1-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2(1H)-one | 93331-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one；1-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 93331-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: ATOPLKAWXPIOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的喹喔啉酮“在水中”的硒化和磺化

  摘要：

  在三氟甲酰亚胺银和碳酸银存在下，使用二硫化物“在水中”进行 N 定向 C-H 活化，开发出一种铑催化的区域选择性合成方法，用于 3-苯基喹啉酮的硒基化和硫基化。该方法已被证明是高效的、区域选择性的和绿色的。使用这种方法，底物的一系列硒基化和磺基化已经以良好到优异的产率进行。此外，后期功能化产生了潜在的抗肿瘤、抗真菌和抗菌剂，使这些化合物成为潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1039/d2ra07400a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)quinoxaline 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 Umpolung 使烷基格氏试剂在 N 端直接亲核攻击

  摘要：

  通过在 C=N 部分的 C 位附近引入甲酰基或酰基，首次成功实现了喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 umpolung。因此，C=N 键的反向反应性使得烷基格氏试剂能够在 N 端而不是 C 端直接进行亲核攻击，从而为合成 quinoxalin-2(1 H )-one提供了一种前所未有的有效方法涉及串联 N-烷基化/C─C 键断裂过程的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01385

文献信息

• 一种喹喔啉酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422701A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种喹喔啉酮及其衍生物的合成方法：以式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛为起始物，溶于有机溶剂中，在氧气氛围下，在格式试剂作用下，于0～40℃反应6～18小时，所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的喹喔啉酮及其衍生物；所述的格式试剂为式Ⅱ所示的格式镁盐溶于四氢呋喃的混合溶液，所述的混合溶液的浓度为1～3mmol/mL；所述的式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛与所述的格式试剂中的格式镁盐的物质的量之比为1：1.20～2.5。本发明通过喹喔啉‑2‑甲醛通过格式镁盐的亲核进攻/碳碳键断裂过程制得喹喔啉酮及其衍生物，原料简单易得，反应条件较温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，操作简便等特点。