2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑 | 73590-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-<<(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl>sulfinyl>benzimidazole (5-desmethoxyomeprazole)
• 英文别名: 2-<<(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl>sulfinyl>-1H-benzimidazole；2-(((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methanesulfinyl]-1H-benzimidazole；2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole；2-[[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole；2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methyl]sulphinyl]benzimidazole；2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulphinyl]benzimidazole；2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 73590-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 315.396
• InChiKey: JDVPIZHFGBVEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2-(2-hydroxy-ethyldisulfanylmethyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of action of the antisecretory agent omeprazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00158a001
• 作为产物：
  描述：

  4'-去甲氧基奥美拉唑硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  奥美拉唑类似物苯并咪唑化合物的增强抗贾第虫作用

  摘要：

  贾第虫病是一种腹泻病，在发展中国家非常流行。有几种药物可用于治疗这种寄生虫病；然而，药物治疗失败是常见的，并且会产生副作用和寄生虫对药物的抵抗力增加，因此需要寻找新的替代疗法。在本研究中，我们合成了一系列奥美拉唑衍生物2-巯基苯并咪唑，并通过质谱、1H NMR和13C NMR技术对其化学结构进行了确认。研究了体外抗贾第鞭毛虫的功效化合物，以及它对抑制丙糖磷酸异构酶 (TPI) 重组体的影响，灭活试验是用 0.2 mg/mL 的酶在 37 °C 下在 TE 中孵育 2 小时进行的缓冲液，pH 7.4，随着化合物浓度的增加。在目标化合物中，H-BZM2、O2N-BZM7 和 O2N-BZM9 具有更高的抗贾第虫活性（IC50：36、14 和 17 µM 对滋养体），并抑制 TPI 酶（K2：2.3、3.2 和 2.8 M） -1 s-1) 分别加载对 TPI 蛋白二级结构、全局稳定性和三级结构的改变。最后，我们证明它对

  DOI：

  10.3390/molecules25173979

文献信息

• (Bezimidazol-2-yl)-pyridinium compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04766133A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  (Benzimidazol-2-yl)-pyridinium compounds of the formula ##STR1## wherein A is --SR.sup.9, --SO.sub.3.sup.- or --S--SO.sub.3.sup.- ; R.sup.1 and R.sup.3 each is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxy or a negatively charged oxygen atom; R.sup.4 is hydrogen or a negative charge; R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 each is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, aryl, halogen, cyano, nitro, formyl, (C.sub.2 -C.sub.7)-alkanoyl, arylcarbonyl, carboxy, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, carbamoyl, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, carbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, pyrrolidinocarbonyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, piperdinocarbonyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxy, (C.sub.2 -C.sub.7)-alkanoloxy, aryloxy, arylcarbonyloxy, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyloxy, aryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, carbamoyloxy, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyloxy, pyrrolidinocarbonyloxy, piperidinocarbonyloxy, hydroxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, trifluoromethyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxymethyl or (C.sub.2 -C.sub.3)-alkylenedioxymethyl or two of these substituents which are adjacent jointly and together with the carbon atoms to which they are attached are a 5-, 6- or 7-membered ring; and R.sup.9 is (C.sub.1 -C.sub.20)-alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)-alkenylalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)-alkynylalkyl, substituted (C.sub.3 -C.sub.7)- alkenyl-alkyl, aryl, aryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, hydroxy- (C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxy- (C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl- (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, dicarboxy-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, optionally N-substituted amino-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, optionally N-substituted amino-carboxy-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, optionally N-substituted amino-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl or a residue derived from a cysteine-containing oligopeptide by elimination of the SH group; provided that when there is a net single positive charge there is an external anion, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  苯并咪唑-2-基吡啶化合物的化学式为##STR1##其中A为--SR.sup.9，--SO.sub.3.sup.-或--S--SO.sub.3.sup.-；R.sup.1和R.sup.3分别为氢或(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基；R.sup.2为氢，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧基或带负电荷的氧原子；R.sup.4为氢或带负电荷；R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8分别为氢，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，芳基，卤素，氰基，硝基，甲酰基，(C.sub.2 -C.sub.7)-烷酰基，芳基羰基，羧基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基，芳氧羰基，芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，氨基甲酰基，单或双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基甲酰基，吡咯烷甲酰基，哌啶甲酰基，氨基甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，单或双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，吡咯烷甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，哌啶甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，羟基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧基，(C.sub.2 -C.sub.7)-烷氧基，芳氧基，芳基羰氧基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰氧基，芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰氧基，芳氧羰氧基，氨基氧基，单或双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基氧基，吡咯烷甲酰氧基，哌啶甲酰氧基，羟基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，三氟甲基，双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧甲基或(C.sub.2 -C.sub.3)-烷二氧甲基或其中两个相邻的这些取代基与它们连接的碳原子一起形成5、6或7元环；R.sup.9为(C.sub.1 -C.sub.20)-烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)-环烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)-烯基烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)-炔基烷基，取代的(C.sub.3 -C.sub.7)-烯基-烷基，芳基，芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，羟基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，二羧基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，可选地N-取代氨基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，可选地N-取代氨基-羧基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，可选地N-取代氨基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，杂环芳基，杂环芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基或通过消除-SH基而得到的半胱氨酸寡肽的残基；但当存在净正电荷时，存在外部阴离子，或其药用可接受酸盐。
• Studies on (H+-K+)-ATPase inhibitors of gastric acid secretion. Prodrugs of 2-[(2-pyridinylmethyl)sulfinyl]benzimidazole proton-pump inhibitors
  作者：John C. Sih、Wha bin Im、Andre Robert、David R. Graber、David P. Blakeman

  DOI：10.1021/jm00107a026

  日期：1991.3

  N-substituted benzimidazole (H(+)-K+)-ATPase or proton-pump inhibitors is described. These compounds were prepared to function as prodrugs of the parent N-H compound and evaluated for their ability to inhibit gastric (H(+)-K+)-ATPase and gastric acid secretion. The prodrugs reported rely on either in vivo esterase hydrolysis for liberation of the parent compound (type I and type II) or require an acid environment

  描述了N-取代的苯并咪唑（H（+）-K +）-ATPase或质子泵抑制剂的合成。制备这些化合物以充当母体NH化合物的前药，并评估它们抑制胃（H（+）-K +）-ATP酶和胃酸分泌的能力。报道的前药依赖于体内酯酶水解来释放母体化合物（I型和II型），或者需要酸性环境释放活性药物（III型和IV型）。与它们的母体NH化合物相比，N-（酰氧基）烷基取代的苯并咪唑9、11和24在固态和水溶液中显示出改进的化学稳定性。口服时，在Shay大鼠和大鼠胃（H（+）-K +）-ATPase失活中，24的效力是奥美拉唑的两倍。发现N-乙氧基-1-乙基取代的苯并咪唑48-50与抑制大鼠（H（+）-K +）-ATPase活性的NH化合物一样有效。在Shay大鼠中，浓度为10 mg / kg的48的活性约为母体替莫拉唑的两倍。
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES A PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：AKTIEBOLAGET HÄSSLE

  公开号：WO1988003921A1

  公开（公告）日：1988-06-02

  (EN) Novel compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredient, and the use of the compounds in medicine.(FR) Nouveaux composés représentés par la formule (I), compositions pharmaceutiques contenant de tels composés comme ingrédient actif et utilisation desdits composés en medecine.

  (I)式新化合物，包含此类化合物作为活性成分的药物组合物，以及该类化合物在医学上的应用。(FR)式新化合物，包含此类化合物作为活性成分的药物组合物，以及该类化合物在医学上的应用。
• DRY BLEND PHARMACEUTICAL FORMULATIONS
  申请人：——

  公开号：US20030225137A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds represented by formula (Ia) are disclosed by the invention, along with compositions and complexes thereof, optionally in combination with compounds of formula (Ib). Pharmaceutical formulations and methods of making and using such compounds are also disclosed.

  本发明披露了由公式（Ia）表示的化合物，以及其组成物和配合物，可选择与公式（Ib）的化合物结合使用。还披露了制备和使用这些化合物的药物配方和方法。
• Alkoxy substituted benzimidazole compounds, pharmaceutical preparations containing the same, and methods of using the same
  申请人：——

  公开号：US20030225136A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds represented by formula (Ia) are disclosed by the invention, along with compositions and complexes thereof, optionally in combination with compounds of formula (Ib). Pharmaceutical formulations and methods of making and using such compounds are also disclosed.

  本发明揭示了由式(Ia)表示的化合物，以及与其相关的组合物和配合物，可选地与式(Ib)的化合物结合使用。此外，本发明还揭示了制备和使用这些化合物的制药配方和方法。