p-methoxyphenyltris(trimethylsilyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxyphenyltris(trimethylsilyl)silane
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)trisilane；(4-Methoxyphenyl)-tris(trimethylsilyl)silane
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi₄
• 分子量: 354.787
• InChiKey: YUANKWQQOLQKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 p-methoxyphenyltris(trimethylsilyl)silane 在 六氟异丙醇 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到benzyl 3-(2-(4-methoxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyltrisilan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原催化通过氧化Si-Si键断裂将低聚硅烷作为甲硅烷基自由基前体。

  摘要：

  低聚硅烷在有机光子学和电子学领域中非常受关注。在这种交流中，探索了通过裂解三甲基甲硅烷基-聚甲硅烷基Si-Si键的高效电子-可见光介导的缺电子烯烃的氢化硅烷化。在Ir III的存在下，这些反应在容易获得的有机（三三甲基甲硅烷基）硅烷和其他低聚硅烷上平稳发生可见光照射下的基于光的氧化还原催化剂。甲硅烷基通过溶剂辅助下的低聚硅烷的单电子氧化而生成。相对于有机（三三甲基甲硅烷基）硅烷和烯烃组分，所引入的方法表现出广泛的底物范围和高的官能团耐受性，从而能够构建官能化的三硅烷。另外，该催化体系也可以应用于高应变双环[1.1.0]丁烷作为甲硅烷基自由基受体。

  DOI：

  10.1002/anie.202011738
• 作为产物：
  描述：

  四(三甲基硅基)硅烷 、 4-甲氧基苯基溴化镁 以55%的产率得到p-methoxyphenyltris(trimethylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Novel One-Pot Synthesis of Aryltris(trimethylsilyl)silanes

  摘要：

  The simple combination of tris(trimethylsilyl)potassium, ArMgBr, and ArBr provides a novel "one-pot" synthesis of aryl(tristrimethylsilyl)silanes. A mechanistic rationale for this conversion is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo0268660

文献信息

• Facile synthesis of hypersilylated aromatic compounds by palladium-mediated arylation reaction
  作者：Aldes Lesbani、Hitoshi Kondo、Jun-ichi Sato、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c0cc00352b

  日期：——

  The treatment of aryl iodides with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of Pd(P(tBu)3)2 and the Hünig base leads to the formation of hypersilylated aromatic products in good to excellent yields without cleavage of weak Si–Si bonds under mild conditions.

  在Pd(P(tBu)3)2和Hünig碱的存在下，芳基碘化物与三(三甲基硅基)硅烷反应，在温和条件下形成了超硅烷化芳香产物，产率良好至优秀，且未发生弱Si-Si键的断裂。
• Formal Nucleophilic Silyl Substitution of Aryl Halides with Silyllithium Reagents via Halogenophilic Attack of Silyl Nucleophiles
  作者：Hajime Ito、Eiji Yamamoto、Satoshi Ukigai

  DOI：10.1055/s-0036-1590835

  日期：2017.11

  developed for the formal nucleo­philic silyl substitution of aryl halides with silyllithium or silylpotassium reagents. Dimethylphenylsilyllithium reacted with various aryl halides to form the corresponding arylsilanes in moderate to good yields with concomitant formation of the disilanes under the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this silyl substitution reaction progresses

  已经开发了一种新反应，用于用甲硅烷基锂或甲硅烷基钾试剂对芳基卤化物进行正式的亲核甲硅烷基取代。二甲基苯基甲硅烷基锂与各种芳基卤化物反应以中等至良好的收率形成相应的芳基硅烷，同时在优化的反应条件下形成乙硅烷。机理研究表明，这种甲硅烷基取代反应通过甲硅烷基亲核试剂的极性亲卤攻击进行。