3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one | 29879-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-hydroxy-2-methyl-1,3-dihydroisoindol-1-one；3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one；3-hydroxy-2-methylisoindolin-1-one；3-Hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-on；3-hydroxy-2-methyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 29879-69-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: UCEXMNLISKKYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  337.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钐（II）介导的取代芳香羰基化合物制备的新进展

  摘要：

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120017130
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 乙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  环酰亚胺对羟基内酰胺和内酰胺的电选择性和控制还原

  摘要：

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00430

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE PYRAZOLE CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086512A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of substituted benzimidazole, imidazo[1,2-α]pyridine and pyrazolo[1,5- α]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列取代苯并咪唑、咪唑并[1,2-α]吡啶和吡唑并[1,5-α]吡啶衍生物及其类似物，作为人类TNFα活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• The Behavior of 2-Substituted-3-hydroxyisoindolinones in the Reaction with<i>sec</i>-Butyllithium
  作者：A. Jóźwiak、M. Ciechańska

  DOI：10.1002/jhet.1636

  日期：2014.3

  This paper presents a dualistic behavior of 2‐substituted‐3‐hydroxyisoindolones in reactions with sec‐butyllithium (sec‐BuLi). 2‐tert‐Butyl‐3‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindol‐1‐one (1a) treated with sec‐BuLi undergoes metalation at position 7. On the other hand, the reaction between 3‐hydroxy‐2‐phenyl‐2,3‐dihydroxyisoindol‐1‐one (1j) and sec‐BuLi results in 3‐sec‐butyl‐2‐phenyl‐2,3‐dihydroisiondol‐1‐one

  本文介绍了2-取代-3-羟基异吲哚酮与仲丁基锂（sec - BuLi ）的对偶行为。用sec- BuLi处理的2-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮（1a）在位置7发生金属化。另一方面，3-羟基-羟基之间的反应2-苯基-2-3,3-二羟基异吲哚-1-酮（1j）和sec- BuLi生成3- sec-丁基-2-苯基-2-3,2-二氢碘吲哚-1-酮（3j）。
• Low-Valent Titanium Induced Reduction of Phthalimides and Coupling of Corresponding Isoindoles
  作者：Jing Li、Jian Chen、Hai-bo Chen、Wei-xing Chen∗

  DOI：10.1080/00397919808005970

  日期：1998.4

  Abstract A new method for the reduction of N-substituted phthalimides to the corresponding hydroxy lactams and the coupling of hydroxy lactams is described. We performed the reactions, which induced by low-valent titanium reagent in the aromatic solvent and in the absence of solvent for the first time.

  摘要 描述了一种将 N-取代的邻苯二甲酰亚胺还原为相应的羟基内酰胺和羟基内酰胺偶联的新方法。我们首次在芳香族溶剂和无溶剂条件下进行了低价钛试剂诱导的反应。
• A concise synthesis of 3-(1-alkenyl)isoindolin-1-ones and 5-(1-alkenyl)pyrrol-2-ones by the intermolecular coupling reactions of <i>N</i>-acyliminium ions with unactivated olefins
  作者：Nianhong Lu、Lihong Wang、Zhanshan Li、Wei Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.8.21

  日期：——

  A concise synthesis of 3-(1-alkenyl)isoindolin-1-ones and 5-(1-alkenyl)pyrrol-2-ones has been achieved by the coupling reactions of N-acyliminium ions produced from 3-hydroxyisoindol-1-ones or 5-hydroxy-1-pyrrol-2-ones with unactivated olefins in the presence of BF₃·OEt₂ at room temperature. For most of the olefins, the reactions afforded the C_sp3–C_sp2 cross-coupling products, but for the α-methylstyrene and 1-hexene, the C_sp3–C_sp3 cross-coupling products were obtained.

  通过在室温下在BF₃·OEt_{2>存在下，将从3-羟基异吲哚酮或5-羟基-1-吡咯-2-酮产生的N-酰基亚胺离子与未活化烯烃进行偶联反应，成功合成了3-(1-烯基)异吲哚酮和5-(1-烯基)吡咯-2-酮。对于大多数烯烃，反应产生了Csp3–Csp2交叉偶联产物，但对于α-甲基苯乙烯和1-己烯，得到了Csp3–Csp3交叉偶联产物。}