4-carbomethoxy-4-dimethylcarbamoyl-1,6-heptadiyne | 329229-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-carbomethoxy-4-dimethylcarbamoyl-1,6-heptadiyne
• 英文别名: Methyl 2-(dimethylcarbamoyl)-2-prop-2-ynylpent-4-ynoate；methyl 2-(dimethylcarbamoyl)-2-prop-2-ynylpent-4-ynoate
• CAS: 329229-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GKRMSODNMSWLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-carbomethoxy-4-dimethylcarbamoyl-1,6-heptadiyne 在 [PhN=C(Me)-C(Me)=NPh]PtMe₂ 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(Z)-1-carbomethoxy-1-dimethylcarbamoyl-3-methylene-4-(triethylsilylmethylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  含有双齿氮配体的阳离子铂络合物催化的官能化1,6-二炔的环化/氢化硅烷化。

  摘要：

  铂二甲基二亚胺络合物[PhN [双键] C（Me）C（Me）[双键] NPh] PtMe（2）（4a）和B（C（6）F（5））的1：1混合物（3）催化二炔丙基丙二酸二甲酯（1）和HSiEt（3）的环化/氢化硅烷化反应以1,26：1的Z分离率82％形成1,1-二苯甲氧基-3-亚甲基-4-（三乙基甲硅烷基亚甲基）环戊烷（3） ：E选择性。铂催化的二炔环化/氢化硅烷化可耐受各种官能团，包括酯，砜，缩醛，甲硅烷基醚，酰胺和受阻酮。具有炔丙基取代的二炔容易进行环化/氢化硅烷化，以形成区域异构体混合物的甲硅烷基化的1,2-二亚烷基环戊烷。拥有电子不足的内部炔烃的二炔以中等收率进行环化/氢化硅烷化反应，形成甲硅烷基转移至取代程度较低的炔烃的产物。通过二炔环化/氢化硅烷化形成的甲硅烷基化的1,2-二亚烷基环戊烷经历了一系列转化，包括原去甲硅烷基化，Z / E异构化以及与二烯亲和性的[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo015986p
• 作为产物：
  描述：

  4-carbomethoxy-4-carbamoyl-1,6-heptadiyne 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到4-carbomethoxy-4-dimethylcarbamoyl-1,6-heptadiyne
  参考文献：
  名称：

  阳离子铂菲咯啉配合物催化的官能化二炔的环化/氢化硅烷化。

  摘要：

  [图：见正文]铂菲咯啉配合物（phen）PtMe2和B（C6F5）3的1：1混合物催化官能化的1,6-和1,7-二炔的环化/氢化硅烷化反应，形成甲硅烷基化的1,2-二亚烷基环烷烃收率高，Z选择性高。

  DOI：

  10.1021/ol006901u