(E)-2-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 102787-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-Bromopropenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane；2-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 102787-30-4
• 化学式: C₉H₁₆BBrO₂
• 分子量: 246.94
• InChiKey: VMMCNBSXAISQSS-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid Broad Spectrum Detection of Carbapenemases with a Dual Fluorogenic-Colorimetric Probe

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00462
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-羟基丙烯硼酸频哪酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-2-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Rapid Broad Spectrum Detection of Carbapenemases with a Dual Fluorogenic-Colorimetric Probe

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00462

文献信息

• Tropylium-Promoted Hydroboration Reactions: Mechanistic Insights <i>Via</i> Experimental and Computational Studies
  作者：Nhan N. H. Ton、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01208

  日期：2021.7.2

  hydroboration reaction of alkynes. A broad range of vinylboranes can be easily accessed via this metal-free protocol. Similar hydroboration reactions of alkenes and epoxides can also be efficiently catalyzed by the same tropylium catalysts. Experimental studies and DFT calculations suggested that the reaction follows an uncommon mechanistic pathway, which is triggered by the hydride abstraction of pinacolborane

  炔烃的硼氢化反应是合成有机硼化合物最强大的工具之一，有机硼化合物是交叉偶联化学的通用前体。这种类型的反应传统上是由过渡金属或主族催化剂介导的。在此，我们报告了一种使用通常称为有机氧化剂和路易斯酸的镨盐来促进炔烃的硼氢化反应的新方法。通过这种无金属协议，可以轻松访问范围广泛的乙烯基硼烷。烯烃和环氧化物的类似硼氢化反应也可以由相同的托鎓催化剂有效催化。实验研究和 DFT 计算表明，该反应遵循一种不常见的机制途径，这是由频哪醇硼烷与 tropylium 离子的氢化物提取所触发的。接下来是一系列原位反离子活化的取代基交换以生成促进硼氢化反应的硼中间体。
• Lithium compounds as single site catalysts for hydroboration of alkenes and alkynes
  作者：Milan Kumar Bisai、Sandeep Yadav、Tamal Das、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c9cc05783h

  日期：——

  The hydroboration of alkenes and alkynes using easily accessible lithium compounds [2,6-di-tert-butyl phenolatelithium (1a) and 1,1′ dilithioferrocene (1b)] has been achieved with good yields, high functional group tolerance and excellent chemoselectivity. Deuterium-labeling experiments confirm the cis-addition of pinacolborane. The methodology has been further extended to myrcene, which undergoes

  使用易于获得的锂化合物[2,6-二叔丁基酚盐锂（1a）和1,1'二硫代二茂铁（1b）]可以实现烯烃和炔烃的硼氢化，收率高，官能团耐受性高，化学选择性好。氘标记实验证实了频哪醇硼烷的顺式加成。该方法已进一步扩展至月桂烯，其经历了选择性的4,3-氢硼化。DFT计算提供了对该机制的见解。
• Iron-Catalyzed Dehydrogenative Borylation of Terminal Alkynes
  作者：Duo Wei、Bertrand Carboni、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/adsc.201800588

  日期：2018.10.4

  5 mol%) and DABCO (1 mol%) selectively promotes the dehydrogenative borylation of both aromatic and aliphatic terminal alkynes to afford alkynylboronate derivatives in the presence of 1 equiv. of pinacolborane at 100 °C in toluene. This methodology is applicable to a variety of terminal alkynes (16 examples, yield: 62–93%).

  基于Fe（OTf）2（2.5 mol％）和DABCO（1 mol％）的催化体系在1当量的存在下选择性地促进芳族和脂族末端炔烃的脱氢硼化，从而提供炔基硼酸酯衍生物。萘甲酸硼烷在100°C下的甲苯溶液中。该方法学适用于各种末端炔烃（16个实例，收率：62–93％）。
• Lewis acid catalysis: regioselective hydroboration of alkynes and alkenes promoted by scandium triflate
  作者：Souvik Mandal、Piyush Kumar Verma、K. Geetharani

  DOI：10.1039/c8cc08361d

  日期：——

  selective hydroboration of alkynes and alkenes with HBpin (pin = OC-Me2CMe2O) in the presence of a catalytic amount of NaHBEt3 has been developed. This protocol can be applicable to a wide range of substrates including aromatic, aliphatic with cyclic and acyclic side chains, and heteroaryl systems with broad functional-group compatibility. Mechanistic studies revealed that the reaction occurs in a syn fashion

  在催化量的NaHBEt 3存在下，已经开发出了第一种可商购的scan催化的乙炔和烯烃选择性氢化硼化（pin = OC-Me 2 CMe 2 O）。该协议可适用于多种底物，包括芳族，具有环状和无环侧链的脂族以及具有广泛官能团相容性的杂芳基系统。机制研究揭示，发生在反应合成方式通过烯钪物种和HBpin之间的σ键置换。
• Novel matrix metallo-proteinase (MMP-2) phosphonoboronate inhibitors
  作者：Inna Pergament、Reuven Reich、Morris Srebnik

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00110-5

  日期：2002.4

  A series of novel phosphonoboronates consisting of PC(1)B, PC(n)B, PC(X)C(n)B, and PCC=CB derivatives were evaluated as MMP-2 inhibitors. Structure-activity relationships (SARs) data for the compounds were discovered and are discussed.

  一系列由PC（1）B，PC（n）B，PC（X）C（n）B和PCC = CB衍生物组成的新型膦酰基硼酸酯被评估为MMP-2抑制剂。发现并讨论了化合物的构效关系（SARs）数据。