2-(2'-cyanoethylthio)-3,6,7-tris(methylthio)tetrathiafulvalene | 166671-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-(2'-cyanoethylthio)-3,6,7-tris(methylthio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(2-cyanoethylsulfanyl)-3,6,7-tris(methylsulfanyl)-6,7-tetrathiafulvalene；3-[[2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 166671-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₈
• 分子量: 427.77
• InChiKey: CXKGLLPDQXCRLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-cyanoethylthio)-3,6,7-tris(methylthio)tetrathiafulvalene 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[[2-[4,5-Bis[2-[2-[2-[[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemistry of a tetrathiafulvalene (TTF)21–glycol dendrimer: intradendrimer aggregation of TTF cation radicals

  摘要：

  报告了 TTF 乙二醇树枝状聚合物的聚合合成过程：对 (TTF)21 系统 11 进行的薄层循环伏安研究表明，所有 TTF 单元都经过两次单电子氧化，产生 42+ 氧化还原态，光谱电化学研究证实，部分氧化的 TTF 单元之间存在树枝状聚合物内部的相互作用。

  DOI：

  10.1039/a707504i
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 在 cesium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2-(2'-cyanoethylthio)-3,6,7-tris(methylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  双（三取代的四硫富瓦烯基）二硫化物：二硫键桥接的TTF二聚体

  摘要：

  使用TTF硫醇盐的氧化偶联合成标题化合物。二硫键在两个TTF单元之间产生近似正交的关系，而实际上保持它们的电化学性质不变。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01063-5

文献信息

• New Multi(tetrathiafulvalene) Dendrimers
  作者：Christian A. Christensen、Martin R. Bryce、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-2000-8203

  日期：——

  The convergent synthesis of multi(TTF) dendrimers with glycol chains as the branches is reported. Key methodology in the iterative steps involves nucleophilic displacement of reactive halides by transient TTF-thiolate anions. Core units in the dendrimers are 1,3,5-trisubstituted benzene, TTF and hexa-substituted benzene, providing three-, four- and six-directional cores, respectively. Cyclic voltammetry (CV) and thin layer CV studies establish that the TTF redox chemistry is retained in the dendrimer structures, with clean sequential formation of multi(cation radical) and multi(dication) species upon electrochemical oxidation.

  报告了以乙二醇链为分支的多(TTF)树枝状大分子的聚合合成方法。迭代步骤中的关键方法涉及利用瞬态TTF-硫醇盐阴离子对活性卤化物进行亲核取代。树枝状大分子的核心单元分别为1,3,5-三取代苯、TTF和六取代苯，提供了三向、四向和六向的核心结构。循环伏安法(CV)和薄层CV研究表明，树枝状大分子结构中保留了TTF的氧化还原化学，通过电化学氧化可以清晰地依次形成多(阳离子自由基)和多(二阳离子)物种。
• Synthesis and Characterisation of Macrobicyclic Tetrathiafulvalene-Bridged Cage Molecules
  作者：Philippe Blanchard、Niels Svenstrup、Joëlle Rault-Berthelot、Amédée Riou、Jan Becher

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1743::aid-ejoc1743>3.0.co;2-j

  日期：1998.9

  A series of new macrobicyclic tetrathiafulvalenophanes of type 1 and 2 with three tetrathiafulvalene bridges has been prepared under high-dilution conditions using a stepwise selective protection-deprotection of tetrathiafulvalenethiolates. All the macrobicyclic tetrathiafulvalenes, along with the intermediate compounds 5 and 6 and the unexpected tetrathiafulvalene pentamers 17, were studied by cyclic

  使用四硫富瓦烯硫醇的逐步选择性保护-脱保护，在高稀释条件下制备了一系列具有三个四硫富瓦烯桥的 1 型和 2 型新型大双环四硫富瓦烯酚。通过循环伏安法研究了所有大双环四硫富瓦烯，以及中间体化合物 5 和 6 以及意想不到的四硫富瓦烯五聚体 17。使用 Bard-Anson 方程和薄层循环伏安法进行了电化学研究，可以估计这些多氧化还原化合物的每个氧化还原过程中涉及的电子数量。还提供了显示 2a 不寻常晶体堆积的 X 射线晶体结构。
• Crown-Tetrathiafulvalenes Attached to a Pyrrole or an EDOT Unit: Synthesis, Electropolymerization and Recognition Properties
  作者：Gaëlle Trippé、Franck Le Derf、Joël Lyskawa、Miloud Mazari、Jean Roncali、Alain Gorgues、Eric Levillain、Marc Sallé

  DOI：10.1002/chem.200400303

  日期：2004.12.17

  electroactive receptor has been covalently linked to electropolymerizable pyrrole or 3,4-ethylenedioxythiophene monomers. The synthetic route to the monofonctionalized tetrathiafulvalene (TTF) ligand has been optimized. Two derivatives of pyrrole (N- and 3-substituted) were synthesized. The various substituted monomers have been electropolymerized to produce polypyrrole (PP) and poly(ethylenedioxothiophene) (PEDOT)

  冠-四硫富瓦烯冠状电活性受体已与可电聚合的吡咯或3,4-乙撑二氧噻吩单体共价连接。单官能化四硫富瓦烯（TTF）配体的合成路线已得到优化。合成了吡咯的两种衍生物（N-和3-取代的）。各种取代的单体已被电聚合，以产生带有电活性TTF部分的聚吡咯（PP）和聚（乙烯二氧代噻吩）（PEDOT）薄膜。聚合物膜的电活性可以通过TTF单元明确定义的两步氧化还原行为来有效控制。在PEDOT的情况下，已使用了一种替代的聚合后衍生化策略，包括在先前生长的PEDOT骨架上接枝冠状-TTF配体。尽管化学衍生化是在异质条件下实现的，但在整个薄膜中，这种策略被证明是特别有效的。这些电极构成了导电聚合物基修饰电极的第一个示例，该电极结合了TTF电化学探针，能够与客体离子（例如Ba2 +）相互作用。通过循环伏安法分析了这些各种电极的阳离子识别特性，并研究了它们在水中的电活性以及再生能力。
• Tetrathiafulvalene‐Based Phenanthroline Ligands: Synthesis, Crystal Structures, and Electronic Properties
  作者：Esmah Belhadj、Abdelkrim El‐Ghayoury、Thomas Cauchy、Magali Allain、Miloud Mazari、Marc Sallé

  DOI：10.1002/ejic.201402073

  日期：2014.8

  been studied. The UV/Vis absorption spectra of these compounds have been rationalized by time-dependent DFT (TD-DFT) calculations, and the single-crystal X-ray structures of 2 and 3 have been determined. The binding properties of these multifunctional systems for various transition metal ions (Ni2+, Zn2+, Cd2+, and Fe2+) have been analyzed in solution by cyclic voltammetry and UV/Vis spectroscopy.

  三种基于四硫富瓦烯的菲咯啉配体的合成和全面表征，即 N-(1,10-phenanthrol-5-yl)-6,7-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene-2-carboxamide (1), 2-[(1) ,10-phenanthrol-5-yl)aminocarbonylmethylthio]-3,6,7-tris(methylsulfanyl)tetrathiafulvalene (2), and 2-[(1,10-phenanthrol-5-yl)iminomethyl]tetrathiafulvalene (3),描述。研究了三种配体的电子吸收特性和电化学行为。这些化合物的 UV/Vis 吸收光谱已通过时间相关 DFT (TD-DFT) 计算得到合理化，并且 2 和 3 的单晶 X 射线结构已确定。这些多功能系统对各种过渡金属离子（Ni2+、Zn2+、Cd2+、和
• Electroactive <i>C</i>₂ Symmetry Receptors Based on the Biphenyl Scaffold and Tetrathiafulvalene Units
  作者：Giovanna Delogu、Davide Fabbri、Maria Antonietta Dettori、Marc Sallé、Franck Le Derf、Maria-Jesus Blesa、Magali Allain

  DOI：10.1021/jo061446m

  日期：2006.11.1

  moderate yields through functionalization of the biphenyl scaffold. X-ray structure of one derivative (compound 3) of the series is provided and shows a dihedral angle of 74° around the central Ar−Ar bond of the biphenyl unit in a cisoid conformation. 1H NMR and cyclic-voltammetry studies demonstrate the critical importance of the nature of the substitution on the conformational rigidity and on the electrochemical

  结合了结合位点的联苯-四硫富瓦烯（TTF）衍生物家族的合成已通过联苯支架的功能化以良好至中等的产率进行。提供了该系列的一个衍生物（化合物3）的X射线结构，该结构显示了以联苯胺单元的中心Ar-Ar键为顺式构象的二面角为74° 。1 H NMR和循环伏安法研究表明，取代的性质对构象刚度和所得联苯-TTF组件的电化学行为至关重要。Pb 2+结合后的原始电化学识别过程突显了此功能与金属阳离子络合时发生的构象变化有关。