4-methoxy-6,6-diphenylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one | 75011-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-6,6-diphenylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6,6-diphenylbicyclo<3.2.1>hex-3-en-2-one
• CAS: 75011-41-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: DHPBBJVCIVFFHP-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6,6-diphenylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,3-diphenylphenol
  参考文献：
  名称：

  结晶笼中的光化学。B 型双环反应过程的控制：机械和探索性有机光化学 1,2

  摘要：

  我们目前关于有机光化学晶格控制的理论是对双环[3.1.0]hex-3-en-2-ones的B型重排的研究。第一个发现是固态光化学与溶液中的光化学显着不同。我们过去在溶液中的这种双环光化学中的一项观察是六元环 B 型两性离子是一种普遍存在的中间体。该中间体总是经历芳基相对于碳 4 的优先迁移，形成 2,3-二取代苯酚，这是电子效应的结果。相比之下，晶格光化学显示出取决于周围晶格而不是电子学的区域选择性。也许更显着的差异是对反应物立体化学依赖性的观察。因此，在溶液中，对于在 C-6 处具有两个不同基团的 6,6-二取代双环，形成了一个共同的两性离子，并且独立地形成了相同的光产物。

  DOI：

  10.1021/ja9630396
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-bromo-6,6-diphenylbicyclo<3.1.0>hexan-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到4-methoxy-6,6-diphenylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Type A zwitterions and cyclohexadienone photochemical rearrangements. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a014

文献信息

• Regioselectivity in cyclohexadienone photochemistry. Role of zwitterions in type A photochemical and dark rearrangements. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Robert J. Pasteris

  DOI：10.1021/jo01312a013

  日期：1980.11