3-m-methoxyphenoxypropionaldehyde diethyl acetal | 153750-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-m-methoxyphenoxypropionaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-(3,3-diethoxypropoxy)-3-methoxybenzene
• CAS: 153750-80-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• mdl: MFCD18989408
• 分子量: 254.326
• InChiKey: IHSPJGSGLNMSEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-m-methoxyphenoxypropionaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 bis[rhodium(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl 5-methoxy-1a,2-dihydrocyclopropa[c]chromene-1,1(7bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-芳基-2 H-色烯与丙二酸二烷基酯的环丙烷化反应。α-重氮衍生物和苯基碘化铵的比较

  摘要：

  研究了2-芳基取代的2 H-色烯与由丙二酸二甲酯和叔丁基甲基丙二酸酯制得的α-重氮酯的铑催化反应，并将该结果与由相同酯制得的苯基碘化碘化物进行的反应进行了比较。发现由丙二酸二甲酯制备的苯基碘鎓叶立德与相应的α-重氮当量相比可提供更高的环丙烷产物收率。但是，当使用Rh 2（S-TBSP）4分解重氮化合物时，用丙二酸甲基叔丁酯可逆。所有反应得到1，1-环丙烷二酯，为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.061
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 3-氯丙醛二乙醇缩醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以47%的产率得到3-m-methoxyphenoxypropionaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-芳基-2 H-色烯与丙二酸二烷基酯的环丙烷化反应。α-重氮衍生物和苯基碘化铵的比较

  摘要：

  研究了2-芳基取代的2 H-色烯与由丙二酸二甲酯和叔丁基甲基丙二酸酯制得的α-重氮酯的铑催化反应，并将该结果与由相同酯制得的苯基碘化碘化物进行的反应进行了比较。发现由丙二酸二甲酯制备的苯基碘鎓叶立德与相应的α-重氮当量相比可提供更高的环丙烷产物收率。但是，当使用Rh 2（S-TBSP）4分解重氮化合物时，用丙二酸甲基叔丁酯可逆。所有反应得到1，1-环丙烷二酯，为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.061

文献信息

• A Tailored COF for Visible-Light Photosynthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Prakash T. Parvatkar、Sharath Kandambeth、Aslam C. Shaikh、Issatay Nadinov、Jun Yin、Vinayak S. Kale、George Healing、Abdul-Hamid Emwas、Osama Shekhah、Husam N. Alshareef、Omar F. Mohammed、Mohamed Eddaoudi

  DOI：10.1021/jacs.2c10471

  日期：2023.3.8

  Heterogeneous photocatalysis is considered as an ecofriendly and sustainable approach for addressing energy and environmental persisting issues. Recently, heterogeneous photocatalysts based on covalent organic frameworks (COFs) have gained considerable attention due to their remarkable performance and recyclability in photocatalytic organic transformations, offering a prospective alternative to homogeneous

  多相光催化被认为是解决能源和环境持续问题的一种生态友好和可持续的方法。最近，基于共价有机骨架（COFs）的多相光催化剂因其在光催化有机转化中的卓越性能和可回收性而受到广泛关注，为基于贵金属/有机染料的均相光催化剂提供了一种有前途的替代方案。在此，我们报告了Hex-Aza-COF-3作为一种无金属、可见光激活和可重复使用的多相光催化剂，用于合成 2,3-二氢苯并呋喃，作为一种药学相关的结构基序，通过酚类与烯烃的选择性氧化 [3+2] 环加成反应。此外，我们证明了通过 [3+2] 环加成反应合成天然产物 (±)-conocarpan 和 (±)-紫檀素是使用Hex-Aza-COF-3作为多相光催化剂的重要步骤。有趣的是，吩嗪和六氮杂苯并菲作为刚性杂环单元存在于Hex-Aza-COF-3中加强共价键，增强可见光区的吸收，并缩小能带，导致光催化反应中优异的活性、电荷传输、稳定性和可回收性，这从超快
• A cyclization-trapping route to carbocyclic and heterocyclic benzylic sulfones
  作者：S.W. McCombie、C. Ortiz、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61443-0

  日期：1993.12

  Acetals of 4-arylbutyraldehydes and 3-aryloxy-, 3-arylamino- and 3-arylthiapropionaldehydes react with Na-sulfinates in formic or trifluoroacetic acid to give good yields of the corresponding 4-(sulfonyl) substituted tetralins, teuahydroquinolines, chromans and thiochromans.
• An Efficient Preparation of 7-Methoxychromanone
  作者：Zhisong Cao、Joachim G. Liehr

  DOI：10.1080/00397919608003732

  日期：1996.3

  The reaction of m-methoxyphenol 7 with 3-chloropropionaldehyde diethyl acetal 8 and the subsquent treatments gave the corresponding 7-methoxychromanone 6 in overall 54% yield. This method represents an efficient preparation of chromanone.
• Rhodium-catalyzed cyclopropanations of 2-aryl-2H-chromenes with dialkyl malonate esters. A comparison of α-diazo derivatives and phenyliodonium ylides
  作者：Sean Stokes、Rachel Mustain、Lydia Pickle、Keith T. Mead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.061

  日期：2012.7

  Rhodium-catalyzed reactions of 2-aryl-substituted 2H-chromenes with α-diazo esters prepared from dimethyl and tert-butyl methyl malonates were investigated, and the results were compared with reactions carried out with phenyliodonium ylides prepared from the same esters. The phenyliodonium ylide prepared from dimethyl malonate was found to give superior yields of cyclopropane products compared to the corresponding

  研究了2-芳基取代的2 H-色烯与由丙二酸二甲酯和叔丁基甲基丙二酸酯制得的α-重氮酯的铑催化反应，并将该结果与由相同酯制得的苯基碘化碘化物进行的反应进行了比较。发现由丙二酸二甲酯制备的苯基碘鎓叶立德与相应的α-重氮当量相比可提供更高的环丙烷产物收率。但是，当使用Rh 2（S-TBSP）4分解重氮化合物时，用丙二酸甲基叔丁酯可逆。所有反应得到1，1-环丙烷二酯，为单一非对映异构体。