(E)-2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 21939-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-((E)-2-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane；2-styryl[1,3,2]dioxaborolane；2-trans-styryl-[1,3,2]dioxaborolane；2-(β-Phenyl)-aethenyl-1,3,2-dioxaborolan；trans-1-Ethylendioxyboryl-2-phenylethen；2-Styryl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 21939-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₂
• 分子量: 174.007
• InChiKey: SOMXNDSBWQEJGE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  234.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 双氧水 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Rhodium catalysed enantioselective hydroboration of alkenylboronic esters with catecholborane

  摘要：

  Alkenylboronic esters such as (E)-2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane were subjected to catalytic hydroboration with catecholborane and with use of neutral and cationic rhodium complexes modified by various diphosphine ligands. The resulting 1,2-diboryl intermediate was oxidised with alkaline hydrogen peroxide to give the corresponding 1,2-diol with enantioselectivities up to 79 % e.e.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00407-6
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  官能化乙烯基硼酸酯的新催化途径。

  摘要：

  在RuHCl（CO）（PCy3）2存在下，乙烯基取代的硼酸酯，即乙烯基二氧杂硼烷和乙烯基二氧杂硼烷与烯烃区域选择性反应，形成官能化的乙烯基硼衍生物。该反应为制备有机硼烷开辟了一条新的催化途径。

  DOI：

  10.1039/b414644a

文献信息

• Lithium bis(ethylenedioxyboryl)methide and its reactions with carbonyl compounds and with the chlorotriphenyl derivatives of germanium, tin and lead
  作者：Donald S. Matteson、Pradipta K. Jesthi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90155-4

  日期：1976.4

  Transesterification of tris(dimethoxyboryl)methane, HC[B(OCH3)2]3, with ethylene glycol yielded tris(ethylenedioxyboryl)methane (I), HC(BO2C2H4)3 which with methyllithium in THF at −70°C precipitated lithium bis(ethylenedioxyboryl)methide (II), Li+ HC(BO2C2H4)2-. Reaction of II with Ph3MCl, where M = Ge, Sn, or Pb, gave Ph3MCH(BO2C2H4)2. The analogous 1,3-propanediol ester, Li+HC(BO2C3H6)2-, yielded

  三（二甲氧基硼基）甲烷HC [B（OCH 3）2 ] 3与乙二醇的酯交换反应生成三（乙二氧基硼基）甲烷（I）HC（BO 2 C 2 H 4）3，其与甲基锂在THF中于-70 ℃下沉淀的锂双（ethylenedioxyboryl）甲基化物（II）中，Li + HC（BO 2 ç 2 ħ 4）2 - 。II与Ph 3 MCl反应，其中M = Ge，Sn或Pb，得到Ph 3 MCH（BO 2 C 2 H 4）2。类似的1,3-丙二醇酯，栗+ HC（BO 2 ç 3 ħ 6）2 - ，得到博士3 MCH（BO 2 ç 3 ħ 6）2。用MeLi处理然后用Ph 3 SnCl处理Ph 3 SnCH（BO 2 C 2 H 4）2得到（Ph 3 Sn）2 CHBO 2 C 2 H 4，表明一个B和一个Sn原子足以稳定碳负离子。II与醛的反应可得到高产率的1-烯烃-1-硼酸酯RCHBOCHBO 2 C 2 H
• Diastereoselective borono-Mannich reactions on cyclic N-acyliminium ions
  作者：Ian R. Morgan、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.046

  日期：2008.2

  The addition of boronic acids to five- and six-membered ring N-acyliminium ions has been employed to prepare 5- and 6-substituted 4-hydroxypyrrolidin-2-ones and 5-hydroxypiperidin-2-ones, respectively, in a diastereoselective fashion.

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。
• Factors affecting the efficiency and stereoselectivity of α-amino acid synthesis by the Petasis reaction
  作者：Timothy J. Southwood、Merril C. Curry、Craig A. Hutton

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.114

  日期：2006.1

  secondary amines containing only one branched substituent has been shown to give optimal yields and stereoselectivities in the preparation of α-amino acids using the Petasis reaction. While the use of chiral primary amines generally gives products in low to moderate diastereoselectivity, chiral secondary amines generally give products in >95:5 diastereoselectivity. Additionally, the use of amines with two

  已显示使用仅包含一个分支取代基的手性仲胺可在使用Petasis反应制备α-氨基酸时获得最佳收率和立体选择性。虽然使用手性伯胺通常会产生低至中等非对映选择性的产物，但手性仲胺通常会产生> 95：5非对映选择性的产物。另外，与具有一个或没有分支的N-烷基取代基的仲胺相比，使用具有两个手性（定义上是支化的）N-烷基取代基的胺导致产率显着降低。
• Enantioselective addition of alkenylzinc reagents to aldehydes with organoboronates as the alkenyl source
  作者：Zhuo Chai、Xin-Yuan Liu、Jun-Kang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.026

  日期：2007.4

  Alkenylboronates were used as a vinyl source in the asymmetric addition of an alkenylzinc reagent to aldehydes catalyzed by a dendritic ligand. The resulting allylic alcohol products were obtained in 66–96% ee and 35–64% yields.

  在烯基锌试剂不对称加成由树状配体催化的醛中时，烯基硼酸酯用作乙烯基源。所得的烯丙醇产品以ee 66-96％和35-64％的产率获得。
• Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis
  作者：Stephen J. Baker、Yong-Kang Zhang、Tsutomu Akama、Agnes Lau、Huchen Zhou、Vincent Hernandez、Weimin Mao、M. R. K. Alley、Virginia Sanders、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm0603724

  日期：2006.7.1

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.