5-甲基-1-苯基磺酰基-1H-吲哚 | 116325-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-1-苯基磺酰基-1H-吲哚
• 中文别名: 1H-吲哚,5-甲基-1-(苯磺酰)-
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-5-methylindole
• CAS: 116325-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: WLDDDPBWIZVORD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基磺酰基-1H-吲哚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3-bromo-5-methyl-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的C ？H激活级联序列的多杂环形成。

  摘要：

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201501037
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到5-甲基-1-苯基磺酰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的C ？H激活级联序列的多杂环形成。

  摘要：

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201501037

文献信息

• Regioselective Direct C3-Phosphorylation of<i>N</i>-Sulfonylindoles under Mild Oxidative Conditions
  作者：Feng Su、Weidong Lin、Pengfei Zhu、Dezhi He、Jianbin Lin、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/adsc.201601204

  日期：2017.3.20

  The reactions of N‐sulfonylindoles with H‐phosphine oxides under oxidative conditions give a wide range of C‐3 phosphorylated free (NH)‐indoles. Several mild oxidants, such as AgNO3, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), and K2S2O8, can be used to promote this transformation.

  在氧化条件下，N-磺酰吲哚与H-氧化膦的反应产生了多种C-3磷酸化的游离（NH）-吲哚。可以使用几种弱氧化剂，例如AgNO 3，过氧化二叔丁基（DTBP）和K 2 S 2 O 8来促进这种转化。
• 2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US06608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, —NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzo-fuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下中选择：(a) 可选择取代的苯基，(b) 可选择取代的含有一个、两个、三个或四个氮原子的6-成员单环芳基，(c) 可选择取代的含有O、S和N中选择的一个杂原子的5-成员单环芳基，并且除所述杂原子外还可选择含有一个、两个或三个氮原子，(d) 可选择取代的C3-7环烷基和(e) 可选择取代的苯并噻吩杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地为氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或用卤素、OH、C1-4烷氧基或CN取代的C1-4烷基；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫醚、NO2、NH2、二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0、1、2、3和4。 这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的医疗状况的药物组合物。
• Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
  申请人：SCHUNK Stefan

  公开号：US20090215725A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Substituted 4-aminocyclohexane derivatives having the formula I: wherein R 1 -R 4 are as described herein, methods for their preparation, medicinal products and pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of substituted 4-aminocyclohexane derivatives for treating pain.

  具有以下式I的4-氨基环己烷衍生物，其中R1-R4如本文所述，其制备方法，含有这些化合物的药物产品和药物组合物，以及用于治疗疼痛的4-氨基环己烷衍生物的用途。
• [Copper(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Catalyzed Regio- and Steroselective Synthesis of 2-Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines from 2-Vinylindoles
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Giorgio Tseberlidis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03704

  日期：2018.1.19

  A [copper(I)pyridine-containing ligand]-catalyzed reaction between 2-vinylindoles and diazo esters is described. The reaction allows for the synthesis of a series of 2-vinylcyclopropa[b]indolines with excellent levels of regio- and sterocontrol under mild conditions.

  描述了2-乙烯基吲哚和重氮酯之间的[含铜（I）吡啶的配体]催化的反应。该反应允许在温和条件下合成一系列具有优异的区域控制和立体控制水平的2-乙烯基环丙基[ b ]二氢吲哚。
• 2-acyl indole derivatives and their use as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20020091124A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention relates to novel indole and heteroindole derivatives of the formula I 1 to their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts, to their preparation and to the use of indole derivatives of the formula I as antitumor agents.

  这项发明涉及到式I的新型吲哚和杂吲哚衍生物，以及它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐，以及它们的制备和将式I的吲哚衍生物用作抗肿瘤药剂。