(3R,4S,4aS)-7-bromo-4-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1644541-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3R,4S,4aS)-7-bromo-4-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• CAS: 1644541-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₄
• 分子量: 339.186
• InChiKey: CCFYQBAUDZMYQX-CRPZRDSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aS)-7-bromo-4-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-(3R,4S,4aR)-9-bromo-10-methoxy-5-((2-methoxyethoxy)methoxy-)-4-methyl-3,4,5,5atetrahydrooxireno[2,3-l]xanthen-2(10b-H)-one
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 N-甲基咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4S,4aS)-7-bromo-4-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083