methyl 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzoate | 13670-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: 2-(p-carbomethoxyphenyl)oxazoline；4-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)benzoate
• CAS: 13670-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VHEWHAWQKJTQCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 methyl 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzoate 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 norbornene 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到methyl 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-(triethylsilyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）/乙酸盐催化2-芳基含氮杂环的分子间脱氢邻位甲硅烷基化

  摘要：

  已经描述了RuHCl（CO）（PPh 3）3 -OAc催化体系在使用HSiEt 3作为甲硅烷基化试剂的2-芳基N-杂环的选择性分子间单C H H甲硅烷基化中的首次应用。该方案具有良好的官能团耐受性和较高的区域选择性，并且具有克级放大的潜力，这为多功能有机硅烷化合物的合成提供了方便实用的途径。该催化体系也可用于具有挑战性的sp 3 C–H键的甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/c9ob00609e
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉促进的苯衍生物与磺酰胺和三氟乙酰胺的Rh催化的C–H酰胺化。比较研究

  摘要：

  2-芳基恶唑啉的Rh催化的邻位酰胺化提供了直接和有效的途径来制备各种磺酰胺。关于磺酰胺底物，反应的范围非常广泛，但是在恶唑啉的芳基部分上的取代基的位置和电子性质导致反应性的令人惊讶的调节。比较了磺酰胺与三氟乙酰胺的反应性，后者经历了Rh催化的酰胺化反应更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02481

文献信息

• Oxazolinyl-Assisted C–H Amidation by Cobalt(III) Catalysis
  作者：Ruhuai Mei、Joachim Loup、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.5b02661

  日期：2016.2.5

  Cobalt-catalyzed C–H activation by means of oxazolinyl assistance set the stage for versatile direct amidations with ample substrate scope. Thus, a high-valent cobalt(III) catalyst enabled C–H amidations with excellent levels of positional and chemo-selectivities. Mechanistic studies provided strong support for a kinetically relevant C–H functionalization.

  借助恶唑啉基助剂的钴催化的C–H活化为具有广泛底物范围的通用直接酰胺化奠定了基础。因此，高价钴（III）催化剂可以使C–H酰胺化具有极好的位置选择性和化学选择性。力学研究为动力学相关的C–H功能化提供了有力的支持。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Oxazolines with Cyclopropanols: Synthesis of Isoindolinones
  作者：Jidan Liu、Zhenke Yang、Jinyuan Jiang、Qiaohai Zeng、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02031

  日期：2021.8.6

  The synthesis of C3-substituted isoindolin-1-ones from oxazolines and cyclopropanols has been achieved with oxazoline as a bifunctional nucleophilic directing group. The reaction proceeds by the cleavage of three chemical bonds and allows the formation of three new chemical bonds, a C–N bond, a C–C bond, and a C–O bond, in a single step.

  用恶唑啉作为双功能亲核导向基团已经实现了从恶唑啉和环丙醇合成 C3-取代的异吲哚啉-1-酮。该反应通过三个化学键的断裂进行，并允许在一个步骤中形成三个新的化学键，一个 C-N 键、一个 C-C 键和一个 C-O 键。
• Efficient Oxidative Synthesis of 2-Oxazolines
  作者：Frank Glorius、Kirsten Schwekendiek

  DOI：10.1055/s-2006-950198

  日期：——

  New methodology for the synthesis of variously substituted 2-oxazolines and one dihydrooxazine using aldehydes, amino alcohols, and N-bromosuccinimide as an oxidizing agent is described. This one-pot synthesis is characterized by mild reaction conditions, broad scope, high yields, and its preparative simplicity.

  描述了使用醛、氨基醇和 N-溴代琥珀酰亚胺作为氧化剂合成各种取代的 2-恶唑啉和一种二氢恶嗪的新方法。这种一锅法合成具有反应条件温和、范围广、收率高、制备简单等特点。
• Ruthenium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Silylated Oxazoles via C–H Silylation and Dehalogenation
  作者：Shun Liu、Shiling Zhang、Qiao Lin、Yiqi Huang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00085

  日期：2019.2.15

  efficient ruthenium(II)-catalyzed intermolecular selective ortho C–H silylation of 2-aryloxazoles has been described for the first time, which provides a convenient and practical pathway for the synthesis of versatile organosilane compounds with good functional group tolerance and regioselectivity. This catalytic system could be also applied to the dehalogenation of Cl or Br group.

  首次描述了有效的钌（II）催化的2-芳基恶唑的分子间选择性邻位甲硅烷基化硅烷化反应，为合成具有良好官能团耐受性和区域选择性的通用有机硅烷化合物提供了方便实用的途径。该催化体系也可用于Cl或Br基团的脱卤。
• Compounds for Nonsense Suppression, and Methods for Their Use
  申请人：Almstead Neil G.

  公开号：US20090253699A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations in an mRNA by administering the compounds or compositions of the present invention. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for suppressing premature translation termination associated with a nonsense mutation in an mRNA.

  本发明涉及使用本发明的化合物或组合物治疗或预防与mRNA中无意义突变相关的疾病的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制与mRNA中无意义突变相关的早期翻译终止的方法、化合物和组合物。