N-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-2-nitroaniline | 3940-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-nitroaniline；N-<2-Nitro-phenyl>-3,4,5-trimethoxy-benzoesaeure-amid；N-(2-Nitro-phenyl)-3,4,5-trimethoxy-benzoesaeure-amid；3,4,5-Trimethoxy-N-(2-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 3940-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: IOCPUJWWSZIRFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-2-nitroaniline 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到N-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-芳基二胺的快速重氮化和分子内环化合成结构多样的苯并三唑

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900463
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  新型 Mcl-1/Bcl-2 双抑制剂由基于结构的杂交构建块和从已知的双面 BH3 模拟物解构的片段产生

  摘要：

  我们之前曾报道过一种小分子双面 Bim BH3 模拟物，2,3-二羟基-6-（4-异丙基苯硫基）蒽-9,10-二酮 (1)。在这里，我们将从化合物 1 解构的多酚片段与从计算机辅助分子设计中获得的药物衍生构建块连接起来。开发了 2-苯基-1H-苯并[d]咪唑作为双面 Bim 模拟物的新型支架；在此基础上，获得了一系列Mcl-1/Bcl-2双重抑制剂。最有效的化合物 6d 与 Mcl-1 和 Bcl-2 结合，Ki 值分别为 127 和 607 nM，并在多种癌细胞系中以剂量依赖性、基于机制的方式有效诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400296

文献信息

• 苯并咪唑类化合物及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104072425B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供了一类苯并咪唑类化合物及其应用，所述化合物具有通式(I)的结构。该通式化合物由对2‑(3,4,5‑三羟基苯基)‑1H‑苯并咪唑的1位和/或6位进行化合物修饰(即分别引入R1和R2)而获得。本发明的苯并咪唑类化合物能模拟Bim,在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2/Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。
• Kar, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 5, p. 313 - 315
  作者：Kar

  DOI：——

  日期：——
• A journey from benzanilides to dithiobenzanilides: Synthesis of selective spasmolytic compounds
  作者：Gerda Brunhofer、Walter H. Granig、Christian R. Studenik、Thomas Erker

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.043

  日期：2011.1

  A series of dithiobenzanilide derivatives was synthesized and each compound was evaluated for its ability to reduce KCl-induced contractions of smooth muscle preparations of the guinea pig. Starting from a recent publication describing benzanilide derivatives as antispasmodic agents, structure-activity guided synthesis was performed to obtain compounds with improved spasmolytic activity. First, compounds with two amide bonds were designed and second, both amide oxygens were replaced by two sp(2) sulfur atoms resulting in dithiobenzanilide derivatives. The most potent antispasmodic dithiobenzanilide 19 showed improved activity with an IC50 value of 0.4 mu M. Moreover, the study also demonstrated that these active compounds were able to antagonize the effect of spasmogens like acetylcholine and phenylephrine and that the activity is not mediated by activation of ATP-dependent potassium channels (K-ATP-channels) or inhibition of endothelial nitric oxide synthase (eNOS). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KAR, A., PHARMAZIE, 1983, 38, N 5, 313-315
  作者：KAR, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。