α-phenylsulfonyl (4-methoxycinnamonitrile) | 7605-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenylsulfonyl (4-methoxycinnamonitrile)
• 英文别名: α-benzenesulfonyl-4-methoxy-ξ-cinnamonitrile；α-Benzolsulfonyl-4-methoxy-ξ-cinnamonitril；4-Methoxy-α-phenylsulfon-zimtsaeure-nitril；α-Benzolsulfonyl-4-methoxy-cinnamonitril；4-Methoxy-α-benzolsulfonyl-zimtsaeurenitril；2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 7605-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: FHJLNUCGJJULGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylsulfonyl (4-methoxycinnamonitrile) 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4-甲氧基烟腈
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-Cinnamonitriles with the SmI2/THF/MeOH System

  摘要：

  在温和的条件下，α-苯磺酰肉桂酰胺很容易被 SmI2/THF/MeOH 还原，从而以良好的收率得到相应的 (E)-肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1039/a900130a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 甘油 作用下， 生成 α-phenylsulfonyl (4-methoxycinnamonitrile)
  参考文献：
  名称：

  合成新颖且宽范围多样性的4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[h]铬-2-胺衍生物的绿色方法

  摘要：

  摘要 （苯磺酰基）乙腈，芳香醛与α-萘酚的一锅三组分缩合反应，用于制备4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[ h ]铬-2-胺衍生物已经被报告了。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是一种可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3552-4

文献信息

• Reactions of vinyl sulfone with α-diazo-β-ketosulfone and Bestmann–Ohira reagent for the regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles
  作者：Rahul Kumar、Deepa Nair、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.022

  日期：2014.3

  The 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethylsulfone anion, generated in situ from α-diazo-β-ketosulfone, with vinyl sulfone proceeds in a regioselective manner to provide sulfonylpyrazoles. Similar reaction of diazomethylphosphonate anion, derived from Bestmann–Ohira reagent, with vinyl sulfone leads to phosphonylpyrazoles. The sulfonyl group of vinyl sulfone undergoes chemoselective elimination in

  由α-重氮-β-酮砜与乙烯基砜原位生成的重氮甲基砜阴离子的1,3-偶极环加成反应以区域选择性的方式进行，以提供磺酰基吡唑。由Bestmann-Ohira试剂衍生的重氮甲基膦酸根阴离子与乙烯基砜的类似反应会生成膦酰基吡唑。在这些反应中，乙烯基砜的磺酰基经历化学选择性消除。
• Studies With Pyridinethiones: A Convenient Synthesis of Polyfunctionally Substituted Pyridine Ring Systems
  作者：Yehya Mahmoud Elkholy、Fathi Ali Abu-shanab、Ayman Wahba Erian

  DOI：10.1080/10426500008082395

  日期：2000.1.1

  Abstract 1-Benzoyl-1-phenylsulfone-2-ethoxyethene 3 has been prepared via reaction of phenacyl sulfone 1 with triethylorthoformate. Compound 3 can be used for prepration of pyridinethione, which could be annulated into fused various heterocyclic ring systems.

  摘要 1-Benzoyl-1-phenylsulfone-2-ethoxyethene 3 通过phenacyl sulfone 1 与原甲酸三乙酯反应制备。化合物3可用于制备吡啶硫酮，其可成环成稠合的各种杂环体系。
• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本
• Green approach to synthesis of new series of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-1528-3

  日期：2019.3

  One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and 6-aminouracil for preparation of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol which is commercially available, inexpensive and non-toxic

  已经报道了（苯磺酰基）乙腈，芳族醛和6-氨基尿嘧啶的一锅三组分缩合反应，用于制备6,8a-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。
• Samarium Mediated Reductive Coupling Cyclization of α-Phenylsulfonylcinnamonitriles Catalyzed by Viologen Under Room Temperature Conditions
  作者：Xingliang Zheng、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120027262

  日期：2004.1

  Abstract Promoted by metallic samarium and catalyzed by viologen, the intermolecular reductive coupling cyclization reactions of α-phenylsulfonylcinnamonitriles were studied. A possible reaction mechanism was proposed.

  摘要 以金属钐为催化，紫精催化，研究了α-苯磺酰基肉桂腈的分子间还原偶联环化反应。提出了可能的反应机理。