2-溴-1-苯基萘 | 93989-32-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1-苯基萘
• 英文名称: 2-bromo-1-phenylnaphthalene
• CAS: 93989-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₁Br
• 分子量: 283.167
• InChiKey: HCUNFELJFKOTPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  370.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-苯基萘 在 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到荧蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-3-丁炔-2-醇 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到2-溴-1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化合成萘和2-萘酚

  摘要：

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo051948k

文献信息

• 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器
  申请人：出光興産株式会社

  公开号：JP2019199442A

  公开（公告）日：2019-11-21

  【課題】高性能化された有機エレクトロルミネッセンス素子及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を実現する新規材料を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物。（式（１）において、Ｘ１〜Ｘ３、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ、Ｙ１、Ｙ２、ｍ、及び、ｎ１〜ｎ３は、明細書において定義したとおりである。）【選択図】なし

  提供高性能有机电致发光器件及实现该类有机电致发光器件的新材料。化合物表示为式（1）。在式（1）中，X1〜X3，L1〜L3，Ar1〜Ar3，Ar，Y1，Y2，m和n1〜n3如说明书中所定义。【选择图】无
• MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulations of styrene oxides with alkynes leading to polysubstituted naphthalenes through sequential electrophilic cyclization/ring expansion
  作者：Song Zou、Zeyu Zhang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.012

  日期：2022.6

  MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulation of styrene oxides with alkynes to afford polysubstituted naphthalenes has been realized, which undergoes sequential electrophilic cyclization/ring expansion. A range of substrates were tolerated in the formation of naphthalene derivatives with high regioselectivity in satisfactory yields. The reaction could also be carried out on gram scale.

  已经实现了 MeOTf 催化的氧化苯乙烯与炔烃的形式 [4 + 2] 环化以提供多取代的萘​​，其经历顺序的亲电环化/扩环。一系列底物在萘衍生物的形成过程中具有高区域选择性和令人满意的收率。该反应也可以以克级进行。
• Triflic acid catalysed regioselective synthesis of substituted naphthalenes by benzannulation of carbonyls with alkynes
  作者：Vanajakshi Gudla、Mokhamatam Sudheer、Chinthu Joginarayana Rao、Paul Douglas Sanasi、Venkateswara Rao Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132214

  日期：2021.6

  An interesting and facile triflic acid catalysed annulation of α-aryl carbonyls with arylalkynes is presented for the regioselective synthesis of substituted naphthalenes. The annulation reaction involves a sequence of electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne and benzannulation catalysed by triflic acid. The present catalyst effects this transformation at room temperature itself. Intramolecular

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。
• Gold-Catalyzed Electrophilic Addition to Arylalkynes. A Facile Method for the Regioselective Synthesis of Substituted Naphthalenes
  作者：Rengarajan Balamurugan、Vanajakshi Gudla

  DOI：10.1021/ol900863d

  日期：2009.7.16

  An interesting gold-catalyzed electrophilic addition to arylalkyne to synthesize substituted naphthalenes has been presented. Different metal hexafluoroantimonates have also been found to effect the transformation. Counter anion and oxo- and alkynophilicities of catalytic gold species might play an important role in this annulation reaction.

  已经提出了一种有趣的金催化的亲电加成到芳基炔烃上以合成取代的萘。还发现了不同的六氟锑酸金属实现转化。催化金物种的抗衡阴离子以及氧合和亲核性可能在该环化反应中起重要作用。
• 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR101520955B1

  公开（公告）日：2015-06-05

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  本发明提供了一种新的化合物，可用于提高器件的发光效率、稳定性和寿命，以及有机电子器件和电子设备。