2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]acetohydrazide | 2370-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]acetohydrazide
• 英文别名: N-<2,6-Dimethyl-phenyl>-glycin-hydrazid；N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-glycin-hydrazid；2-(2,6-Dimethylanilino)acetohydrazide
• CAS: 2370-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• mdl: MFCD02067936
• 分子量: 193.249
• InChiKey: PXVGQSOVBLTFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]acetohydrazide 生成 1-[alpha-(2,6-Dimethylphenylamino)acetyl]-4-methylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  CHAN, D. C. K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(2,6-dimethylphenyl)amino]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and Molecular Docking Studies of New Oxadiazole Analogues

  摘要：

  背景：癌症是全球主要的健康疾病之一，2012年约有1400万新增癌症病例和820万癌症相关死亡报告。化疗相关的主要并发症包括有限的功效、选择性、安全性以及高成本、药物抗性癌症的出现和基因毒性。如今，我们需要更有效和更安全的细胞毒性剂来对抗癌症。 方法：基于IMC-038525（微管蛋白聚合抑制剂）和NSC 777948作为细胞毒性剂的结构，设计并合成了两个新的系列N-(2,6-二甲基苯基)-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-胺（4a–g）和N-{[5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基]甲基}-2,6-二甲基苯胺（4h-n）。按照美国国家癌症研究所（NCI US）的协议，对近60种癌细胞系进行了八种化合物的细胞毒性测试，而按照硫代罗丹明B法，对两种乳腺癌细胞系进行了五种化合物的细胞毒性测试。还进行了分子对接研究，以观察新恶二唑的结合模式，暗示微管蛋白抑制。 结果：N-(2,6-二甲基苯基)-5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺（4b）显示出显著的细胞毒性，对结肠癌（HT29）、黑色素瘤（LOX IMVI）、白血病（RPMI-8226）和黑色素瘤（M14）的敏感性相对较高，抑制率（% GIs）分别为80.99、75.05、63.25和62.19。化合物4b的细胞毒性优于标准药物伊马替尼。进一步的化合物4b显示出最高的对接得分，并且在微管蛋白酶的秋水仙碱结合位点与NH与Thr353的羰基氧之间形成氢键（键长=3.05A），与其他化合物相比具有不同的结合模式。化合物4b的亲水性是另一个可能起主要作用的参数，使其在与其他化合物比较时最为有效。 结论：本文报道的恶二唑是细胞毒性剂。这些发现可能有助于未来设计更有效的细胞毒性药物。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170704103315

文献信息

• Herbicidal N-oxadiazolylmethyl-, N-thiadiazolylmethyl-, and
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04648897A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Ar is aryl, R.sup.1 is halomethyl, R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, aryl or NR.sup.5 R.sup.6 wherein R.sup.5 and R.sup.6 individually are hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, R.sup.3 is hydrogen or alkyl, n is 1 or 2, Y is O, S or NR wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, have been found to be useful herbicides. The compounds are prepared by acylation of the corresponding N-heterocyclealkylene-N-arylamine.

  化合物的公式为##STR1## 其中Ar为芳基，R.sup.1为卤代甲基，R.sup.2为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、卤代烷基、烷硫基、烯基硫基、炔基硫基、芳基或NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.5和R.sup.6分别为氢、烷基、烯基或炔基，R.sup.3为氢或烷基，n为1或2，Y为O、S或NR，其中R为氢、烷基、烯基或炔基，已被发现是有用的除草剂。这些化合物是通过酰化相应的N-杂环烷基-N-芳基胺制备的。
• Herbicidal N-triazolylmethyl-substituted alpha-haloacetanilide
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04243408A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Ar is aryl, R.sup.1 is halomethyl, R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, aryl or NR.sup.5 R.sup.6 wherein R.sup.5 and R.sup.6 individually are hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, R.sup.3 is hydrogen or alkyl, n is 1 or 2, Y is O, S or NR wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, have been found to be useful herbicides.

  化合物的公式为##STR1##其中Ar是芳基，R.sup.1是卤代甲基，R.sup.2是氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，烷氧基，卤代烷基，烷硫基，烯硫基，炔硫基，芳基或NR.sup.5 R.sup.6其中R.sup.5和R.sup.6分别是氢，烷基，烯基或炔基，R.sup.3是氢或烷基，n为1或2，Y为O，S或NR其中R为氢，烷基，烯基或炔基，已被发现是有用的除草剂。
• US4243408A
  申请人：——

  公开号：US4243408A

  公开（公告）日：1981-01-06
• US4267338A
  申请人：——

  公开号：US4267338A

  公开（公告）日：1981-05-12
• US4648897A
  申请人：——

  公开号：US4648897A

  公开（公告）日：1987-03-10