2-苯基-1-(苯基磺酰基)乙基氨基甲酸叔丁酯 | 774225-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1-(苯基磺酰基)乙基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(benzenesulfonyl)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 774225-32-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: KTBNUMOKTXXPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-(苯基磺酰基)乙基氨基甲酸叔丁酯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,6R)-4-benzyl-6-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]oxy-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过N -Boc，O -Me-乙缩醛的杂环加成非对映选择性制备新型四氢恶嗪酮

  摘要：

  在路易斯酸条件下，由于损失，N -Boc，O -Me乙缩醛与（R）-（+）- O-乙烯基-泛内酯的反应不会产生预期的二氢恶嗪，但会导致相应的四氢恶嗪酮所述的吨-Bu基。描述了对这些新的杂环化合物的非对映选择性和不对称方式，以及它们经历N酰化能力的第一个证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.154
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 苯乙醛 、 sodium,benzenesulfinate,dihydrate 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 以39%的产率得到2-苯基-1-(苯基磺酰基)乙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N，O-烯基缩醛的布朗斯台德酸催化的氮杂-费拉反应：β-氨基-α-亚甲基醛的合成。

  摘要：

  报道了Tf 2 NH催化的N，O-烯基缩醛的氮杂-Ferrier反应。该方案提供了各种类型的β-氨基-α-亚甲基醛作为产物。的Ñ，ö -allenyl缩醛基材容易通过碱诱导异构化制备Ñ，ö用Triton B的-propargyl缩醛Ñ，ö -propargyl缩醛从相应的醛或内酰胺制备。还描述了产物的进一步合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01047

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reaction with Dithiomalonates as Excellent Mannich Donors: Organocatalytic Synthesis of (<i>R</i>)-Sitagliptin
  作者：Han Yong Bae、Mun Jong Kim、Jae Hun Sim、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201605167

  日期：2016.8.26

  enantioselectivity (up to 99 % ee). Furthermore, by the use of a DTM, even some highly challenging primary alkyl α‐amidosulfones were smoothly converted into the desired adducts with excellent enantioselectivity (up to 97 % ee), whereas the use of a malonate or monothiomalonate resulted in no reaction under identical conditions. The synthetic utility of the chiral Mannich adducts obtained from primary alkyl substrates

  在这项研究中，二硫代丙二酸酯（DTMs）被证明是在金鸡纳酸-二甲基酰胺催化的各种亚胺或α-酰胺基砜作为亚胺替代物的对映选择性曼尼希反应中的反应活性和立体选择性方面，是曼尼希高效供体。由于与传统丙二酸酯相比，DTM具有更高的反应活性，催化剂负载量可以降低至0.1 mol％，而不会损害对映选择性（最高ee达99％  ）。此外，通过使用DTM，即使是一些极富挑战性的伯烷基α-酰胺基砜也能以出色的对映选择性（高达ee高达97％）平稳地转化为所需的加合物。 ），而丙二酸酯或一硫代丙二酸酯的使用在相同条件下不会导致反应。从一级烷基底物获得的手性曼尼希加合物的合成效用通过抗糖尿病药（-）-（R）-西他列汀的有机催化，无偶联剂-无合成得到了强调。
• Convenient Procedure for Synthesis of<i>N</i>‐Protected β‐Aminomalonates and β‐Amino Acids From α‐Amidosulfones
  作者：Cheeraporn Ananthanawat、Vorawit Banphavichit、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1080/00397910600602537

  日期：2006.7

  Abstract A synthesis of N‐protected β‐aminomalonates starting from α‐amidosulfones under very mild and simple reaction conditions is described. Treatment of the sulfones with malonate esters in the presence of 2.5 equivalents of potassium carbonate affords the desired products in good yield. A variety of N‐Z and N‐Boc protected aliphatic and aromatic α‐aminosulfones and malonate esters have been successfully

  摘要描述了在非常温和和简单的反应条件下，以 α-酰胺砜为原料合成 N 保护的 β-氨基丙二酸酯。在2.5当量碳酸钾存在下用丙二酸酯处理砜以良好收率提供所需产物。多种 N-Z 和 N-Boc 保护的脂肪族和芳香族 α-氨基砜和丙二酸酯已成功用作起始材料。水解伴随着 N 保护的 β-氨基丙二酸酯的脱羧，为获得外消旋 β-氨基酸提供了便利。
• The asymmetric vinylogous Mannich reaction of noncyclic dicyanoolefins catalyzed by a bifunctional thiourea–ammonium salt phase transfer catalyst
  作者：Yanhong Fang、Zhonglin Wei、Ying Wang、Shuo Liu、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c9nj01635j

  日期：——

  An efficient enantioselective vinylogous Mannich reaction of N-Boc aminosulfones with noncyclic α,α-dicyanoolefins has been realized using an extraordinary bifunctional thiourea–ammonium salt phase transfer catalyst derived from quinine. A variety of N-Boc aminosulfones and α,α-dicyanoolefins were investigated, and the corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99% yield) with

  N -Boc氨基砜与非环状α，α-二氰基烯烃的高效对映选择性乙烯基类Mannich反应已使用衍生自奎宁的非常规双官能硫脲-铵盐相转移催化剂实现。研究了各种N -Boc氨基砜和α，α-二氰基烯烃，并以优异的收率（最高99％的收率）和优异的对映选择性（最高ee的98％）获得了相应的产物。所需产物可以容易地转化成有价值的氨基酮。
• 베타-아미노-다이싸이오에스터 화합물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 베타-아미노-다이싸이오에스터 화합물
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20170093017A

  公开（公告）日：2017-08-14

  N-프로텍티드-베타-아미노-다이싸이오에스터 화합물의 제조방법이 개시된다. N-프로텍티드-베타-아미노-다이싸이오에스터 화합물을 제조하기 위하여, 스퀘어아마이드 작용기와 퀴누클리딘 작용기를 포함하는 키랄 촉매의 존재 하에 마니히 반응에 따라 다이싸이오말로네이트와 N-프로텍티드-이민 또는 N-프로텍티드-알파-아미도설폰를 비대칭 반응시킬 수 있다. 이러한 제조방법에 따르면, 종래의 금속 촉매에 비해 현저하게 저렴하고 안전한 촉매를 이용하여 높은 광학 선택성으로 키랄성 N-프로텍티드-베타-아미노-다이싸이오에스터를 높은 수율로 합성할 수 있다.

  本发明涉及N-保护-β-氨基-二硫代酯化合物的制备方法。为了制备N-保护-β-氨基-二硫代酯化合物，可以在手性催化剂的存在下通过马尼希反应将二硫代马仑酸酯和N-保护-亚胺或N-保护-α-氨基磺酰反应，其中手性催化剂包括方酰胺基作用基团和核苷酸作用基团。根据这种制备方法，可以利用比传统金属催化剂更经济、更安全的催化剂，在高光学选择性的情况下，高产率地合成手性N-保护-β-氨基-二硫代酯化合物。
• A Practical Gold-Catalyzed Route to 4-Substituted Oxazolidin-2-ones fromN-Boc Propargylamines
  作者：Eun-Sun Lee、Hyun-Suk Yeom、Ji-Hyun Hwang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/ejoc.200700210

  日期：2007.7

  AuI-catalyzed cyclization of N-Boc propargylamines into 4-alkylidene oxazolidin-2-ones is described. This modularapproach provides access to a variety of nonproteogenic 4-substituted oxazolidinones that are important in asymmetric synthesis and biological applications. The current flexible route is characterized by low catalyst loading, mild conditions, and operational simplicity.(© Wiley-VCH Verlag

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)