tert-butyl styrylcarbamate | 38427-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl styrylcarbamate
• 英文别名: t-Butyl N-styrylcarbamat；t-Butyl-N-styrylcarbamat；tert-butyl N-(2-phenylethenyl)carbamate
• CAS: 38427-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: POEOBHBXPYDDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl styrylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  的脱羧消除Ñ经由Photoredox /钴双催化酰基氨基酸

  摘要：

  已经实现了直接从容易获得且廉价的氨基酸直接合成烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双重催化策略。这种温和而有效的方案利用有机光氧化还原催化剂和钴氧肟催化剂来实现脱羧消除，利用氢的释放来驱动氧化。因此，该反应在没有化学计量的氧化剂或先前试图实现类似消除的强迫条件下发生。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03282
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-(苯基磺酰基)乙基氨基甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyl styrylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过N -Boc，O -Me-乙缩醛的杂环加成非对映选择性制备新型四氢恶嗪酮

  摘要：

  在路易斯酸条件下，由于损失，N -Boc，O -Me乙缩醛与（R）-（+）- O-乙烯基-泛内酯的反应不会产生预期的二氢恶嗪，但会导致相应的四氢恶嗪酮所述的吨-Bu基。描述了对这些新的杂环化合物的非对映选择性和不对称方式，以及它们经历N酰化能力的第一个证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.154

文献信息

• Enamides Accessed from Aminothioesters via a Pd(0)-Catalyzed Decarbonylative/β-Hydride Elimination Sequence
  作者：Geanna K. Min、Dácil Hernández、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol101620r

  日期：2010.11.5

  A facile synthesis of various enamides from aminothioesters via a palladium(0)-catalyzed decarbonylation/β-hydride elimination is reported. This protocol was applied to mercaptopyridyl C-terminal modified peptides for the generation of enamides without epimerization at stereogenic centers.

  报道了通过钯（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除从氨基硫酯容易地合成各种酰胺的方法。该方案适用于巯基吡啶基C末端修饰的肽，用于在立体异构中心不发生差向异构化的情况下生成酰胺。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reaction with Dithiomalonates as Excellent Mannich Donors: Organocatalytic Synthesis of (<i>R</i>)-Sitagliptin
  作者：Han Yong Bae、Mun Jong Kim、Jae Hun Sim、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201605167

  日期：2016.8.26

  enantioselectivity (up to 99 % ee). Furthermore, by the use of a DTM, even some highly challenging primary alkyl α‐amidosulfones were smoothly converted into the desired adducts with excellent enantioselectivity (up to 97 % ee), whereas the use of a malonate or monothiomalonate resulted in no reaction under identical conditions. The synthetic utility of the chiral Mannich adducts obtained from primary alkyl substrates

  在这项研究中，二硫代丙二酸酯（DTMs）被证明是在金鸡纳酸-二甲基酰胺催化的各种亚胺或α-酰胺基砜作为亚胺替代物的对映选择性曼尼希反应中的反应活性和立体选择性方面，是曼尼希高效供体。由于与传统丙二酸酯相比，DTM具有更高的反应活性，催化剂负载量可以降低至0.1 mol％，而不会损害对映选择性（最高ee达99％  ）。此外，通过使用DTM，即使是一些极富挑战性的伯烷基α-酰胺基砜也能以出色的对映选择性（高达ee高达97％）平稳地转化为所需的加合物。 ），而丙二酸酯或一硫代丙二酸酯的使用在相同条件下不会导致反应。从一级烷基底物获得的手性曼尼希加合物的合成效用通过抗糖尿病药（-）-（R）-西他列汀的有机催化，无偶联剂-无合成得到了强调。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed enantioselective intermolecular oxidative diarylation of internal enamides
  作者：Tingting Xia、Yang Xi、Haojie Ding、Yetong Zhang、Ke Fang、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1039/d2cc03202c

  日期：——

  formation of two C–C bonds across alkenes under oxidative conditions is a stubborn challenge. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed highly enantioselective intermolecular oxidative 1,2-diarylation reaction of internal enamides with aryl boronic acids, enabling the expedient construction of two vicinal stereocenters with excellent diastereo-, and enantioselectivities.

  通过在氧化条件下在烯烃上同时形成两个 C-C 键来构建邻位立体中心是一个顽固的挑战。在此，我们报告了 Pd( II ) 催化的内烯酰胺与芳基硼酸的高度对映选择性分子间氧化 1,2-二芳基化反应，从而能够方便地构建两个具有优异非对映选择性和对映选择性的邻位立体中心。
• Base-Mediated Intramolecular Decarboxylative Synthesis of Alkylamines from Alkanoyloxycarbamates
  作者：Peihe Li、Nuannuan Ma、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00970

  日期：2018.8.3

  A general and effective method for the synthesis of alkylamine via intramolecular decarboxylation of alkanoyloxycarbamates is described. The alkanoyloxycarbamates are readily prepared with alkyl carboxylic acids and hydroxylamine. The reaction shows a broad range of substrates (primary and secondary alkyl) with functional tolerance, and the corresponding products were obtained in good yields under mild conditions.
• Trimethylchlorosilane-promoted aza-Mannich reaction of enecarbamates and aldimines
  作者：Pengcheng Wu、Deqin Lin、Xiaoxia Lu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.097

  日期：2009.12

  A trimethylchlorosilane-promoted aza-Mannich reaction is reported utilizing enecarbamates as the nucleophile and aromatic N-Boc aldimines as the electrophile. A variety of nucleophiles and electrophiles are tolerated by the reaction conditions, delivering the adduct products in excellent yields with high E-stereoselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.