N-(2-(3-bromophenyl)propan-2-yl)-2-chloroacetamide | 861840-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-bromophenyl)propan-2-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[2-(3-bromophenyl)propan-2-yl]-2-chloroacetamide
• CAS: 861840-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrClNO
• 分子量: 290.587
• InChiKey: OJRDRYIRUGOQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-bromophenyl)propan-2-yl)-2-chloroacetamide 在 溶剂黄146 、 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3-溴苯基)-1-甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005070932A3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-(3-bromophenyl)propan-2-yl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Glucosylceramide synthase inhibitors

  摘要：

  该发明涉及对葡萄糖鞘氨醇合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，可以单独使用或与酶替代疗法结合使用，并用于癌症的治疗。

  公开号：

  US09126993B2

文献信息

• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2015089067A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy.

  该发明涉及对葡萄糖酰胺合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，可以单独应用或与酶替代疗法结合使用。
• Substituted heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Frohn J. Michael

  公开号：US20050187223A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention relates to pyrimidinones and pyridones and derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also included is a method of treatment of inflammation, rheumatoid arthritis, Pagets disease, osteoporosis, multiple myeloma, uveititis, acute or chronic myelogenous leukemia, pancreatic β cell destruction, osteoarthritis, rheumatoid spondylitis, gouty arthritis, inflammatory bowel disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), psoriasis, Crohn's disease, allergic rhinitis, ulcerative colitis, anaphylaxis, contact dermatitis, asthma, muscle degeneration, cachexia, Reiter's syndrome, type I diabetes, type II diabetes, bone resorption diseases, graft vs. host reaction, Alzheimer's disease, stroke, myocardial infarction, ischemia reperfusion injury, atherosclerosis, brain trauma, multiple sclerosis, cerebral malaria, sepsis, septic shock, toxic shock syndrome, fever, myalgias due to HIV-1, HIV-2, HIV-3, cytomegalovirus (CMV), influenza, adenovirus, the herpes viruses or herpes zoster infection in a mammal comprising administering an effective amount a compound as described above.

  本发明涉及嘧啶酮和吡啶酮及其衍生物以及其药学上可接受的盐。还包括一种治疗炎症、类风湿性关节炎、帕吉特氏病、骨质疏松症、多发性骨髓瘤、葡萄膜炎、急性或慢性髓性白血病、胰岛素β细胞破坏、骨关节炎、类风湿脊柱炎、痛风性关节炎、炎症性肠病、成人呼吸窘迫综合症（ARDS）、牛皮癣、克罗恩病、过敏性鼻炎、溃疡性结肠炎、过敏性反应、接触性皮炎、哮喘、肌肉退化、消瘦症、Reiter综合征、1型糖尿病、2型糖尿病、骨吸收疾病、移植物抗宿主反应、阿尔茨海默病、中风、心肌梗塞、缺血再灌注损伤、动脉粥样硬化、脑外伤、多发性硬化症、脑疟疾、败血症、脓毒性休克综合征、发热、HIV-1、HIV-2、HIV-3、巨细胞病毒（CMV）、流感、腺病毒、疱疹病毒或带状疱疹感染的哺乳动物的方法，包括给予上述化合物的有效量。
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20140371460A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, and for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种对糖脂合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，例如溶酶体贮存病，可单独使用或与酶替代治疗相结合，并用于治疗癌症。
• Facile synthesis of the glucosylceramide synthase inhibitor GZ667161
  作者：Elizabeth D. Hewlett、Edward Melenski、Frederick V. Qiu、Hiu T. Leung、Marlene Jacobson、Feng Qiu、Magid Abou-Gharbia、Wayne Childers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152352

  日期：2020.10

  GZ667161 (GZ-161) is a quinuclidine-based small molecule inhibitor of the lysosomal enzyme glucosylceramide synthase. It represents an important tool molecule for studying the contribution of glycosphingolipids to disease pathology in lysosomal storage disorders such as Gaucher disease and GBA1 Parkinson's disease. GZ667161 is not commercially available. The published synthesis involves 6 steps and proceeds in 18% overall reported yield. As part of a drug discovery program targeting Type 2 Gaucher disease we required quantities of GZ667161 that would support animal studies. To facilitate the project, we devised and executed an efficient 4-step convergent synthesis of the compound. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US20140255381A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——