1-n-Butyl-2-naphthoic acid | 57084-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-n-Butyl-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-butyl-[2]naphthoic acid；1-Butyl-[2]naphthoesaeure；1-n-butylnaphthalene-2-carboxylic acid；1-n-Butyl-2-naphthoesaeure；1-butylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 57084-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: CISBLJKYOXTYRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.0-97.7 °C
• 沸点：
  367.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-萘甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-n-Butyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substitutions on 1-Methoxynaphthalenes via their Oxazoline Derivatives: A Convenient Route to 1-Substituted Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30235

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• <i>ortho</i>-Lithium/Magnesium Carboxylate-Driven Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions on Unprotected Naphthoic Acids
  作者：Regadia Aissaoui、Arnaud Nourry、Ariane Coquel、Thi Thanh Hà Dao、Aicha Derdour、Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo202017z

  日期：2012.1.6

  acids furnishing substituted naphthoic acids occurs in good to excellent yields upon reaction with alkyl/vinyl/aryl organolithium and Grignard reagents, in the absence of a metal catalyst without the need to protect the carboxyl (CO2H) group. This novel nucleophilic aromatic substitution is presumed to proceed via a precoordination of the organometallic with the substrate, followed by an addition/elimination

  在不需要金属催化剂的情况下，与烷基/乙烯基/芳基有机锂和格利雅试剂反应后，提供取代萘酸的1-萘甲酸和2-萘甲酸中的邻氟或甲氧基取代反应的收率非常好。保护羧基（CO 2 H）。据推测，该新的亲核芳族取代是通过有机金属与底物的预配位，然后添加/消除来进行的。
• Huisgen; Zirngibl, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1438,1451
  作者：Huisgen、Zirngibl

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of arylsulfonyl compounds with excess organolithium reagent Communication 7. Action of n-butyllithium on tert-butyl 2-naphthyl sulfone
  作者：Ya. L. Gol'dfarb、F. M. Stoyanovich

  DOI：10.1007/bf00946416

  日期：1975.7
• Ali, Syed Masarrat; Tanimoto, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 915 - 918
  作者：Ali, Syed Masarrat、Tanimoto, Shigeo

  DOI：——

  日期：——