Ethyl 5-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 1046763-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Ethyl 5-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1046763-80-7
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₄
• 分子量: 370.243
• InChiKey: BQHMHCDGFHVGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到C₁₄H₁₈BrNO₃
  参考文献：
  名称：

  （±）-Aphanorphine的合成：一种使用两个自由基CC键形成反应的三环3-苯并pine庚因骨架的新方法

  摘要：

  已经使用容易获得的起始原料建立了一种快速（±）-Aphanorphine的方法。本合成依赖于N-甲基吡咯烷酮（NMP）和2-溴茴香醛之间的直接组装，该组装是通过Et 3 B /空气介导的α-氮取代的sp 3 C–H键的转化而发生的，并且具有新的特征。设计概念合成三环3-苯并ze庚因骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.058
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-1-methylpyrrolidin-2-one 、 碳酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到Ethyl 5-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-Aphanorphine的合成：一种使用两个自由基CC键形成反应的三环3-苯并pine庚因骨架的新方法

  摘要：

  已经使用容易获得的起始原料建立了一种快速（±）-Aphanorphine的方法。本合成依赖于N-甲基吡咯烷酮（NMP）和2-溴茴香醛之间的直接组装，该组装是通过Et 3 B /空气介导的α-氮取代的sp 3 C–H键的转化而发生的，并且具有新的特征。设计概念合成三环3-苯并ze庚因骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.058

文献信息

• Synthesis of (±)-aphanorphine: a new approach to tricyclic 3-benzazepine scaffold using two radical C–C bond-forming reactions
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Chie Atsumi、Emiko Iimori、Hiroto Nagaoka、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.058

  日期：2008.7

  expeditious approach to (±)-aphanorphine has been established using readily available starting materials. The present synthesis relies on the direct assembly between N-methylpyrrolidone (NMP) and 2-bromoanisaldehyde, which takes place through Et3B/air-mediated transformation of the α-nitrogen-substituted sp3C–H bond, and features a new design concept for the synthesis of the tricyclic 3-benzazepine skeleton

  已经使用容易获得的起始原料建立了一种快速（±）-Aphanorphine的方法。本合成依赖于N-甲基吡咯烷酮（NMP）和2-溴茴香醛之间的直接组装，该组装是通过Et 3 B /空气介导的α-氮取代的sp 3 C–H键的转化而发生的，并且具有新的特征。设计概念合成三环3-苯并ze庚因骨架。