2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-bis(methylthio)tetrathiafulvelene | 158871-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-bis(methylthio)tetrathiafulvelene
• 英文别名: 2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-bis(methylthio)tetrathiafulvalene；2,3-Bis(2-cyanoethylsulfanyl)-6,7-bis(methylsulfanyl)tetrathiafulvalene；3-[[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 158871-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₈
• 分子量: 466.807
• InChiKey: SIJGVRHEPUTNJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-bis(methylthio)tetrathiafulvelene 在 cesium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-hydroxyethylthio)-3,6,7-tris(methylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  自组装单层上的电化学驱动界面卤素键，用于阴离子检测†

  摘要：

  首次定量研究了氧化还原活性SAM与卤化物阴离子之间的电化学驱动的界面卤素键。通过电化学控制被吸附物的氧化态来打开卤素键供体的性质。实验数据和模拟结果表明，与均相系统相比，卤化物阴离子具有更高的结合力。

  DOI：

  10.1039/c8cc08856j
• 作为产物：
  描述：

  Bis(tetraethylammonium) bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-bis(methylthio)tetrathiafulvelene
  参考文献：
  名称：

  几种具有由手性和氢键基团组成的侧链的四硫富富瓦烯衍生物及其电荷转移配合物的合成和纳米结构†

  摘要：

  制备具有手性氨基甲酸酯基团的四硫富瓦烯（TTF）衍生物TTF-Bor，TTF-2UM和TTF-4UM。其中，TTF-2UM，TTF-4UM及其与F 4 TCNQ的电荷转移（CT）配合物组成了纳米线。手性氨基甲酸酯基团的分子间氢键和TTF部分的π堆积或CT络合物的形成导致长的一维纳米线。手性部分负责TTF核心的分子取向以产生螺旋结构。由TTF-2UM和TTF-4UM以及F 4组成的纳米线薄膜的电导率TCNQ被确定为分别为8.0×10 -2和3.2×10 -2 S cm -1。

  DOI：

  10.1039/c3dt51464a

文献信息

• Convergent Synthesis of Rigid Macrocycles Containing One or Two Tetrathiafulvalene Units
  作者：Klaus B. Simonsen、Niels Thorup、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-1997-1363

  日期：1997.12

  The synthesis of rigid tetrathiafulvalenenophanes containing one or two tetrathiafulvalene units is presented, together with a stepwise convergent synthesis of macrocyclic bis-tetrathiafulvalenes via several open dimeric tetrathiafulvalenes. These systems were investigated by cyclic voltammetry, which revealed that intramolecular interaction between the electroactive units only took place if the units were fixed in a rigid conformation. The X-ray structure of 10a confirmed the cis configuration of a concave molecule, which is packed in antiparallel stacks.

  介绍了包含一个或两个四硫富瓦烯单元的刚性四硫富瓦烯衍生物的合成，并逐步通过几种开链二聚四硫富瓦烯合成了大环双四硫富瓦烯。通过循环伏安法研究了这些系统，结果表明，只有在电活性单元固定在刚性构象中时，才会发生单元间的分子内相互作用。10a的X射线结构证实了其凹面分子的顺式构型，该分子以反平行堆叠方式排列。
• Oligomeric Tetrathiafulvalene Macrocycles
  作者：Jesper Lau

  DOI：10.1055/s-1997-1300

  日期：1997.9

  A novel type of cyclic multi-tetrathiafulvalene (TTF) derivatives is described, including a number of new highly functionalized TTF building blocks. The modular and convergent synthetic methodology allows the sequential assembling of each building block leading to the desired tris-, tetrakis- and pentakis(tetrathiafulvalene) macrocycles 10, 13 and 14 in excellent yields.

  描述了一种新型环状多四硫富瓦烯（TTF）衍生物，包括多个高度功能化的TTF构建模块。模块化和汇聚式的合成方法使得能够依次组装每个构建模块，从而以优异的产率获得所需的三联、四联和五联（四硫富瓦烯）大环10、13和14。
• Calix[4]arenes with 1,2- and 1,3-upper rim tetrathiafulvalene bridges
  作者：Matthias H. Düker、Felix Kutter、Thomas Dülcks、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1080/10610278.2013.872245

  日期：2014.8.3

  Herein we report the synthesis of several calix[4]arene derivatives with tetrathiafulvalene bridges at the upper rim. Calix[4]arene-tetrathiafulvalene (TTF) conjugates 4a–d, fixed in cone conformation and comprising two smaller 1,2-bridges, were prepared by cyclisation of tetrakis-chloromethylated calix[4]arene 1 with 2,3-dithiolates of TTFs. Larger calix[4]arene-TTF macrocycles 14 and 15, also in

  在这里，我们报告了几种杯[4]芳烃衍生物的合成，在上缘具有四硫富瓦烯桥。杯[4] 芳烃-四硫富瓦烯 (TTF) 共轭物 4a-d，固定为锥形构象并包含两个较小的 1,2-桥，通过四氯甲基化杯 [4] 芳烃 1 与 2,3-二硫醇盐的环化制备TTF。较大的杯 [4] 芳烃-TTF 大环 14 和 15，同样为锥形构象，包含 1,3-桥，通过用双溴甲基化杯 [4] 环化 TTF 的 2,6- 和 2,7-二硫醇盐合成芳烃 7. 使用循环伏安法表征新杯[4]芳烃-TTF缀合物的氧化还原特性。
• Synthesis and Characterisation of Macrobicyclic Tetrathiafulvalene-Bridged Cage Molecules
  作者：Philippe Blanchard、Niels Svenstrup、Joëlle Rault-Berthelot、Amédée Riou、Jan Becher

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1743::aid-ejoc1743>3.0.co;2-j

  日期：1998.9

  A series of new macrobicyclic tetrathiafulvalenophanes of type 1 and 2 with three tetrathiafulvalene bridges has been prepared under high-dilution conditions using a stepwise selective protection-deprotection of tetrathiafulvalenethiolates. All the macrobicyclic tetrathiafulvalenes, along with the intermediate compounds 5 and 6 and the unexpected tetrathiafulvalene pentamers 17, were studied by cyclic

  使用四硫富瓦烯硫醇的逐步选择性保护-脱保护，在高稀释条件下制备了一系列具有三个四硫富瓦烯桥的 1 型和 2 型新型大双环四硫富瓦烯酚。通过循环伏安法研究了所有大双环四硫富瓦烯，以及中间体化合物 5 和 6 以及意想不到的四硫富瓦烯五聚体 17。使用 Bard-Anson 方程和薄层循环伏安法进行了电化学研究，可以估计这些多氧化还原化合物的每个氧化还原过程中涉及的电子数量。还提供了显示 2a 不寻常晶体堆积的 X 射线晶体结构。
• Thermodynamic and electrochemical study of tailor-made crown ethers for redox-switchable (pseudo)rotaxanes
  作者：Henrik Hupatz、Marius Gaedke、Hendrik V Schröder、Julia Beerhues、Arto Valkonen、Fabian Klautzsch、Sebastian Müller、Felix Witte、Kari Rissanen、Biprajit Sarkar、Christoph A Schalley

  DOI：10.3762/bjoc.16.209

  日期：——

  Crown ethers are common building blocks in supramolecular chemistry and are frequently applied as cation sensors or as subunits in synthetic molecular machines. Developing switchable and specifically designed crown ethers enables the implementation of function into molecular assemblies. Seven tailor-made redox-active crown ethers incorporating tetrathiafulvalene (TTF) or naphthalene diimide (NDI) as

  冠醚是超分子化学中的常见构建基块，经常用作阳离子传感器或合成分子机器中的亚基。开发可转换的和专门设计的冠醚可以将功能实现到分子组装中。描述了七种量身定制的氧化还原活性冠醚，它们结合了四硫富瓦烯（TTF）或萘二酰亚胺（NDI）作为氧化还原可转换的构建基块，具有形成氧化还原可转换的轮烷的潜力。等温滴定量热法和伏安法技术的结合揭示了相应的假轮烷与仲铵离子的结合能与氧化还原转换特性之间的相关性。对于两种不同的弱配位阴离子，发现假轮烷的焓和熵结合贡献之间令人惊讶的关系。这些发现被应用于NDI- [2]轮烷的合成，与相应的游离大环化合物相比，NDI- [2]轮烷保留了相似的光谱电化学性质。对量身定制的冠醚的热力学和电化学性质的详细了解，为构建具有新兴性质的新型分子氧化还原开关奠定了基础。