1-(4-methoxybenzoyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 201008-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzoyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: Piperidine, 1-(4-methoxybenzoyl)-2,2,6,6-tetramethyl-；(4-methoxyphenyl)-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)methanone
• CAS: 201008-68-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: SEUYXFVDTAPSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzoyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (5R,6R)-6-sec-Butyl-4-methoxy-5-methyl-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid (1,1,5-trimethyl-hex-4-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Carbolithiation of aromatic rings: cyclohexadienes from N-aroyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidines

  摘要：

  氮原子是 2,2,6,6- 四甲基哌啶环一部分的苯甲酰胺会被烷基鎓脱芳香化，烷基鎓会对其进行区域选择性攻击，在亲电淬火后生成取代的环己二烯。

  DOI：

  10.1039/b206479k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(4-methoxybenzoyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  酰氟的克级制备及其与受阻亲核试剂的反应

  摘要：

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。

  DOI：

  10.1055/a-1649-5460

文献信息

• Intermolecular Dearomatising Addition of Organolithium Compounds to N-Benzoylamides of 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
  作者：Jonathan Clayden、Yann J. Y. Foricher、Ho Kam Lam

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3558::aid-ejoc3558>3.0.co;2-5

  日期：2002.11

  N-Benzoylamides of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine are not ortholithiated by organolithium compds. but instead undergo nucleophilic addn. of the organolithium compd. to the arom. ring in the manner of a conjugate addn. The resulting dearomatized enolates may be protonated or alkylated, and yield substituted cyclohexadienes in yields of up to 76%. Deprotection of the piperidine ring is possible under

  2,2,6,6-四甲基哌啶的 N-苯甲酰胺不被有机锂化合物正锂化。而是进行亲核加成。有机锂化合物 到芳香。以共轭加法的方式环。所得的脱芳构化烯醇化物可以被质子化或烷基化，并以高达 76% 的产率产生取代的环己二烯。在酸性条件下，哌啶环的脱保护是可能的。[在 SciFinder (R) 上]
• Isochroman-3-ones via site-selective ring opening of benzocyclobutenones promoted by lithium tetramethylpiperidide and reaction with aromatic aldehydes
  作者：Takashi Matsumoto、Toshiyuki Hamura、Yokusu Kuriyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10369-0

  日期：1997.12

  In the presence of Li-TMP and an aromatic aldehyde, benzocyclobutenone undergoes an unusual heterolytic C(1)C(4) bond fission, and subsequent reaction with the aldehyde gives, after acidic workup, isochroman-3-one in high yield.

  在Li-TMP和芳族醛的存在下，苯并环丁烯酮经历不寻常的杂化C（1）C（4）键裂变，随后与该醛反应，经过酸性处理后，高产率地得到异色满-3-酮。
• Gram-Scale Preparation of Acyl Fluorides and Their Reactions with Hindered Nucleophiles
  作者：Michał Barbasiewicz、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-1649-5460

  日期：2022.3

  A series of acyl fluorides was synthesized at 100 mmol scale using phase-transfer-catalyzed halogen exchange between acyl chlorides and aqueous bifluoride solution. The convenient procedure consists of vigorous stirring of the biphasic mixture at room temperature, followed by extraction and distillation. Isolated acyl fluorides (usually 7–20 g) display excellent purity and can be transformed into sterically

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。
• Carbolithiation of aromatic rings: cyclohexadienes from N-aroyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidines
  作者：Jonathan Clayden、Yann J. Y. Foricher、Ho Kam Lam

  DOI：10.1039/b206479k

  日期：2002.9.11

  Benzamides whose nitrogen atom is part of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine ring are dearomatised by alkyllithiums, which attack them regioselectively to yield, after electrophilic quench, substituted cyclohexadienes.

  氮原子是 2,2,6,6- 四甲基哌啶环一部分的苯甲酰胺会被烷基鎓脱芳香化，烷基鎓会对其进行区域选择性攻击，在亲电淬火后生成取代的环己二烯。