N-methyl-3-(trimethylsilyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-(trimethylsilyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-3-trimethylsilylprop-2-enamide
• 化学式: C₇H₁₅NOSi
• 分子量: 157.288
• InChiKey: CVNBFLPZOHXBMN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyllithium 、 N-methyl-3-(trimethylsilyl)acrylamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  “contra-Michael” Addition of Alkyllithiums to Silicon- and Phenyl-substituted α,β-Unsaturated Amides in the Presence oft-BuOK

  摘要：

  3-(三甲基硅基)丙烯酰胺和肉桂酰胺衍生物的碳锂化反应产生了相应的3-取代物（迈克尔加成物）和/或2-取代物（反迈克尔加成物）。区域选择性依赖于烃锂试剂的性质。在与正烷基锂的碳锂化反应中，存在t-BuOK导致了加成模式的显著变化，反迈克尔加成物被独占性地获得。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.54

文献信息

• Anti-Michael carbolithiation of silicon and phenyl-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated secondary amides
  作者：G. W. Klumpp、A. J. C. Mierop、J. J. Vrielink、A. Brugman、M. Schakel

  DOI：10.1021/ja00309a070

  日期：1985.11
• KLUMPP, G. W.;MIEROP, A. J. C.;VRIELINK, J. J.;BRUGMAN, A.;SCHAKEL, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 23, 6740-6742
  作者：KLUMPP, G. W.、MIEROP, A. J. C.、VRIELINK, J. J.、BRUGMAN, A.、SCHAKEL, M.

  DOI：——

  日期：——
• “contra-Michael” Addition of Alkyllithiums to Silicon- and Phenyl-substituted α,β-Unsaturated Amides in the Presence of<i>t</i>-BuOK
  作者：Tomoko Hinago、Nana Teshima、Satoko Kenmoku、Tiyako Kamata、Nahoko Terauchi、Nao Chiba、Chikako Satoh、Aya Nakamura、Morio Asaoka

  DOI：10.1246/cl.2007.54

  日期：2007.1

  Carbolithiation of 3-(trimethylsilyl)acrylamide and cinnamamide derivatives gave the corresponding 3-substituted (Michael) and/or 2-substituted (contra-Michael) adducts. The regioselectivity depends on the nature of alkyllithium reagents. In the carbolithiation with n-alkyllithiums, the presence of t-BuOK caused dramatic change of the addition mode and the contra-Michael adducts were obtained exclusively.

  3-(三甲基硅基)丙烯酰胺和肉桂酰胺衍生物的碳锂化反应产生了相应的3-取代物（迈克尔加成物）和/或2-取代物（反迈克尔加成物）。区域选择性依赖于烃锂试剂的性质。在与正烷基锂的碳锂化反应中，存在t-BuOK导致了加成模式的显著变化，反迈克尔加成物被独占性地获得。