formyl N-methoxy-N-methylformamide | 172733-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: formyl N-methoxy-N-methylformamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-oxoacetamide；N-methoxy-N-methylglyoxylamide
• CAS: 172733-39-0
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: JRSZILYPLFWDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl N-methoxy-N-methylformamide 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxyimino-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Weinreb一氧化氮和硝酮用于环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了将Weinreb酰胺官能化的一氧化二氮/硝酮与一系列偶极亲和剂进行环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol0489752
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylsuccinamide 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 formyl N-methoxy-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Construction of Chiral Hydropyridazines via Conjugate Addition of N-Monosubstituted Hydrazones to Enones

  摘要：

  The first example of a highly enantioselective and scalable formal diaza-ene reaction between N-monosubstituted hydrazones and enones catalyzed by a simple chiral primary-second diamine salt has been developed. The catalytic process provides a highly practical and stereoselective synthetic method for chiral hydropyridazines.

  DOI：

  10.1021/ol4020865

文献信息

• 1H-indole-3-glyoxylamide SPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05654326A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一种新型的1H-吲哚-3-甘氧酰胺类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of α-Ketoesters to Nitroalkenes Catalyzed by a Chiral Ni(OAc)₂ Complex under Mild Conditions
  作者：Ayako Nakamura、Sylvain Lectard、Daisuke Hashizume、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja909457b

  日期：2010.3.31

  A highly efficient, catalytic, diastereo- and enantioselective conjugate addition of alpha-ketoesters to nitroalkenes has been devised. The reaction was applicable to various substrates. Notably, the combination of endogenous and exogenous bases was effective, allowing a small amount of the catalyst (0.1-1 mol % Ni) to promote the reaction efficiently. The synthetic utility of this reaction was demonstrated

  α-酮酯与硝基烯烃的高效、催化、非对映选择性和对映选择性共轭加成已被设计出来。该反应适用于各种底物。值得注意的是，内源性和外源性碱的组合是有效的，允许少量的催化剂（0.1-1 mol % Ni）有效地促进反应。该反应的合成效用在取代的吡咯烷衍生物的合成中得到证明，其立体化学与生物学上重要的天然产物如红藻氨酸密切相关。
• A Weinreb Nitrile Oxide and Nitrone for Cycloaddition
  作者：Ajit K. Parhi、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/ol0489752

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The cycloaddition of Weinreb amide functionalized nitrile oxide/nitrones with a range of dipolarophiles has been explored.

  [反应：见正文]已研究了将Weinreb酰胺官能化的一氧化二氮/硝酮与一系列偶极亲和剂进行环加成反应。
• Catalytic Asymmetric Construction of Chiral Hydropyridazines <i>via</i> Conjugate Addition of <i>N</i>-Monosubstituted Hydrazones to Enones
  作者：Wenbin Wu、Xiaoqian Yuan、Juan Hu、Xinxin Wu、Yuan Wei、Zunwu Liu、Junzhu Lu、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol4020865

  日期：2013.9.6

  The first example of a highly enantioselective and scalable formal diaza-ene reaction between N-monosubstituted hydrazones and enones catalyzed by a simple chiral primary-second diamine salt has been developed. The catalytic process provides a highly practical and stereoselective synthetic method for chiral hydropyridazines.