2-苄氧基氨基-3-甲基戊酸 | 115220-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苄氧基氨基-3-甲基戊酸
• 英文名称: 2-(benzyloxyamino)-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: 3-methyl-2-(phenylmethoxyamino)pentanoic acid
• CAS: 115220-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: WWFRYLYOSQFWHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基氨基-3-甲基戊酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(benzyloxyamino)-N-hydroxy-3-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂。磺酰化异羟肟酸酯对人肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺酰化的异羟肟酸酯，并将其评估为人类碳酸酐酶（hCAs）和基质金属蛋白酶（MMPs）的双重抑制剂，这两种金属酶家族参与致癌和肿瘤侵袭过程。在三种CA同工酶（胞质同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX）以及人明胶酶（MMP-2和MMP-9）上测试了新衍生物。一些新的衍生物被证明是CA II的有效抑制剂和选择性抑制剂，但是只有化合物3b和6b（没有芳基磺酰基部分）对hCA IX的抑制活性比对hCA I和II的抑制作用要好，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.023
• 作为产物：
  描述：

  [（E）-苄氧基亚氨基]-乙酸 生成 2-苄氧基氨基-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  KOLASA, TEODOZYJ;SHARMA, SUSHIL K.;MILLER, MARVIN J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5431-5440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon–carbon bond construction on solid support: triethylborane-induced radical reactions of oxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Azusa Nishimura、Yumi Fujishima、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00154-6

  日期：2003.3

  The triethylborane-induced solid-phase radical reaction was studied. The solid-phase radical reaction of oxime ether anchored to Wang resin proceeded smoothly to give the α-amino acid derivatives. The carbon–carbon bond-forming radical reaction of TentaGel OH resin-bound glyoxylic oxime ether proceeded even in aqueous media.

  研究了三乙基硼烷引起的固相自由基反应。固定在Wang树脂上的肟醚的固相自由基反应进行得很顺利，得到了α-氨基酸衍生物。甚至在水性介质中，TentaGel OH树脂结合的乙醛酸肟醚的碳-碳键形成自由基反应也进行了。
• The conformational behaviour of hydroxamic acids
  作者：T. Kolasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88683-x

  日期：1983.1

  bulky N-substituents and non-polar solvents, and for the O-protonated form. Free energies of activation for rotation about the carbonyl-nitrogen bond were calculated in a series of formylhydroxamic acids.

  N-甲酰基-N-烷基羟胺，N-甲酰基-α-N-羟基氨基酸酸酯和一些N-乙酰基类似物以Z / E平衡混合物形式存在，如H-NMR和IR所示。研究了Z / E比对N-取代基，酰基和溶剂性质的依赖性。对于大体积的N-取代基和非极性溶剂以及O-质子化形式，Z-异构体是优选的。在一系列甲酰基异羟肟酸中计算了围绕羰基-氮键旋转的活化自由能。
• α-n-hydroxyamino acid derivatives
  作者：Teodozyj Kolasa、Sushil K. Sharma、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86049-x

  日期：——

  prevent competitive reactions. The procedure allowed for direct formation of the α-chiral center of the newly formed α-N-hydroxyamino acid derivative. Introduction of potential chiral auxiliaries on the oxime oxygen resulted in modest diastereoselection. In most instances, use of chiral glyoxylamides also gave low diastereoselectivity.

  有机锂试剂与乙醛酸衍生的肟的反应提供了直接通往α-N-羟基氨基酸的途径。该方法需要将可电离基团直接连接到乙醛酸羰基上，以防止竞争反应。该程序允许直接形成新形成的α-N-羟基氨基酸衍生物的α-手性中心。在肟氧上引入潜在的手性助剂导致适度的非对映选择性。在大多数情况下，使用手性乙醛酰胺还降低了非对映选择性。
• Reactions of organometallics with oximes. Synthesis of α-N-hydroxy amino acids
  作者：Teodozyj Kolasa、Sushil Sharma、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96673-5

  日期：1987.1

  Reaction of organolithium reagents with glyoxylate and pyruvate derived oximes provides a direct route for the synthesis of unusual α-N-hydroxy amino acids.

  有机锂试剂与乙醛酸酯和丙酮酸酯衍生的肟的反应为合成不寻常的α-N-羟基氨基酸提供了直接途径。
• Free-Radical Reaction of Imine Derivatives in Water
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo000318+

  日期：2000.8.1