(E)-dimethyl(phenyl)(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-2-en-1-yl)silane | 401513-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-dimethyl(phenyl)(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-2-en-1-yl)silane
• 英文别名: (E)-PrCHCHCH(Si(CH3)2(C6H5))B(OC(CH3)2)2；dimethyl-phenyl-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-2-enyl]silane
• CAS: 401513-52-8
• 化学式: C₂₀H₃₃BO₂Si
• 分子量: 344.377
• InChiKey: DEIVRLUSRLTITK-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl(phenyl)(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-2-en-1-yl)silane 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-6-phenyl-5-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  1-Silyl-1-boryl-2-alkenes: Reagents for Stereodivergent Allylation Leading to 4-Oxy-(E)-1-alkenylboronates and 4-Oxy-(Z)-1-alkenylsilanes

  摘要：

  Silylboryl reagents for organic synthesis: 1-silyl-1-boryl-2-alkenes (2) were prepared efficiently by gem-silylborylation of α-chloroallyllithium compounds from (dimethylphenylsilyl)(pinacolato)borane (1; see scheme, LDA=lithium diisopropylamide) and were demonstrated to allylate acetals and aldehydes in the presence of a Lewis acid to produce (E)-4-alkoxy-alkenylboronates. Heating the reagents with aldehydes in the absence of Lewis acid afforded (Z)-4-hydroxy-alkenylsilanes stereospecifically.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4283::aid-anie4283>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯基氯 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-dimethyl(phenyl)(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-2-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过醛的化学和立体选择性烯丙基硼化动力学拆分α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯

  摘要：

  我们描述了通过手性磷酸催化醛的化学，非对映和对映选择性烯丙基硼化反应，α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯的动力学拆分。该方法提供了两种合成上通用的对映体富集化合物，（Z）-δ-甲硅烷基取代的抗-均烯丙基醇和α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯，选择性高达328。例如，硅烷部分占据伪轴向位置的过渡态，因此很容易拆分α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯。获得的对映体富集的化合物的合成效用通过其进一步的转化而突出，以给出多种对映体富集的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001170

文献信息

• 1-Silyl-1-boryl-2-alkenes: Reagents for Stereodivergent Allylation Leading to 4-Oxy-(E)-1-alkenylboronates and 4-Oxy-(Z)-1-alkenylsilanes
  作者：Masaki Shimizu、Hirotaka Kitagawa、Takuya Kurahashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4283::aid-anie4283>3.0.co;2-3

  日期：2001.11.19

  Silylboryl reagents for organic synthesis: 1-silyl-1-boryl-2-alkenes (2) were prepared efficiently by gem-silylborylation of α-chloroallyllithium compounds from (dimethylphenylsilyl)(pinacolato)borane (1; see scheme, LDA=lithium diisopropylamide) and were demonstrated to allylate acetals and aldehydes in the presence of a Lewis acid to produce (E)-4-alkoxy-alkenylboronates. Heating the reagents with aldehydes in the absence of Lewis acid afforded (Z)-4-hydroxy-alkenylsilanes stereospecifically.
• Kinetic Resolution of α‐Silyl‐Substituted Allylboronate Esters via Chemo‐ and Stereoselective Allylboration of Aldehydes
  作者：Jinyoung Park、Yongsuk Jung、Jeongho Kim、Eunsung Lee、Sarah Yunmi Lee、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/adsc.202001170

  日期：2021.4.27

  We describe the kinetic resolution of α‐silyl‐substituted allylboronate esters via chiral phosphoric acid‐catalyzed chemo‐, diastereo‐ and enantioselective allylboration of aldehydes. This process provides two synthetically versatile enantioenriched compounds, (Z)‐δ‐silyl‐substituted anti‐homoallylic alcohols and α‐silyl‐substituted allylboronate esters, with a selectivity factor up to 328. We propose

  我们描述了通过手性磷酸催化醛的化学，非对映和对映选择性烯丙基硼化反应，α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯的动力学拆分。该方法提供了两种合成上通用的对映体富集化合物，（Z）-δ-甲硅烷基取代的抗-均烯丙基醇和α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯，选择性高达328。例如，硅烷部分占据伪轴向位置的过渡态，因此很容易拆分α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯。获得的对映体富集的化合物的合成效用通过其进一步的转化而突出，以给出多种对映体富集的分子。