N¹-cyclohexyl-N²-(4-methoxyphenyl)thiourea | 15863-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-cyclohexyl-N²-(4-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-(4-methoxy-phenyl)thiourea；1-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)thiourea；N-cyclohexyl-N'-p-methoxyphenyl-thiourea；1-cyclohexyl-3-(4-methoxy-phenyl)-thiourea；N-Cyclohexyl-N'-(4-methoxy-phenyl)-thioharnstoff；1-Cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)-thioharnstoff
• CAS: 15863-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂OS
• mdl: MFCD00445066
• 分子量: 264.392
• InChiKey: LIIDSYLDBCESRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-cyclohexyl-N²-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-cyclohexylimino-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-dithiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tittelbach, Franz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 2, p. 180 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 N¹-cyclohexyl-N²-(4-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  镍催化可通过氧化双异氰酸酯插入反应从硫脲获得噻唑烷

  摘要：

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03098

文献信息

• Reaction Discovery by Using a Sandwich Immunoassay
  作者：Julia Quinton、Sergii Kolodych、Manon Chaumonet、Valentina Bevilacqua、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Sandra Gabillet、Pierre Thuéry、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201201451

  日期：2012.6.18

  Mmm, a reaction sandwich…︁ Using an immunoassay‐based technique able to monitor any kind of cross‐coupling reaction, a systematic and rapid evaluation of a large panel of random reactions was carried out. This approach led to the discovery of two new copper‐promoted reactions: a desulfurization reaction of thioureas leading to isoureas and a cyclization reaction leading to thiazole derivatives from

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。
• Synthetic Studies toward Aryl-(4-aryl-4<i>H</i>-[1,2,4]triazole-3-yl)-amine from 1,3-Diarylthiourea as Urea Mimetics
  作者：Amarnath Natarajan、Yuhong Guo、Haribabu Arthanari、Gerhard Wagner、Jose A. Halperin、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo0508189

  日期：2005.8.1

  4]triazole-3-yl-amines as urea mimetics from the corresponding 1,3-disubstituted thioureas has been studied, and the scope and limitations of this reaction are presented. The reaction proceeds through the formation of a carbodiimide, followed by a sequential addition−dehydration with acyl hydrazides. 1,3-Branched dialkylthioureas result in the formation of the corresponding ureas. The electronic and steric

  研究了由巯基助剂从相应的1,3-二取代的硫脲中合成尿素模拟物的二取代的4 H- [1,2,4]三唑-3-基-胺类化合物，并提出了该反应的范围和局限性。该反应通过碳二亚胺的形成而进行，然后依次进行酰基酰肼的加成-脱水。1,3-支链的二烷基硫脲导致形成相应的脲。取代对1，3-二芳基硫脲的苯环的电子和空间作用在中间碳二亚胺的形成以及随后的N-酰基酰肼加合物的闭环方向上起重要作用。
• The HgCl2-promoted guanylation reaction: The scope and limitations
  作者：Catherine Levallet、Joanne Lerpiniere、Soo Y Ko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00193-2

  日期：1997.4

  The HgCl2-promoted guanylation reaction was studied with various substituted thiourea starting materials and the scope and limitations are presented. The process was found to be effective with thioureas containing at least one N-conjugated substituent. Such activating groups include N-carbonyl- (acyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl, etc.), N-cyano-, N-sulfonyl-, and N-aryl- substituents.

  用各种取代的硫脲原料对HgCl 2促进的鸟苷化反应进行了研究，并提出了范围和局限性。发现该方法对于含有至少一个N-共轭取代基的硫脲是有效的。这样的活化基团包括N-羰基-（酰基，烷氧基羰基，氨基甲酰基等），N-氰基-，N-磺酰基-和N-芳基-取代基。
• Synthesis of Thiohydantoins by Phosphine-Catalyzed Reaction of Thioureas with Arylpropiolates
  作者：Olivier Loreau、Frédéric Taran、Michael Carboni、Jean-Marie Gomis

  DOI：10.1055/s-2008-1032024

  日期：2008.2

  A simple and efficient method for constructing thiohydantoin heterocycles using a phosphine-catalyzed tandem umpo­lung addition and intramolecular cyclization of thioureas on arylpropiolates is described.

  描述了一种简单有效的方法，利用膦催化的串联反转加成和亚硫脲在芳基丙炔酸酯上的环内缩合构建硫酰脲杂环。
• Synthesis and Antiinflammatory and Analgesic Properties of 2-Amino-1H-benzimidazole and 1,2-Dihydro-2-iminocycloheptimidazole Derivatives.
  作者：Kiyoshi TANIGUCHI、Shinji SHIGENAGA、Takatomo OGAHARA、Takashi FUJITSU、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.41.301

  日期：——

  6-cycloheptatrien-1-one (method B). Some of the compounds 3 and 4 exhibited potent antiinflammatory and analgesic activities when compared to timegadine (1) or tiaramide hydrochloride (HCl) (17). It was of interest that 1-(2-benzothiazolyl)-2-cyclohexylimino-1,2-dihydrocycloheptimid azole (4e) showed superior analgesic activity to timegadine or tiaramide HCl (ED50 = 1.7 mg/kg p.o. in the acetic acid-induced

  合成了2-氨基-1H-苯并咪唑（3）和1,2-二氢-2-亚氨基环庚咪唑（4），并评估了其抗炎和镇痛活性。系列3的化合物是通过苯硫脲（6）或2-氯-1H-苯并咪唑（12）合成的。4种化合物中的大多数是通过两种方法合成的。一种是碳二亚胺（14）与2-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法A）的反应。另一个是胍（15）与2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法B）的反应。与时加定（1）或盐酸替拉酰胺（HCl）（17）相比，某些化合物3和4具有较强的抗炎和镇痛作用。有趣的是1-（2-苯并噻唑基）-2-环己基氨基-1,2-二氢环庚咪唑（4e）的镇痛活性优于timegadine或tiaramide HCl（ED50 = 1.7 mg / kg po