2-(3-Bromo-4-methoxy-5-prop-2-enoxyphenyl)acetonitrile | 511257-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Bromo-4-methoxy-5-prop-2-enoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 511257-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: JAJFSAFVWCYLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromo-4-methoxy-5-prop-2-enoxyphenyl)acetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(3-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar偶联策略合成巴斯达丁类似物

  摘要：

  使用分子间S N Ar偶联产生二苯醚键和顺序酰胺偶联闭合环的策略，以16％的总收率（16个步骤，最长的线性序列）完成了bastadin-5类似物的合成。值得注意的元素包括由两个简单的苯甲醛组装所有四个取代的芳基环，对间-对-对-芳基醚键的严格区域控制以及对还原敏感的芳基溴取代基的管理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02378-x
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-methoxy-5-prop-2-enoxybenzaldehyde 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-Bromo-4-methoxy-5-prop-2-enoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar偶联策略合成巴斯达丁类似物

  摘要：

  使用分子间S N Ar偶联产生二苯醚键和顺序酰胺偶联闭合环的策略，以16％的总收率（16个步骤，最长的线性序列）完成了bastadin-5类似物的合成。值得注意的元素包括由两个简单的苯甲醛组装所有四个取代的芳基环，对间-对-对-芳基醚键的严格区域控制以及对还原敏感的芳基溴取代基的管理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02378-x