tert-Butyl(phenyl)phosphinsaeurefluorid | 55236-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl(phenyl)phosphinsaeurefluorid
• 英文别名: tert-butylphenylphosphinoyl fluoride；t-butyl(phenyl)phosphinofluoridate；tert-butyl(phenyl)phosphinic fluor；tert-Butylphenylphosphinsaeurefluorid；(1,1-Dimethylethyl)phenyl phosphinic fluoride；[tert-butyl(fluoro)phosphoryl]benzene
• CAS: 55236-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₄FOP
• 分子量: 200.193
• InChiKey: VKTPSNOJVZIQHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl(phenyl)phosphinsaeurefluorid 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂加速水中基于同位素交换的 18F-氟化

  摘要：

  通过添加表面活性剂，可以合理地提高水中非碳中心底物的基于同位素交换的18 F-氟化的放射化学产率（RCY），从而增加速率常数k和局部反应物浓度。在12种表面活性剂中，阳离子表面活性剂西曲溴铵（CTAB）和两种非离子表面活性剂（Tween 20和Tween 80）因其优异的催化效果（即静电效应或增溶效应）而被选中。对于模型底物双(4-甲氧基苯基)氟化膦，18 F-氟化速率常数 ( k）增加了 7 倍，而由于胶束的形成，其饱和浓度增加了 15 倍，封装了 70-94% 的底物。使用 30.0 mmol/L CTAB，典型有机氟硅假体 ([ 18 F]SiFA) 所需的18 F 标记温度从 95 °C 降至室温，实现了 22% 的 RCY。对于带有有机氟膦假体的 E[c(RGDyK)] 2衍生肽示踪剂，90 °C 水中的 RCY 达到 25%，相应提高了摩尔活性 (A m）。经过高效液相色谱 (HPLC)

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.3c00522
• 作为产物：
  描述：

  (叔-丁基)苯基次磷酸 在 (N-benzyl-N-methyl) benzene sulfone iminium fluoride trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-Butyl(phenyl)phosphinsaeurefluorid
  参考文献：
  名称：

  使用磺亚胺氟化物试剂快速生成 P(V)–F 键

  摘要：

  磷-氟键在制药行业中变得越来越重要。为了继续他们的探索，需要更有效的合成方法。在这里，我们报告了氟化亚胺（SIF）试剂在 P(V)-F 键合成中的应用。 SIF 试剂可在短短 60 秒内促进次膦酸的脱氧氟化，具有出色的产率和范围。相同的 P(V)–F 产品也可以使用 SIF 试剂从二级氧化膦合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00274

文献信息

• Fluorination of trimethylsilyl phosphites and their structural analogues by sulphuryl chloride fluoride. A facile preparation of phosphorofluoridates and related compounds
  作者：W. Dabkowski、J. Michalski

  DOI：10.1039/c39870000755

  日期：——

  Trimethylsilyl esters of general formula RR′POSiMe3 react in a quantitative and fully chemoselective way with sulphuryl chloride fluoride to give phosphorofluoridates RR′P(O)F of high purity under extremely mild conditions.

  通式RR'POSiMe 3的三甲基甲硅烷基酯与硫酰氯氟化物以定量和完全化学选择性的方式反应，从而在极其温和的条件下产生高纯度的磷氟化物RR'P（O）F。
• A facile conversion of thio- and selenophosphoric acids and their derivatives into fluoridates by means of reaction with silver fluoride
  作者：Arkadiusz Chworoś、Lucyna A. Woźniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01977-2

  日期：1999.12

  Treatment of numerous thio- or selenophosphorus acids with aqueous silver fluoride in CHCl3 at room temperature results in clean formation of the corresponding fluoridates. Analogous results were obtained with other phosphorothio (seleno)ates such as esters, amidates, or halides.

  在室温下，在CHCl 3中用氟化银水溶液处理多种硫代或硒代磷酸，可干净地形成相应的氟化物。使用其他硫代磷酸（硒代）酯（如酯，酰胺化物或卤化物）也获得了类似的结果。
• A new synthesis of phosphorofluoridates of biological interest. The reaction of phosphoroazolides with benzoyl fluoride
  作者：Wojciech Dabkowski、Friedrich Cramer、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95535-7

  日期：1987.1

  Phosphoroazolides, including nucleoside derivatives, can be converted smoothly into the corresponding phosphorofluoridates by reaction with benzoyl flouride. From these compounds oligonucleotides containing → P-F instead of → P-OH can be prepared.

  通过与苯甲酰基氟化物反应，可以将包括核苷衍生物在内的偶氮磷内酯平稳地转化为相应的氟代磷酸酯。由这些化合物可以制备含有→PF而不是→P-OH的寡核苷酸。
• Development of SF6 as a Formal Electrophilic Fluorinating Reagent for Photocatalyzed Oxidative Fluorination of Phosphine Oxides
  作者：Yu-Ling Huang、Qing-Qing Zhang、Cheng-Yu Wang、Yue Zhao、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01953

  日期：2024.7.12

  Organophosphorus–fluorine compounds are of significant utility across biology, pharmacy, and chemical synthesis. Here, we introduce a photocatalyzed oxidative-fluorination approach employing SF6 as a formal electrophilic fluorinating reagent. It offers an innovative pathway to forge P(O)–F bonds. Notably, sulfur hexafluoride plays a dual role as both the oxidant and the fluorinating reagent under mild conditions

  有机磷-氟化合物在生物学、制药和化学合成中具有重要用途。在这里，我们介绍了一种使用 SF 6作为正式亲电子氟化试剂的光催化氧化氟化方法。它提供了一种形成 P(O)-F 键的创新途径。值得注意的是，六氟化硫在此转化过程中在温和条件下发挥着氧化剂和氟化剂的双重作用。同时，这种方法通过消耗臭名昭著的温室气体来促进环境的可持续性，强调了我们方法的生态效益。
• Dabkowski, Wojciech; Michalski, Jan; Skrzypczynski, Zbigniew, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1809 - 1824
  作者：Dabkowski, Wojciech、Michalski, Jan、Skrzypczynski, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——