4-benzyloxymethyl-9-methoxy-5,7-nonadienal | 175348-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxymethyl-9-methoxy-5,7-nonadienal
• 英文别名: (5E,7E)-9-methoxy-4-(phenylmethoxymethyl)nona-5,7-dienal
• CAS: 175348-58-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: FGVQFCXZUWYSJR-BBHOQPKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxymethyl-9-methoxy-5,7-nonadienal 在 palladium on activated charcoal bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R*,2S*,3R*)-3-benzyloxymethyl-2-(4-methoxybutyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍促进或催化环化 1,3-二烯与束缚羰基的进一步研究

  摘要：

  使用通过在 PPh3 存在下用 DIBAL-H 还原 Ni(acac)2 生成的催化剂，开发了镍促进的 1,3-二烯与束缚羰基的分子内环化。发现向反应混合物中加入 1,3-CHD 会影响环化产物侧链上烯烃的区域化学。这种环化的反应过程可以通过两种可能的机制来解释。在一种机制中，镍氢化物配合物起关键作用，环化通过 π-烯丙基镍中间体进行。在另一种机制中，零价镍配合物是活性物质，环化通过镍环中间体进行。这些机制上的考虑导致发现了 1,3-二烯和束缚醛的两种镍 (0) 催化的环化反应，

  DOI：

  10.1021/ja991241d
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]propanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-benzyloxymethyl-9-methoxy-5,7-nonadienal
  参考文献：
  名称：

  镍促进或催化环化 1,3-二烯与束缚羰基的进一步研究

  摘要：

  使用通过在 PPh3 存在下用 DIBAL-H 还原 Ni(acac)2 生成的催化剂，开发了镍促进的 1,3-二烯与束缚羰基的分子内环化。发现向反应混合物中加入 1,3-CHD 会影响环化产物侧链上烯烃的区域化学。这种环化的反应过程可以通过两种可能的机制来解释。在一种机制中，镍氢化物配合物起关键作用，环化通过 π-烯丙基镍中间体进行。在另一种机制中，零价镍配合物是活性物质，环化通过镍环中间体进行。这些机制上的考虑导致发现了 1,3-二烯和束缚醛的两种镍 (0) 催化的环化反应，

  DOI：

  10.1021/ja991241d

文献信息

• Remarkable regio-controlled effect of 1,3-diene as a ligand on nickel-promoted cyclization
  作者：Yoshihiro Sato、Masanori Takimoto、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02291-0

  日期：1996.2

  In a nickel-promoted cyclization, 1,3-diene can serve as a ligand and it affects the reaction course. A s-cis conformation of 1,3-diene is necessary for coordination to the metal, and the highest selectivity () was obtained in the reaction of 1b with hydride nickel complex 4 using cyclopentadiene 2 2 as a ligand.

  在镍促进的环化反应中，1,3-二烯可以用作配体，并影响反应过程。甲小号-顺式-1,3-二烯的构象是必要的协调，以金属，和最高的选择性（在的反应得到）1b中与氢化镍络合物4使用环戊二烯2 2作为配体。