(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)pentan-3-one | 927896-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)pentan-3-one
• 英文别名: (1R,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-pentanone
• CAS: 927896-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: OFSNTJXABKDNRR-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-戊酮 在 (S)-3-pyrrolidin-2-yl-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以35 %的产率得到(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-恶二唑酮偶联物作为新型有机催化剂用于不对称羟醛缩合

  摘要：

  摘要 一种包含吡咯烷和恶二唑酮杂环的基于脯氨酸的手性双功能有机催化剂已成功应用于立体选择性羟醛反应。与低可溶性脯氨酸相比，用生物电子等排物恶二唑酮环取代脯氨酸的极性-COOH 基团，使该催化剂在各种有机溶剂中具有出色的溶解度。因此，该有机催化剂在室温下有效地催化了不同取代的芳香醛与各种对称和不对称酮之间的不对称缩合反应，生成了相应的具有优异立体选择性（dr：97:3，ee >99.9%）的羟醛产物。空气。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2205593

文献信息

• Functionalized ionic liquids catalyzed direct aldol reactions
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Long Zhang、Song Liu、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.079

  日期：2007.2

  A series of functionalized ionic liquids (FILs) incorporated with chiral-pyrrolidine unit have been synthesized and tested as reusable organocatalysts for direct aldol reactions. FIL 1b in combination with acetic acid and water as additives could effectively catalyze direct aldol reactions of various ketone donors in high yields and the FIL catalyst was easily recycled and reused for six times with

  已合成了一系列与手性吡咯烷单元结合的功能化离子液体（FIL），并已测试它们可作为可直接用于羟醛直接反应的有机催化剂。FIL 1b与乙酸和水作为添加剂的组合可以有效地高产率催化各种酮供体的直接羟醛反应，并且FIL催化剂易于回收利用，可重复使用六次，但活性略有降低。基于实验观察和以前的报道，我们提出反应是通过顺烯胺中间体发生的，并且FIL中的离子液体部分为参与的醛受体提供了一定的空间屏蔽，这说明了在反应中观察到的适度的对映选择性。
• 2,4-Dinitrophenol as an Effective Cocatalyst: Greatly Improving the Activities and Enantioselectivities of Primary Amine Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Chao-Shan Da、Li-Ping Che、Qi-Peng Guo、Feng-Chun Wu、Xiao Ma、Ya-Ning Jia

  DOI：10.1021/jo802758b

  日期：2009.3.20

  Seven primary amine organocatalysts 1a−g were readily prepared from natural primary amino acids via two steps and then were used to catalyze the direct asymmetric aldol reaction, but they showed very poor enantioselectivities and activities. As an effective cocatalyst, 2,4-dinitrophenol (DNP) dramatically elevated the activities and enantioselectivities of these very inefficient primary amine organocatalysts

  可以通过两步从天然伯氨基酸容易地制备出7种伯胺有机催化剂1a - g，然后将其用于催化直接不对称羟醛反应，但它们的对映选择性和活性非常差。作为一种有效的助催化剂，2,4-二硝基苯酚（DNP）大大提高了这些非常低效的伯胺有机催化剂的活性和对映选择性。与从头开发催化剂相比，通过选择和使用最佳助催化剂对非常低效的有机催化剂进行这种补救的过程特别具有成本效益且对环境有利。由1f组成的最高效的有机催化系统DNP表现出高的对映选择性和良好的非对映选择性，具有广谱的七种酮。线性酮和环戊酮主要合成产物，而环己酮主要产生反产物。
• The application of a structurally simple, recyclable, and large-scale l-prolinamide catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：Zhi Guan、Yuan Luo、Bao-Qiang Zhang、Krystal Heinen、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.009

  日期：2014.5

  With heterocyclic ketones or cyclohexanone, the aldol reactions gave products in high yields and with respectable enantioselectivities (87–99% ee) and diastereoselectivities (up to >99:1 anti/syn). The catalyst could be recycled and reused up to seven times resulting in good yields and with good selectivities. This catalyst is also efficient in large-scale reactions with the enantioselectivities remaining

  一个高效，双功能催化剂脯氨酰胺，其由手性脯氨酸和的反式-cyclohexanediamine部分，准备和各种酮类和醛类的直接不对称羟醛缩合反应进行评价。该催化剂对含氧，硫或氮的杂环酮显示出令人印象深刻的催化活性，但尚未充分探索。基板范围还覆盖环状和无环酮。与杂环酮或环己酮，醛醇缩合反应，得到的产品在高收率和对映选择性尊敬（87-99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1反/顺）。该催化剂可再循环和再利用起来，导致良好的收益率七次，具有良好的选择性。该催化剂也与保持在相同的水平在实验规模的反应对映选择性的大规模反应高效。
• Direct asymmetric aldol reactions between aldehydes and ketones catalyzed by l-tryptophan in the presence of water
  作者：Zhaoqin Jiang、Hui Yang、Xiao Han、Jie Luo、Ming Wah Wong、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b921460g

  日期：——

  Primary amino acids and their derivatives were investigated as catalysts for the direct asymmetric aldol reactions between ketones and aldehydes in the presence of water, and L-tryptophan was shown to be the best catalyst. Solvent effects, substrate scope and the influence of water on the reactions were investigated. Quantum chemical calculations were performed to understand the origin of the observed

  研究了伯氨基酸及其衍生物作为在水存在下酮与醛之间直接不对称醛醇缩合反应的催化剂，L-色氨酸是最好的催化剂。研究了溶剂效应，底物范围和水对反应的影响。进行量子化学计算以了解观察到的立体选择性的起源。
• Synthesis of new ionic-liquid-tagged organocatalysts and their application in stereoselective direct aldol reactions
  作者：Sadaf S. Khan、Jabbar Shah、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.115

  日期：2010.7

  and subsequent N-methylation. These products were applied as ionic-liquid-tagged organocatalysts in asymmetric direct aldol reactions. Remarkably, a lysine-derived conjugate performed better than proline derivatives. Evidence was found that IL-tagging improved the catalytic performance. Recycling of the organocatalyst was easily possible by extraction of products.

  通过铜催化的炔-叠氮化物环加成反应和随后的N-甲基化反应，在氨基酸上形成1,2,3-三唑鎓单元，从而合成了新的氨基酸1,2,3-三唑鎓共轭物。这些产物在不对称直接羟醛反应中用作离子液体标记的有机催化剂。值得注意的是，赖氨酸衍生的缀合物的性能优于脯氨酸衍生物。有证据表明IL标记改善了催化性能。通过提取产物很容易实现有机催化剂的再循环。