Methyl 1-(methylsulfonyloxymethyl)cyclohexane-1-carboxylate | 853654-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-(methylsulfonyloxymethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 853654-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: SXWVWILPQBTINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(methylsulfonyloxymethyl)cyclohexane-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 1-(tert-butylsulfanylmethyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acylsulfonamide compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease

  摘要：

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20060046956A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 methyl 1-hydroxymethylcyclohexanecarboxylate 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 Methyl 1-(methylsulfonyloxymethyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  [FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2005087731A1

文献信息

• 3,4-(cyclopentyl)-fused proline compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Njoroge George F.

  公开号：US20050197301A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Sulfur compounds as inhibitors of Hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Bennett Frank

  公开号：US20070042968A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• The introduction of P4 substituted 1-methylcyclohexyl groups into Boceprevir®: A change in direction in the search for a second generation HCV NS3 protease inhibitor
  作者：Frank Bennett、Yuhua Huang、Siska Hendrata、Raymond Lovey、Stephane L. Bogen、Weidong Pan、Zhuyan Guo、Andrew Prongay、Kevin X. Chen、Ashok Arasappan、Srikanth Venkatraman、Francisco Velazquez、Latha Nair、Mousumi Sannigrahi、Xiao Tong、John Pichardo、Kuo-Chi Cheng、Viyyoor M. Girijavallabhan、Anil K. Saksena、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.063

  日期：2010.4

  In the search for a second generation HCV protease inhibitor, molecular modeling studies of the X-ray crystal structure of Boceprevir (R) 1 bound to the NS3 protein suggest that expansion into the S4 pocket could provide additional hydrophobic Van der Waals interactions. Effective replacement of the P4 tertbutyl with a cyclohexylmethyl ligand led to inhibitor 2 with improved enzyme and replicon activities. Subsequent modeling and SAR studies led to the pyridine 38 and sulfone analogues 52 and 53 with vastly improved PK parameters in monkeys, forming a new foundation for further exploration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Narlaprevir (SCH 900518): A Potent, Second Generation HCV NS3 Serine Protease Inhibitor
  作者：Ashok Arasappan、Frank Bennett、Stephane L. Bogen、Srikanth Venkatraman、Melissa Blackman、Kevin X. Chen、Siska Hendrata、Yuhua Huang、Regina M. Huelgas、Latha Nair、Angela I. Padilla、Weidong Pan、Russell Pike、Patrick Pinto、Sumei Ruan、Mousumi Sannigrahi、Francisco Velazquez、Bancha Vibulbhan、Wanli Wu、Weiying Yang、Anil K. Saksena、Viyyoor Girijavallabhan、Neng-Yang Shih、Jianshe Kong、Tao Meng、Yan Jin、Jesse Wong、Paul McNamara、Andrew Prongay、Vincent Madison、John J. Piwinski、Kuo-Chi Cheng、Richard Morrison、Bruce Malcolm、Xiao Tong、Robert Ralston、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/ml9000276

  日期：2010.5.13

  Boceprevir (SCH 503034), 1, a novel HCV NS3 serine protease inhibitor discovered in our laboratories, is currently undergoing phase III clinical trials. Detailed investigations toward a second generation protease inhibitor culminated in the discovery of narlaprevir (SCH 900518), 37, with improved potency (similar to 10-fold over 1), pharmacokinetic profile and physicochemical characteristics, currently in phase II human trials. Exploration of synthetic sequence for preparation of 37 resulted in a route that required no silica gel purification for the entire synthesis.
• SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1730110B9

  公开（公告）日：2011-11-02