6-甲氧基苯并[b]噻吩-3(2H)-酮 | 5858-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 6-甲氧基苯并[b]噻吩-3(2H)-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methoxybenzo[b]thiophen-3-one
• 英文别名: 6-methoxy-benzo[b]thiophen-3-one；6-Methoxy-benzo[b]thiophen-3-on；6-Methoxybenzo[B]thiophen-3(2H)-one；6-methoxy-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 5858-22-0
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: UXEJVCIWCVCHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基苯并[b]噻吩-3(2H)-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到6-甲氧基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用，第 2 部分：甲氧基苯并 [b] 噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19752
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-甲氧基苯并[b]噻吩-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  易于获得的取代杂环半硫靛作为双稳态分子光电开关

  摘要：

  杂环半硫靛蓝发色团很容易通过醛和硫吲哚酚衍生物的缩合获得。使用富电子杂环可实现优异的光开关性能，例如可见光强吸收、两种异构体之间良好的吸收变化、双向定量异构体互变以及高热稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301160

文献信息

• Application of directed metalation in synthesis. Part 4: Expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophene and naphthothiophene
  作者：Chandrani Mukherjee、Sukanta Kamila、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00710-5

  日期：2003.6

  inexpensive synthesis of several diversely substituted benzo[b]thiophenes and one naphthothiophene is described. The method involves introduction of methylsulfanyl group ortho- to the amide function of readily available N,N-diethylamides of aryl carboxylic acid by directed metalation. Thioindoxyls, obtained in high yields through side-chain deprotonation and cyclisation in one pot, are reduced to benzo[b]thiophene

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。
• Hemithioindigos for Cellular Photopharmacology: Desymmetrised Molecular Switch Scaffolds Enabling Design Control over the Isomer‐Dependency of Potent Antimitotic Bioactivity
  作者：Alexander Sailer、Franziska Ermer、Yvonne Kraus、Ferdinand H. Lutter、Carsten Donau、Maximilian Bremerich、Julia Ahlfeld、Oliver Thorn‐Seshold

  DOI：10.1002/cbic.201800752

  日期：2019.5.15

  for adapted experimental tools, but rather protein binding site sterics, that typically force whether the trans (dark) or cis (lit) isomer is the more bioactive. We now present the rational design of HOTubs, the first hemithioindigo-based pharmacophores enabling photoswitchable control over endogenous biological activity in cellulo. HOTubs optically control microtubule depolymerisation and cell death

  具有光开关生物活性的类药物小分子-光药物-允许生物学家对基因操作无法访问的关键生物系统进行精确，可逆，时空精确控制的研究。所公开的光敏药效基团几乎完全是偶氮苯，这限制了光药理学的结构和取代基范围。更不利的是，对于偶氮苯试剂而言，不是研究人员对适应性实验工具的需求，而是蛋白质结合位点的空间位阻，通常迫使反式（深色）或顺式（亮）异构体具有更高的生物活性。现在，我们介​​绍HOTubs的合理设计，HOTubs是首个基于半硫靛蓝的药效基团，能够对纤维素中的内源性生物活性进行光控控制。HOTubs光学控制未修饰的哺乳动物细胞中的微管解聚和细胞死亡。值得注意的是，我们显示了半硫靛蓝的不对称性如何允许对Z-或E-（深色或浅色）毒性的有丝分裂剂进行先验设计，而相应的偶氮苯只具有浅色毒性。因此，我们证明了半硫靛蓝能够实现取代基的重要扩展，并为生物系统提供了光药理学干预措施的设计范围。
• Synthesis of benzothiophene analogues of ketoconazole and itraconazole
  作者：Jordi Bolós、Santiago Gilbert、Lluis Anglada、Aurelio Sacristan、José A. Ortiz

  DOI：10.1002/jhet.5570340611

  日期：1997.11

  The synthesis of the benzothiophene analogues of the orally active antifungal agents ketoconazole and itraconazole 3a and 3b is reported. The key heterocyclic system 3-(1-piperazinyl)benzo[b]thiophene is prepared by formation of the enamine between a benzothienone and ethyl 1-piperazinecarboxylate. After elaboration of the respective N-substituents, the methoxy group is cleaved with boron tribromide

  据报道，口服活性抗真菌剂酮康唑和伊曲康唑3a和3b的苯并噻吩类似物的合成。通过在苯并噻吩酮和1-哌嗪羧酸乙酯之间形成烯胺来制备关键的杂环系统3-（1-哌嗪基）苯并[ b ]噻吩。在详细说明各个N-取代基后，用三溴化硼裂解甲氧基，并用相应的甲磺酸酯将O -alky-1烷基化。
• Methods of treating fungal infections
  申请人：——

  公开号：US20020086895A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  A method for treating a fungal infection is disclosed. The method includes contacting a fungus with a substituted aurone derivative.

  公开了一种治疗真菌感染的方法。该方法包括将一种取代的黄酮衍生物与真菌接触。
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Smith Adrian Leonard

  公开号：US20100010014A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，可用于治疗由极化样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中，使用这种氨基嘧啶化合物及其组合物的治疗用途。