6-{[4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl}-2-pyridinecarboxylic acid | 1374155-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-{[4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl}-2-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-[[4,7-Bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1374155-89-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₆
• 分子量: 380.401
• InChiKey: NALCMNCOMURVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  scandium(III) chloride 、 6-{[4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl}-2-pyridinecarboxylic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ⁴⁴Sc(mpatcn)
  参考文献：
  名称：

  独特的螯合：一种双功能螯合剂，可使用钪 44 进行室温放射性标记和靶向 PET 成像。

  摘要：

  Scandium-44 已成为一种有吸引力的新型 PET 放射性同位素，具有理想的发射特性和半衰期（ t 1/2 = 3.97 h， E平均β + = 632 keV），与小分子、肽和小生物制剂的药代动力学非常匹配。目前金标准螯合剂44 Sc, 1,4,7,10-四氮杂-环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 (DOTA) 的缀合物需要加热才能实现放射化学络合，限制了该同位素的应用与温度敏感的生物制剂结合使用。为了将 Sc( III ) 同位素确立为广泛适用的核医学工具，需要开发替代的双功能螯合剂。为了满足这一需求，我们表征了基于小腔三氮杂大环的吡啶甲酸官能化螯合剂 H 3 mpatcn 的 Sc( III ) 螯合特性。光谱和放射化学研究证实 [Sc(mpatcn)] 配合物具有动力学惰性，适合生物应用。一种针对前列腺特异性膜抗原 (PSMA) picaga-DUPA 的概念验证双功能缀合物，在室温下螯合44

  DOI：

  10.1039/c9sc04655k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(ethoxycarbonylmethyl)-7-[(6-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)methyl]-1,4,7-triazacyclononane 在 盐酸 、 水 作用下， 以35%的产率得到6-{[4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl}-2-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的基于比萨夸吡啶甲酸盐的钆配合物作为具有显着高场弛豫率的 MRI 造影剂

  摘要：

  两个新的三足七齿配体，H4dpaba（N，N'-双[（6-羧基吡啶-2-基）甲基]天冬氨酸）和H3mpatcn（1,4-双（甲氧羰基）-7-[（6-羧基吡啶-2） -yl)甲基]-1,4,7-三氮杂环壬烷)，其带有一个或两个吡啶甲酸酯悬垂臂，已被合成。他们的镧系元素配合物已通过核磁共振、荧光光谱和电位测定法进行了表征。两种配体都产生了具有更高热力学稳定性的水溶性 1:1 复合物（pGddpaba = 13.3，pGdmpatcn = 11.8，pGdL = log[Gd]free，pH 7.4，[Gd]total = 1 μM 和 [L]total = 10 μ M)，相对于类似的双歧杆菌复合物 [Gd(tpaa)(H2O)2] [H3tpaa = alpha,alpha',alpha''itrilotri(6-methyl-2-pyridinecarbide)，pGdtpaa = 11.2)。两个内球水分子在生理

  DOI：

  10.1002/ejic.201101162

文献信息

• Homologous Structural, Chemical, and Biological Behavior of Sc and Lu Complexes of the Picaga Bifunctional Chelator: Toward Development of Matched Theranostic Pairs for Radiopharmaceutical Applications
  作者：Brett A. Vaughn、Angus J. Koller、Zhihengyu Chen、Shin Hye Ahn、C. Shaun Loveless、Shelbie J. Cingoranelli、Yi Yang、Anthony Cirri、Christopher J. Johnson、Suzanne E. Lapi、Karena W. Chapman、Eszter Boros

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00574

  日期：2021.7.21

  on their coordination chemistry and subsequent applications. Although the trivalent ions of these elements are considered close homologues, dissimilar chemical behavior is observed when they are complexed by large ligand architectures due to discrepancies between Lu(III) and Sc(III) ions with respect to size, chemical hardness, and Lewis acidity. Here, we demonstrate that Lu and Sc complexes of 1,4-

  放射性同位素钪 44/47 和镥 177 与放射成像和放射治疗越来越相关，导致对其配位化学和后续应用的研究激增。尽管这些元素的三价离子被认为是相近的同系物，但由于 Lu(III) 和 Sc(III) 离子在尺寸、化学硬度和路易斯酸度方面存在差异，当它们与大配体结构络合时，会观察到不同的化学行为. 在这里，我们证明了 1,4-双（甲氧基羰基）-7-[（6-羧基吡啶-2-基）甲基]-1,4,7-三氮杂环壬烷（H 3mpatcn) 及其相应的生物共轭 picaga-DUPA 可用于促进类似的结构特征，并随后促进这些离子的配位复合物的生物学特性。使用电位法、计算模型、变温质谱法和 X 射线散射数据的对分布函数分析证明了密切的同源性。Sc-47 和 Lu-177 的放射化学标记、体外稳定性和生物分布研究表明，双功能 picaga 配体的 7 配位配体环境与生物应用和未来对 β 发射、picaga 螯合
• [EN] TRIAZAMACROCYCLE-DERIVED CHELATOR COMPOSITIONS FOR COORDINATION OF IMAGING AND THERAPY METAL IONS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE CHÉLATEUR DÉRIVÉES DU TRIAZAMACROCYCLE POUR LA COORDINATION D'IONS MÉTALLIQUES D'IMAGERIE ET DE THÉRAPIE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2019246445A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention provides a compound having the structure: and methods of using the compound in targeted PET imaging.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物，并提供了在靶向PET成像中使用该化合物的方法。
• Is Less More? Influence of the Coordination Geometry of Copper(II) Picolinate Chelate Complexes on Metabolic Stability
  作者：Brett A. Vaughn、Alexander M. Brown、Shin Hye Ahn、Jerome R. Robinson、Eszter Boros

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02314

  日期：2020.11.16

  A growing number of copper(II) complexes have been identified as suitable candidates for biomedical applications. Here, we show that the biocompatibility and stability of copper(II) complexes can be tuned by directed ligand design and complex geometry. We demonstrate that azamacrocycle-based chelators that envelope copper(II) in a five-coordinate, distorted trigonal-bipyramidal structure are more chemically

  越来越多的铜 (II) 配合物已被确定为生物医学应用的合适候选者。在这里，我们表明铜 (II) 配合物的生物相容性和稳定性可以通过定向配体设计和复杂几何形状进行调整。我们证明了将铜 (II) 包裹在五坐标、扭曲的三角双锥结构中的氮杂大环螯合剂对氧化还原介导的结构变化比它们的六坐标、Jahn-Teller 扭曲的对应物更具化学惰性，如电化学、晶体学、电子顺磁共振和密度泛函理论研究。我们通过使用附加到前列腺特异性膜抗原靶向二肽的双功能类似物的 Cu-64 放射性标记进一步验证了我们在体外和体内增强惰性的假设。
• An Unusual Pair: Facile Formation and In Vivo Validation of Robust Sc– ¹⁸ F Ternary Complexes for Molecular Imaging
  作者：Jennifer N. Whetter、Brett A. Vaughn、Angus J. Koller、Eszter Boros

  DOI：10.1002/anie.202114203

  日期：2022.2.7

  of a labile, inner-sphere water of a seven-coordinate Sc chelate with a 18F− ion to form the first fully inert and water-compatible Sc–18F ternary coordination complex. The corresponding complex is fully in vivo compatible and can be the diagnostic PET imaging partner to the corresponding 47Sc-labeled endoradiotherapeutic.

  我们报告了一种两步、一锅水相容且高产的放射性氟化方法，该方法通过用18 F -离子置换七坐标 Sc 螯合物的不稳定内球水形成第一个完全惰性和与水相容的 Sc- 18 F 三元配位化合物。相应的复合物在体内是完全兼容的，并且可以作为相应的47 Sc 标记的内放射治疗剂的诊断性 PET 成像伙伴。
• TRIAZAMACROCYCLE-DERIVED CHELATOR COMPOSITIONS FOR COORDINATION OF IMAGING AND THERAPY METAL IONS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20210276971A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The present invention provides a compound having the structure: and methods of using the compound in targeted PET imaging.