1-tert-butyl-3,3-dichloro-4-phenyl-azetidin-2-one | 13803-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3,3-dichloro-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dichloro-1-(1,1-dimethylethyl)-4-phenyl-2-azetidinone；1-tert-butyl-3,3-dichloro-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 13803-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 272.174
• InChiKey: YKHNVNMBJJTXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3,3-dichloro-4-phenyl-azetidin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(+/-)-N-t-butyl-2-phenylazetidinone
  参考文献：
  名称：

  正丁基二氢肉桂酰胺环化为β-内酰胺的立体化学

  摘要：

  使用立体定向标记的前体，N-丁基二氢肉桂酰胺被过氧化物催化的环化成相应的β-内酰胺显示出在苄基碳原子上完全失去立体化学的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85003-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butyl-2,2,2-trichloroacetamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到1-tert-butyl-3,3-dichloro-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Assessment of 3,3-Dichloro-β-Lactams Prepared through Microwave-Assisted Benzylic C-H Activation from Benzyl-Tethered Trichloroacetamides Catalyzed by RuCl2(PPh3)3

  摘要：

  天然和合成的 β-内酰胺衍生物具有多种生物活性，是一类有趣的化合物。它们大多被用作抗生素，还被发现具有抗结核、抗癌和抗糖尿病等活性。在这项研究中，我们对之前工作中制备的六种新的 3,3-二氯-β-内酰胺进行了溶血和细胞毒性评估。结果表明，所提出的化合物具有非溶血特性，并对鳞状细胞癌（A431 细胞系）表现出有趣的细胞毒性活性，这种活性与这些 β-内酰胺的结构和浓度密切相关。在测试的分子中，2b 的细胞毒性最强，IC50 值最低（30-47 µg/mL），与非肿瘤细胞相比，它对肿瘤细胞具有良好的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27185975

文献信息

• Khlebnikov; Nikiforova; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 715 - 728
  作者：Khlebnikov、Nikiforova、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• The stereochemistry of cyclisation of n--butyldihydrocinnamamide to a β-lactam
  作者：Jack E. Baldwin、Anthony P. Davis、Leslie D. Field

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85003-5

  日期：1982.1

  Using a stereospecifically labelled precursor, the peroxide catalysed cyclisation of N--butyldihydrocinnamamide to the corresponding β-lactam was shown to proceed with complete loss of stereochemistry at the benzylic carbon atom.

  使用立体定向标记的前体，N-丁基二氢肉桂酰胺被过氧化物催化的环化成相应的β-内酰胺显示出在苄基碳原子上完全失去立体化学的过程。
• Cytotoxic Assessment of 3,3-Dichloro-β-Lactams Prepared through Microwave-Assisted Benzylic C-H Activation from Benzyl-Tethered Trichloroacetamides Catalyzed by RuCl2(PPh3)3
  作者：Faïza Diaba、Alexandra G. Sandor、María del Carmen Morán

  DOI：10.3390/molecules27185975

  日期：——

  Natural and synthetic β-lactam derivatives constitute an interesting class of compounds due to their diverse biological activity. Mostly used as antibiotics, they were also found to have antitubercular, anticancer and antidiabetic activities, among others. In this investigation, six new 3,3-dichloro-β-lactams prepared in a previous work were evaluated for their hemolytic and cytotoxic properties. The results showed that the proposed compounds have non-hemolytic properties and exhibited an interesting cytotoxic activity toward squamous cell carcinoma (A431 cell line), which was highly dependent on the structure and concentration of these β-lactams. Among the molecules tested, 2b was the most cytotoxic, with the lowest IC50 values (30–47 µg/mL) and a promising selectivity against the tumor cells compared with non-tumoral cells.

  天然和合成的 β-内酰胺衍生物具有多种生物活性，是一类有趣的化合物。它们大多被用作抗生素，还被发现具有抗结核、抗癌和抗糖尿病等活性。在这项研究中，我们对之前工作中制备的六种新的 3,3-二氯-β-内酰胺进行了溶血和细胞毒性评估。结果表明，所提出的化合物具有非溶血特性，并对鳞状细胞癌（A431 细胞系）表现出有趣的细胞毒性活性，这种活性与这些 β-内酰胺的结构和浓度密切相关。在测试的分子中，2b 的细胞毒性最强，IC50 值最低（30-47 µg/mL），与非肿瘤细胞相比，它对肿瘤细胞具有良好的选择性。