2-phenylethyl 3-amino-2-butenoate | 49679-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-phenylethyl 3-amino-2-butenoate
• 英文别名: phenethyl 3-aminocrotonate；3-amino-but-2-enoic acid phenethyl ester；2-Phenylethyl 3-aminobut-2-enoate
• CAS: 49679-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DMLJMDUIBABXLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl 3-amino-2-butenoate 、 氯羰基亚磺酰氯 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grohe,K.; Heitzer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1018 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl acetoacetate 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylethyl 3-amino-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  某些具有不同酯取代基和二乙基氨基甲酰基基团的新型1,4-二氢吡啶类化合物的合成和生物学评价

  摘要：

  结核病是全世界主要的传染性死亡原因。由于担心分枝杆菌表现出对大多数常用药物的抗药性，因此已经做了很多努力来引入新的抗结核药。最近的研究表明，具有亲脂性基团的1,4-二氢吡啶-3,5-二氨基甲酰基衍生物具有显着的抗结核活性。在这项研究中，我们合成了1,4-二氢吡啶的新衍生物，其中在DHP环的C-3和C-5中取代了不同的烷基和芳基酯以及二乙基氨基甲酰基。另外，硝基咪唑环是C-4位的取代基。这些不对称类似物是使用Meyer报告的方法通过改良的Hantzsh反应合成的。化合物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性被评估。结果表明，含有芳族酯的化合物比烷基化合物更有效。最强效的芳族化合物（R = 3-苯基丙基）具有与参考化合物异烟肼（INH）（MIC = 1μmol/ ml）相当的抗结核活性（MIC = 1μmol/ ml）。构象分析，对这些化合物的SAR研究表明，这些化合物的亲脂性和可旋转键的增加导致抗结核活性的增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.070

文献信息

• Tailor-made synthesis of fully alkylated/arylated nicotinates by FeCl₃-mediated condensation of enamino esters with enones
  作者：Sho Hirai、Yurie Horikawa、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c7cc00051k

  日期：——

  A new method for synthesizing polyalkylated/arylated nicotinates is established using a condensation of enamino esters with enones in the presence of FeCl3. This method facilitates the introduction of alkyl or...

  在FeCl3存在下，使用烯胺酯与烯酮的缩合，建立了一种合成多烷基化/芳基烟酸酯的新方法。这种方法有助于引入烷基或...
• Lak, Parnia; Amini, Mohsen; Safavi, Maliheh, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 9, p. 464 - 468
  作者：Lak, Parnia、Amini, Mohsen、Safavi, Maliheh、Shafiee, Abbas、Shahverdi, Ahmad Reza

  DOI：——

  日期：——