N-(4-methylphenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanethioamide
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-pentanethioic acid, p-tolylamide；2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-N-(4-methylphenyl)pentanethioamide
• 化学式: C₁₂H₉F₈NS
• 分子量: 351.263
• InChiKey: OIXDUXHDVSPKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanethioamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4,5-dimethyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-yl)-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基硫酰胺与富电子的1,3-二烯的杂Diels-Alder反应：合成新的2-氨基取代的3,6-二氢-2 H-硫代吡喃及相关化合物

  摘要：

  全氟烷基硫酰胺与富电子的1,3-二烯（例如2,3-二甲基丁二烯，异戊二烯或五，1,3-二烯）的杂狄尔斯-阿尔德反应使新的2-氨基取代的3,6的反应简单有效。 -二氢-2 H-硫代吡喃。根据多氟烷基链的性质（R F = CF 3，（CF 2）n CF 3，（CF 2）4 H）和硫代酰胺的氮取代基（R 1，R 2 = H，对-Tol，吗啉代，Ac）。此外，甲硅烷氧基二烯（1-或2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和丹尼舍夫斯基二烯）与N-酰基，N-甲苯基三氟甲基硫代酰胺几乎在所有情况下均提供相应的3，6-二氢-2 H-噻喃或3-氧代-四氢噻喃。对于非对称的1,3-二烯，研究了反应的区域和立体化学（尤其是使用X射线衍射分析），表明与报道的氟代硫代羧基衍生物具有高度相似性。最后，两个甲硅烷基化的3,6-dihydro-2 H -thiopyrans经历了意外的碱基诱导的环收缩，得到了新的1,3-噻唑烷酮-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.086
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-N-(4-methylphenyl)pentanamide 在 diphosphorus pentasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到N-(4-methylphenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanethioamide
  参考文献：
  名称：

  N-单取代（聚氟烷烃）硫代酰胺与烷基锂试剂的多步反应

  摘要：

  描述了N-烷基-或N-芳基（全氟烷基）硫代羧酰胺与烷基锂试剂的反应。将三氟硫代乙酰胺转化为相应的锂盐。带有通过CHF 2基团终止的多氟长链的化合物和含有N-烷基取代基且质子与氮相邻的化合物进一步通过涉及HF消除，然后进行乙烯基氟取代和/或S N '型的多步反应序列进一步反应氟取代。这些转变导致不饱和的N-单取代的多氟代硫代酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.007

文献信息

• Reactions of polyfluoroalkanethioamides with tris(diethylamino)phosphine
  作者：N. V. Pikun、S. S. Mykhaylychenko、E. B. Rusanov、Yu. G. Shermolovich

  DOI：10.1134/s1070428013110031

  日期：2013.11

  Structure of reaction products obtained from tris(diethylamino)phosphine with N,Ndialkylpolyfluoroalkanethioamides depends on the length of the polyfluoroalkyl substituent in the latter. In the case of morpholides of perfluorothiopropionic and perfluorothiobutyric acids the main reaction products are fluoro-containing aminoacetylenes: 4-(perfluoroalkan-1-yn-1-yl)morpholines, and also tris(diethylamino)phosphine

  由三（二乙基氨基）膦与N，N-二烷基多氟链烷硫基酰胺形成的反应产物的结构取决于后者中多氟烷基取代基的长度。在全氟硫代丙酸和全氟硫代丁酸的吗啉化物的情况下，主要反应产物是含氟的氨基乙炔：4-（全氟烷烃-1-yn-1-基）吗啉，以及三（二乙基氨基）膦硫化物和三（二乙基氨基）二氟膦烷。从具有更长的全氟烷基取代基的ω- H-全氟硫代戊酸的吗啉化物或哌啶化物获得顺式和反式-全氟戊-2-烯硫基羧酸的酰胺。
• First synthesis of 2-aminosubstituted-2-perfluoroalkyl-3,6-dihydro-2H-thiopyrans by hetero-Diels–Alder reactions of fluorinated thioamides under microwave heating
  作者：Sergey S. Mikhailichenko、Jean-Philippe Bouillon、Thierry Besson、Yuri. G. Shermolovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.064

  日期：2010.2

  This Letter presents the first examples of hetero-Diels-Alder reactions of polyfluoroalkanethiocarboxylic acid amides and 2,3-dimethylbutadiene under microwave heating. Cycloaddition reactions proved to be dependent on the nature of perfluoroalkyl chain and on the substituents attached to the nitrogen atom. Formation of ammonium salts was also performed by simple treatment of the corresponding cycloadducts with trifluoromethanesulfonic acid. In the case of octafluorobutyl-substituted derivative, one spontaneous desamination reaction took place leading to new 2H-thiopyran. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.