(Z)-(4-氰基苯基)偶氮叔丁基硫醚 | 29577-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-(4-氰基苯基)偶氮叔丁基硫醚
• 英文名称: (Z)-(4-cyanophenyl)azo tert-butyl sulfide
• 英文别名: (Z)-tert-Butyl (4-cyanophenyl)azo sulfide；(Z)-4-Cyanophenylazo tert-butylsulfide
• CAS: 29577-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: HRKQABHGIYJLOK-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  343.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4-氰基苯基)偶氮叔丁基硫醚 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(4-Cyanophenyl)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Arylation of potassium 2,4-pentanedionate via SRN1 on diazosulfides

  摘要：

  Potassium 2,4-pentanedionate reacts with diazosulfides (E)-1 and (Z)-2 in DMSO to give 3-aryl-2,4-pentanediones 3 via an S(RN)1 process. Advantages and drawbacks of such new access to 3 are reported together with relevant mechanistic implications.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80929-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 4-cyanobenzenediazonium benzo[d][1,3,2]dithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(Z)-(4-氰基苯基)偶氮叔丁基硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯与烷基锂试剂的意外反应选择性制备 N-烷基苯胺的一般程序

  摘要：

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38082

文献信息

• SRN1C-arylation of potassium aryloxides by arylazo phenyl or tert- butyl sulfides in DMSO
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Carlo Dell Erba、Cinzia Tavani、Giovanni Berta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90095-x

  日期：1990.1

  Aryloxide ions (Ar'O-) behave as C-nucleophiles towards diazosulfides (ArN=NSR; R = Ph, But) leading to unsymmetrical hydroxybiaryls (ArAr'OH) via C-C coupling. The reaction is particularly suited for the synthesis of terms which contain electron-withdrawing groups on the Ar moiety. The SRN1 mechanism is proposed on the grounds of experimental evidences.

  芳氧基离子（Ar'O - ）表现为向diazosulfides C-亲核试剂（ARN = NSR; R = PH，卜吨），导致不对称hydroxybiaryls（ArAr'OH）通过CC耦合。该反应特别适合于在Ar部分上包含吸电子基团的项的合成。S RN 1机制是根据实验证据提出的。
• Very fast, in-cage, recombination of a radical with a nucleophile. Arylazo sulfides in SRN1 aromatic nucleophilic substitutions
  作者：Carlo Dell'Erba、Abdelaziz Houmam、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Jean Pinson

  DOI：10.1021/jo00062a007

  日期：1993.5

  The cyclic voltammograms of (E)-(4-cyanophenyl)azo (1a) and (E)-(4-nitrophenyl)azo phenyl sulfide (1b) as well as of (E)- and (Z)-(4-cyanophenyl)azo tert-butyl sulfide [(E)-1c and (Z)-1c] evidence an extremely effective recombination between the aryl radical and the thiolate anion originating from the decomposition of the radical anions of the azo sulfides. Solvent changes and the addition of CN- as an ''external' nucleophile point to a cage effect as the cause of such efficient S(RN)1 reactions leading to the corresponding aryl phenyl or aryl tert-butyl sulfides 2a-c. In the case of (4-cyanophenyl)-azo tert-butyl sulfide [(E)-1c and (Z)-1c], trapping by the ''external'' nucleophile is more efficient with the (E)-isomer than with the (Z)-isomer, and the possible causes of this effect are discussed.
• DELL, ERBA CARLO;NOVI, MARINO;PETRILLO, GIOVANNI;TOVARNI, CINZIA;BELANDI,+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 333-342
  作者：DELL, ERBA CARLO、NOVI, MARINO、PETRILLO, GIOVANNI、TOVARNI, CINZIA、BELANDI,+

  DOI：——

  日期：——