5-甲基-1-苯并呋喃-2-甲腈 | 35351-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲基-1-苯并呋喃-2-甲腈
• 英文名称: 5-methylbenzofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-methyl-1-benzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 35351-43-0
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD11574554
• 分子量: 157.172
• InChiKey: KFUGKHCNRKHFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  283.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯并呋喃-2-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到5-(bromomethyl)benzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Benzo[b]furan Building Block

  摘要：

  Unexpected difficulty in the conversion of a bromobenzofuran to the corresponding formylbenzofuran led us to develop a new synthesis for 5-formylbenzo[b]furan-2-carbonitrile (1).

  DOI：

  10.1080/00397910903419902
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methylbenzofuran-2-carboxylate 在 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基-1-苯并呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC HERG ACTIVATORS
  [FR] ACTIVATEURS POLYCYCLIQUES DES CANAUX HERG

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物，其中R1、R2、X和R3在发明摘要中有定义，或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组成。

  公开号：

  WO2015161052A1

文献信息

• [EN] DECAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DÉCAHYDROQUINOXALINE ET LEURS ANALOGUES
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013137479A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, l, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents -O- or -CH2-; R1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R2 and R3, which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R2 and R3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  通用式（1）表示的杂环化合物或其盐：其中m，l和n分别表示1或2的整数；X表示-O-或-CH2-；R1表示氢，较低的烷基基团，羟基较低的烷基基团，保护基或三较低烷氧基较低的烷基基团；R2和R3，相同或不同，各自独立地表示氢或较低的烷基基团；或R2和R3结合形成环-C3-C8烷基基团；R4表示芳香基团或杂环基团，其中芳香基团或杂环基团可能具有一个或多个任意取代基。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING OR PREVENTING DISORDERS CAUSED BY REDUCED NEUROTRANSMISSION OF SEROTONIN, NOREPHNEPHRINE OR DOPAMINE.<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR UNE NEUROTRANSMISSION RÉDUITE DE LA SÉROTONINE, DE LA NORÉPINEPHRINE OU DE LA DOPAMINE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012036253A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, l, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents -O- or -CH2-; R1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R2 and R3, which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R2 and R3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  通用式（1）表示的杂环化合物或其盐：其中m、l和n分别表示1或2的整数；X表示-O-或-CH2-；R1表示氢、较低的烷基基团、羟基较低的烷基基团、保护基或三较低烷氧基较低的烷基基团；R2和R3，相同或不同，各自独立地表示氢或较低的烷基基团；或R2和R3结合形成环-C3-C8烷基基团；R4表示芳香基团或杂环基团，其中芳香基团或杂环基团可能具有一个或多个任意取代基。
• [EN] QUINOLIZIDINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE TYPE QUINOLIZIDINONE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009094279A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention is directed to compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及化合物(I)的公式，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗涉及M1受体的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。
• A highly efficient one-pot reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with K4Fe(CN)6 to 2-cyanobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Zhou、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25356a

  日期：——

  2-Cyanobenzofurans and 2-cyanobenzothiophenes were prepared through an efficient one-pot Ullmann-reaction/cyanation reaction. In the presence of CuI/Na2CO3–Pd(OAc)2/PPh3 in DMF, the reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols and 2-(gem-dibromovinyl)thiophenols with K4Fe(CN)6, as non-toxic and user-friendly cyanating reagent, proceeded smoothly to generate the corresponding 2-cyanobenzofurans and 2-cyanobenzothiophenes

  通过有效的一锅Ullmann反应/氰化反应制备2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。在DMF中CuI / Na 2 CO 3 -Pd（OAc）2 / PPh 3的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚和2-（宝石-二溴乙烯基）苯硫酚与K 4 Fe（CN）6的反应作为无毒且对用户友好的氰化试剂，该试剂可顺利进行，以高收率生成相应的2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。
• Quinolizidinone m1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  申请人：KUDUK Scott D.

  公开号：US20110112077A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention is directed to compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式(I)的化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗由M1受体介导的疾病。