bis(6-methylene-6'-methyl-2,2'-bipyridine)phenylphosphineoxide | 371196-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(6-methylene-6'-methyl-2,2'-bipyridine)phenylphosphineoxide
• 英文别名: 2-Methyl-6-[6-[[[6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methyl-phenylphosphoryl]methyl]pyridin-2-yl]pyridine；2-methyl-6-[6-[[[6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methyl-phenylphosphoryl]methyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 371196-45-1
• 化学式: C₃₀H₂₇N₄OP
• 分子量: 490.544
• InChiKey: KNPHRWBIAYFAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(6-methylene-6'-methyl-2,2'-bipyridine)phenylphosphineoxide 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到Eu(bis(6-methylene-6'-methyl-2,2'-bipyridine)phenylphosphine odide)(triflate)3*3H2O
  参考文献：
  名称：

  作为阴离子检测工具的双-联吡啶-氧化膦配体的发光镧系元素配合物

  摘要：

  双-联吡啶-苯基氧化膦配体 PhP(O)(bipy)(2) 1 (bipy for 6-methylene-6'-) 的 Gd(3+)、Tb(3+) 和 Eu(3+) 配合物甲基-2,2'-联吡啶）已被合成。在室温下的乙腈溶液中，Tb(3+) 和 Eu(3+) 配合物显示出以金属为中心的发光，表明从两个双联亚基到 Ln 中心的有效能量转移。光物理性质很大程度上取决于溶液中存在的阴离子的性质。特别是，在含有 [Ln.1](OTf-)(3) 的溶液中加入 2 当量的硝酸根阴离子会使 Eu(3+) 的发光强度增加 11 倍，而 Eu(3+) 的发光强度增加 7 倍。 Tb(3+) 复合物的增加。Cl-、F- 和 CH(3)COO- 阴离子提供了类似的效果。紫外-可见滴定实验用于确定分别结合一个、两个和三个阴离子的缔合常数。还使用 Eu 配合物的量子力学 (QM) 计算在分子水平上研究了逐步阴离子

  DOI：

  10.1021/ja0200847
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 苯基二氯化磷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到bis(6-methylene-6'-methyl-2,2'-bipyridine)phenylphosphineoxide
  参考文献：
  名称：

  Phosphine oxide functionalised with two bipyridine subunits: a novel ligand for the engineering of sterically hindered complexes

  摘要：

  已制备出配体L，其中包含两个由“PhPO”间隔物连接的6-甲基-6′-甲基-2,2′-联吡啶基团。随后与[Cu(CH3CN)4](BF4)络合，形成独特的[CuL](BF4)络合物。通过固态X射线晶体学和溶液核磁共振研究确定了分子结构。该络合物在可见光波长范围内显示出强烈的吸收带，最大吸收波长为418和509 nm，在+0.66 V（ΔEp=80 mV）下可逆氧化为相应的Cu(II)物种，而配位联吡啶片段在-1.60（ΔEp=66）和-1.84 V（ΔEp=70 mV）s. SCE下发生两次连续还原。通过直接分光光度滴定法进行全局分析，我们获得了新络合物的稳定性常数，并发现了在过量铜存在下形成二核络合物的情况。

  DOI：

  10.1039/b102520c

文献信息

• A Luminescent Anion Sensor Based on a Europium Hybrid Complex
  作者：Marco Montalti、Luca Prodi、Nelsi Zaccheroni、Loïc Charbonnière、Laurent Douce、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ja0118688

  日期：2001.12.19
• Phosphine oxide functionalised with two bipyridine subunits: a novel ligand for the engineering of sterically hindered complexes
  作者：Laurent Douce、Loïc Charbonnière、Michèle Cesario、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/b102520c

  日期：——

  Ligand L, containing two 6-methyl-6′-methyl-yl-2,2′-bipyridine moieties linked by a “PhPO” spacer, has been prepared. Subsequent complexation with [Cu(CH3CN)4](BF4) led to a unique complex of formula [CuL](BF4). The molecular structure has been determined by X-ray crystallography in the solid state and NMR studies in solution. The complex displays an intense absorption band in the visible wavelength range with maxima at 418 and 509 nm, and is oxidised reversibly at +0.66 V (ΔEp  = 80 mV) to the corresponding Cu(II) species, while two successive reductions of the coordinated bipyridine fragments occur at −1.60 (ΔEp  = 66) and −1.84 V (ΔEp  = 70 mV) s. SCE. Direct spectrophotometric titrations with global analysis allowed us to elicit stability constants for the emergent complex and to highlight the formation of a dinuclear complex in the presence of excess copper.

  已制备出配体L，其中包含两个由“PhPO”间隔物连接的6-甲基-6′-甲基-2,2′-联吡啶基团。随后与[Cu(CH3CN)4](BF4)络合，形成独特的[CuL](BF4)络合物。通过固态X射线晶体学和溶液核磁共振研究确定了分子结构。该络合物在可见光波长范围内显示出强烈的吸收带，最大吸收波长为418和509 nm，在+0.66 V（ΔEp=80 mV）下可逆氧化为相应的Cu(II)物种，而配位联吡啶片段在-1.60（ΔEp=66）和-1.84 V（ΔEp=70 mV）s. SCE下发生两次连续还原。通过直接分光光度滴定法进行全局分析，我们获得了新络合物的稳定性常数，并发现了在过量铜存在下形成二核络合物的情况。
• Luminescent Lanthanide Complexes of a Bis-bipyridine-phosphine-oxide Ligand as Tools for Anion Detection
  作者：Loïc J. Charbonnière、Raymond Ziessel、Marco Montalti、Luca Prodi、Nelsi Zaccheroni、Christian Boehme、Georges Wipff

  DOI：10.1021/ja0200847

  日期：2002.7.1

  and three anions. Stepwise anion addition has also been investigated on the molecular level using quantum mechanical (QM) calculations for the Eu complexes. These calculations reproduce the experimental findings, especially if solvent molecule addition is taken into account. The X-ray crystal structure of the nitrate salt of the Tb complex, as well as QM calculation of a similar Eu complex, demonstrates

  双-联吡啶-苯基氧化膦配体 PhP(O)(bipy)(2) 1 (bipy for 6-methylene-6'-) 的 Gd(3+)、Tb(3+) 和 Eu(3+) 配合物甲基-2,2'-联吡啶）已被合成。在室温下的乙腈溶液中，Tb(3+) 和 Eu(3+) 配合物显示出以金属为中心的发光，表明从两个双联亚基到 Ln 中心的有效能量转移。光物理性质很大程度上取决于溶液中存在的阴离子的性质。特别是，在含有 [Ln.1](OTf-)(3) 的溶液中加入 2 当量的硝酸根阴离子会使 Eu(3+) 的发光强度增加 11 倍，而 Eu(3+) 的发光强度增加 7 倍。 Tb(3+) 复合物的增加。Cl-、F- 和 CH(3)COO- 阴离子提供了类似的效果。紫外-可见滴定实验用于确定分别结合一个、两个和三个阴离子的缔合常数。还使用 Eu 配合物的量子力学 (QM) 计算在分子水平上研究了逐步阴离子