4,5,6,7-四氢苯并[1,2]二硫-3-硫酮 | 14085-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢苯并[1,2]二硫-3-硫酮
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-3H-1,2-benzodithiole-3-thione
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[c][1,2]dithiole-3-thione；4,5,6,7-Tetrahydro-3H-1,2-benzodithiol-3-thion；4,5,6,7-tetrahydrobenzo[1,2]dithiole-3-thione；CJ11792；4,5,6,7-tetrahydro-benzo[1,2]dithiole-3-thione；4,5,6,7-tetrahydro-benzo[1,2]dithiol-3-thione；4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzodithiole-3-thione
• CAS: 14085-34-8
• 化学式: C₇H₈S₃
• 分子量: 188.339
• InChiKey: WNPWNYMVKHOGRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  283.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3118 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并[1,2]二硫-3-硫酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以62%的产率得到7-nitroso-3-[(7-nitroso-5,6-dihydro-4H-1,2-benzodithiol-3-yl)disulfanyl]-5,6-dihydro-4H-1,2-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  Abazid, M.; Bertrand, H. O.; Christen, M. O., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 88, # 1-4, p. 195 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 phosphorous (V) sulfide 、 xylene 作用下， 生成 4,5,6,7-四氢苯并[1,2]二硫-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Raoul; Vialle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1670,1674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• Abrogation of Hyperosmotic Impairment of Insulin Signaling by a Novel Class of 1,2-Dithiole-3-thiones through the Inhibition of S6K1 Activation
  作者：Eun Ju Bae、Yoon Mee Yang、Sang Geon Kim

  DOI：10.1124/mol.107.044347

  日期：2008.5

  factor-alpha-induced hepatic insulin resistance via AMP-activated protein kinase-dependent p70S6 kinase (S6K) 1 inhibitory pathway. This study investigated whether oltipraz and a novel class of 1,2-dithiole-3-thiones were capable of preventing insulin resistance induced by hyperosmotic stress, thereby enhancing insulin-dependent signals, and, if so, whether the restoration of insulin signal was mediated

  来自该实验室的先前研究表明，吡喹硫酮和合成的二硫代硫酮通过AMP激活的蛋白激酶依赖性p70S6激酶（S6K）1抑制途径预防​​肿瘤坏死因子-α诱导的肝胰岛素抵抗。这项研究调查了oltipraz和一类新型的1,2-二硫代3-硫酮是否能够预防高渗应激诱导的胰岛素抵抗，从而增强胰岛素依赖性信号，如果可以，是否介导了胰岛素信号的恢复抑制高渗应激刺激的S6K1活性。在HepG2细胞中，oltipraz处理抑制了胰岛素受体底物（IRS）1丝氨酸磷酸化，这是山梨糖醇，甘露醇或氯化钠诱导的高渗应激诱导的胰岛素抵抗的标志。所以，这可以使细胞恢复胰岛素信号，这可以通过IRS1的丝氨酸与酪氨酸磷酸化比率的降低以及Akt和糖原合酶激酶（GSK）3beta磷酸化的增加来证明。高渗胁迫明显激活了S6K1；oltipraz预处理完全消除了S6K1激活。使用显性阴性S6K1的实验支持S6K1在高渗透压刺激的IRS1磷酸化
• The behavior of some Wittig reagents toward 4,5,6,7-tetrahydro-3<i>H</i>-1,2-benzo[1,2]dithiole-3-thione
  作者：Ewies F. Ewies、Naglaa F. El-Sayed、Leila S. Boulos

  DOI：10.1080/17415993.2019.1606224

  日期：2019.9.3

  ABSTRACT Novel synthetic route for phosphanylidene-benzothiophenethione, benzothiaphosphinine-4-thione, triphenylphosphoranylidenecyclobutane and benzodithiolylidenephosphonate derivatives has been proposed through reactions of 4,5,6,7-tetrahydro-3H-1,2-benzodithiole-3-thione with different Wittig and Wittig–Horner reagents. All new synthesized compounds were fully characterized with elemental and

  摘要 通过 4,5,6,7-四氢-3H-1,2-苯并二硫醚-3-硫酮与不同 Wit 的反应，提出了亚膦基-苯并噻吩硫酮、苯并噻吩-4-硫酮、三苯基正膦亚基环丁烷和苯并二硫代亚磷酸酯衍生物的合成路线。 Wittig-Horner 试剂。所有新合成的化合物都通过元素和光谱分析进行了充分表征。图形概要
• Synthesis of new dithiolethione derivatives: 5-(1-hydroxyiminoalkyl)-1,2-dithiole-3-thiones and 5-acyl-1,2-dithiole-3-thiones
  作者：M. Abazid、H. O. Bertrand、M. O. Christen、J. L. Burgot

  DOI：10.1039/c39940000131

  日期：——

  A synthetic pathway to obtain, in three steps, acceptable yields of 5-acyl-1,2-dithiole-3-thiones is described.

  本文介绍了一种合成途径，通过三个步骤就能获得收率可接受的 5-酰基-1,2-二硫代-3-硫酮。
• Heterocyclic thione compounds and their use as biocides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0249328A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Compounds having a 5 membered, nitrogen containing ring with a thione group adjacent to a nitrogen atom substituted with an OR group have antimicrobial properties. Metal complexes or salts of these compounds also have antimicrobial properties. The compounds, or the metal complexes or salts thereof, can be used as a cutting fluid preservative, a wood preservative, in cooling water applications or as an antimicrobial agent in a paint. Some of the compounds are new. The metal complexes or salts are new.

  具有 5 个成员的含氮环，其中一个硫酮基团与一个被 OR 基团取代的氮原子相邻的化合物具有抗菌特性。这些化合物的金属络合物或盐也具有抗菌特性。这些化合物或其金属络合物或盐可用作切削液防腐剂、木材防腐剂、冷却水应用或涂料中的抗菌剂。其中一些化合物是新型的。金属络合物或盐是新的。