolyl α-acyloxyenamides are formed in good yield and excellent E-stereoselectivity.

  已研究了从ynamide生成的丙炔酯的Au(I)催化重排反应。该反应简单易行，在反应活泼的吲哚亲核试剂存在下，会导致级联反应，生成γ-吲哚基α-酰氧烯酮，产率良好且具有优异的E-立体选择性。
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Ynamides: Preparation of α-Amino Allenephosphonates
  作者：Filipe Gomes、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1021/jo300790m

  日期：2012.6.15

  synthesized from unprotected 1-bromopropargyl alcohols using a copper(II) catalyzed coupling reaction. In the second step, the previously prepared ynamides were transformed directly to allenes through a [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl phosphites. This efficient method led to the formation of a series of α-amino allenephosphonates with diverse substituents on the amine, the phosphonate, and the

  从受保护的胺，炔丙醇和亚磷酸酯容易地分两步制备α-氨基烯丙基膦酸酯。首先，使用铜（II）催化的偶联反应，由未保护的1-溴炔丙醇合成乙酰胺。在第二步中，通过炔丙基亚磷酸酯的[2,3]-σ重排将先前制备的炔酰胺直接转化为亚丙基。这种有效的方法导致形成一系列在胺，膦酸酯和丙二烯基团上具有不同取代基的α-氨基丙二烯基膦酸酯。
• Intramolecular Ynamide–Benzyne (3+2) Cycloadditions
  作者：Tsukasa Tawatari、Ritsuki Kato、Riku Kudo、Kiyosei Takasu、Hiroshi Takikawa

  DOI：10.1002/anie.202300907

  日期：——

  Intramolecular (3+2) cycloaddition reactions involving benzyne and ynamides as three-atom components have been accomplished through the utilization of benzyne precursors having a linking functionality. The ambivalent nature of the intermediate indolium ylide, which exhibits both nucleophilic and electrophilic properties at its C2 atom, is thus brought to light in this approach.

  涉及苯炔和炔胺作为三原子组分的分子内 (3+2) 环加成反应已通过利用具有连接功能的苯炔前体完成。因此，在这种方法中揭示了中间体吲哚叶立德的矛盾性质，它在其 C2 原子上同时表现出亲核和亲电子性质。
• Synthesis of 2-Aminoindolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridinium Ylides with Electron-Deficient Ynamides
  作者：Julien Brioche、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01205

  日期：2015.6.5

  possessing an ynoate or an ynone moiety, have been successfully involved for the first time in a 1,3-dipolar cycloaddition with stabilized pyridinium ylides. These reactions afford an efficient and general access toward a variety of substituted 2-aminoindolizines which can serve as useful precursors for the synthesis of other more complex nitrogen heterocycles.

  具有炔酸或炔酮部分的电子不足的酰胺，已首次成功地与稳定的吡啶鎓碘化物进行1,3-偶极环加成反应。这些反应为各种取代的2-氨基吲哚嗪提供了有效且普遍的途径，这些取代的2-氨基吲哚嗪可以用作合成其他更复杂的氮杂环的有用前体。
• Synthesis of optically enriched 1,2-aminoalcohols by [2,3]-Wittig rearrangements of 3-aza-allylic alcohol derivatives
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.023

  日期：2008.4

  [2,3]-Wittig rearrangements of (E)-3-aza-allylic alcohol derivatives can provide access to syn or anti optically enriched 1,2-aminoalcohols by using a chirality transfer or a chiral auxiliary.

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2，3] -Wittig重排可通过使用手性转移或手性助剂提供合成或反光学富集的1，2-氨基醇的途径。