1H-吡唑-1-乙腈 | 113336-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-1-乙腈
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 1-cyanomethylpyrazole；pyrazol-1-yl-acetonitrile；1H-pyrazol-1-ylacetonitrile；2-pyrazol-1-ylacetonitrile
• CAS: 113336-22-4
• 化学式: C₅H₅N₃
• mdl: MFCD04971123
• 分子量: 107.115
• InChiKey: KQULXIRGBBDZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-1-乙腈 在 盐酸 、 硫化氢 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 O-methyl 5-aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(2-pyrazol-1-ylmethyl-thiazol-4-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/143649

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡唑-1-基乙酰胺 生成 1H-吡唑-1-乙腈
  参考文献：
  名称：

  SCHELLHAMMER,, CARL-WOLFGANG;SENG;, FLORIN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE 2
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013150416A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H- imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  这里描述了抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）活性的嘌呤衍生物，即式I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，以及它们在治疗相关动物疾病中的用途。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Taunton, JR. John William

  公开号：US20130035325A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Methods of inhibiting kinases using kinase inhibitors having olefin moieties are disclosed.

  使用具有烯烃基团的激酶抑制剂抑制激酶的方法被披露。
• [EN] PYRIMIDONE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDONE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015096651A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Disclosed are pyrimidine carboxamide compounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2), pharmaceutical compositions and uses thereof.

  揭示了式（I）的嘧啶羧酰胺化合物，这些化合物可用作治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂，以及其药物组合物和用途。
• Solvent-free synthesis and structural characterization of azolyl-substituted pyrimidines
  作者：Antonio de la Hoz、Héctor Blasco、Ángel Díaz-Ortiz、José Elguero、Concepción Foces-Foces、Andrés Moreno、Ana Sánchez-Migallón、Gema Valiente

  DOI：10.1039/b200169c

  日期：2002.6.24

  Base-catalyzed trimerization of N-cyanomethylazoles under pressure and in solvent-free conditions afforded 4-amino-2,6-bis(azol-1-ylmethyl)-5-(azol-1-yl)pyrimidines (1–3) in 33–67% yields. The structures of these compounds was determined by a combination of NMR techniques and X-ray crystallography. The 4-amino groups show a restricted rotation around the C–N bond; the free energy of activation for this process was determined by variable temperature experiments. In the crystal structure of the pyrazol-1-yl derivative, the amino group shows a distorted planar geometry in both independent molecules and acts as a double hydrogen bond donor towards two of the three pyrazole rings, forming ribbons of R22(10) rings.

  在压力和无溶剂条件下，催化剂促使N-氰甲基噻唑类化合物进行三聚反应，获得了4-氨基-2,6-双(噻唑-1-基甲基)-5-(噻唑-1-基)嘧啶（1-3），产率为33%-67%。这些化合物的结构通过NMR技术和X射线晶体学相结合的方法确定。4-氨基基团在C-N键周围的旋转受到限制；该过程的活化自由能通过可变温度实验确定。在吡唑-1-基衍生物的晶体结构中，氨基在两个独立分子中显示出扭曲的平面几何形状，并作为双氢键供体与三个吡唑环中的两个形成氢键，形成R22(10)环的带状结构。
• Design of Reversible, Cysteine-Targeted Michael Acceptors Guided by Kinetic and Computational Analysis
  作者：Shyam Krishnan、Rand M. Miller、Boxue Tian、R. Dyche Mullins、Matthew P. Jacobson、Jack Taunton

  DOI：10.1021/ja505194w

  日期：2014.9.10

  that covalently modify a cysteine thiol often show enhanced pharmacological potency and selectivity. Although reversible Michael acceptors have been reported, the structural requirements for reversibility are poorly understood. Here, we report a novel class of acrylonitrile-based Michael acceptors, activated by aryl or heteroaryl electron-withdrawing groups. We demonstrate that thiol adducts of these acrylonitriles

  共价修饰半胱氨酸硫醇的亲电探针通常表现出增强的药理学效力和选择性。尽管已经报道了可逆迈克尔受体，但对可逆性的结构要求知之甚少。在这里，我们报告了一类新的基于丙烯腈的迈克尔受体，由芳基或杂芳基吸电子基团激活。我们证明这些丙烯腈的硫醇加合物以超过 3 个数量级的速率进行 β-消除。这些速率与计算出的相应碳负离子的质子亲和力成反比，从而能够以可预测的方式调整硫醇-迈克尔反应的内在可逆性。我们将这些原理应用于设计具有改进特性的新型可逆共价激酶抑制剂。一种此类抑制剂的共晶结构揭示了 1,2,4-三唑激活基团与激酶之间的特定非共价相互作用。我们的实验和计算研究能够设计新的迈克尔受体，扩展可逆的、半胱氨酸靶向的亲电子试剂的调色板。