(S)-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 296252-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-2-phenyl-4-(tosyloxymethyl)-2-oxazoline；(S)-2-phenyl-4-tosyloxymethyl-oxazoline；[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 296252-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: ITOWMXFAXREVKL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  508.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl (S)-(2-phenyl-2-oxazolin-4-ylmethyl) sulfone
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard Volker; Vor Der Brueggen, Jens, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 5, p. 502 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有新型五齿C 2对称手性双（恶唑啉）配体的八面体配合物中的预定螺旋手性。

  摘要：

  五齿双（恶唑啉）的第一个实例已使用模块化方法合成，该方法可轻松获得该配体类别。如在固态以及在溶液中所证实的，这种配体允许以碳为中心的控制性转移到以金属为中心的八面体，以手性为中心。的特征的CD带已被确定为与所述Δ双阳离子，八面体的过渡金属络合物2 -构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404020

文献信息

• Expanded scope for the iridium-catalyzed asymmetric isomerization of primary allylic alcohols using readily accessible second-generation catalysts
  作者：Luca Mantilli、Clément Mazet

  DOI：10.1039/b920342g

  日期：——

  A second generation of chiral (P,N)-iridium catalysts--readily accessible from inexpensive L-serine--displays expanded scope for the asymmetric isomerization of primary allylic alcohols.

  第二代手性（P，N）-铱催化剂-易于从廉价的L-丝氨酸中获得-显示了伯烯丙基醇不对称异构化的扩展范围。
• Synthesis and Application of ChiralN-Heterocyclic Carbene–Oxazoline Ligands: Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Steve Nanchen、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.200501500

  日期：2006.6.2

  one compound from each family was characterized by X-ray structure analysis. The two libraries of iridium complexes were successfully tested in the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized and functionalized olefins. Enantioselectivities of up to 90 % ee were obtained with trans-alpha-methylstilbene. Upon complexation of imidazolium salt 15 p with R(1) = phenyl, C-H bond activation of the phenyl

  合成了带有恶唑啉单元的两个对映体纯的咪唑鎓盐文库。通过在室温下将咪唑鎓盐与NaOtBu和[（eta（4）-cod）IrCl]（2）混合在一个步骤中，即可实现咪唑鎓盐的去质子化以及所形成的恶唑啉-卡宾配体与铱（I）的络合。温度。空气稳定的复合物通过快速色谱法纯化。通过二维（2D）NMR方法分析所有复合物，并通过X射线结构分析对每个族的一种化合物进行表征。在未官能化和官能化的烯烃的不对称氢化中成功地测试了两个铱配合物库。用反式-α-甲基sti得到的对映选择性高达90％ee。咪唑鎓盐15 p与R（1）=苯基络合后，苯环的CH键活化产生了铱（III）配合物17，该配合物通过NMR光谱学和X射线结构分析得到了充分表征。络合物17在氢化中被证明是催化惰性的。
• Modular chiral selenium-containing oxazolines: synthesis and application in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Jasquer A. Sehnem、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.044

  日期：2005.12

  selenium-containing oxazolines has been synthesized from inexpensive and commercially available l-serine and l-aspartic acid. These new compounds were evaluated as chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction, furnishing the product in high enantiomeric excess, using Cs2CO3/CH2Cl2 as the base/solvent system.

  由廉价的和可商购的1-丝氨酸和1-天冬氨酸合成了一系列新的模块化的含手性硒的恶唑啉。这些新化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体进行了评估，使用Cs 2 CO 3 / CH 2 Cl 2作为碱/溶剂体系提供了高对映体过量的产物。
• Helical Chirality in Pentacoordinate Zinc Complexes-Selective Access to Both Pseudoenantiomers with One Ligand Configuration
  作者：Michael Seitz、Sabine Stempfhuber、Manfred Zabel、Martin Schütz、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.200460843

  日期：2005.1
• Predetermined Helical Chirality in Octahedral Complexes with a Novel PentadentateC2-Symmetrical Chiral Bis(oxazoline) Ligand
  作者：Michael Seitz、Anja Kaiser、Douglas R. Powell、Andrew S. Borovik、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.200404020

  日期：2004.6

  pentadentate bis(oxazolines) has been synthesized using a modular approach that readily provides access to this ligand class. This ligand allows the controlled transfer of carbon-centered to octahedral, metal-centered chirality, as demonstrated both in the solid state as well as in solution. The characteristic CD band has been identified for dicationic, octahedral transition metal complexes with the Δ2-configuration

  五齿双（恶唑啉）的第一个实例已使用模块化方法合成，该方法可轻松获得该配体类别。如在固态以及在溶液中所证实的，这种配体允许以碳为中心的控制性转移到以金属为中心的八面体，以手性为中心。的特征的CD带已被确定为与所述Δ双阳离子，八面体的过渡金属络合物2 -构型。